1-heptanamina
La 1-heptanamina o n-heptilamina es una amina primaria con fórmula molecular C7H17N.
| 1-heptanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| heptan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-heptilamina 1-aminoheptano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)6-NH2 | |
| Fórmula molecular | C7H17N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-68-2[1] | |
| ChemSpider | 7835 | |
| PubChem | 8127 | |
| CCCCCCCN | ||
| InChI=InChI=1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3 Key: WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillo pálido. | |
| Olor | Como a pescado. | |
| Densidad | 775 kg/m³; 0,775 g/cm³ | |
| Masa molar | 115,22 g/mol | |
| Punto de fusión | −23 °C (250 K) | |
| Punto de ebullición | 155 °C (428 K) | |
| Presión de vapor | 2,9 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4243 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 6,8 g/L | |
| log P | 2,52 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 308,15 K (35 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 1-hexanamina 1-octanamina | |
| diaminas | 3-dietilaminopropilamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-heptanamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 155 °C y su punto de fusión a -23 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,775 g/cm³) y es poco soluble en agua, en proporción de 7 g/L. En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,52, indica que es considerablemente más soluble en disolventes como el etanol y el éter. Tiene una tensión superficial de 27,9 ± 3,0 dina/cm, semejante a la de otras alquilaminas lineales.[2][3]
Síntesis y usos
La 1-heptanamina puede ser sintetizada por reducción de heptilazida mediante el uso de metales alcalinotérreos.[4] Igualmente, la reducción a 25 ºC de 3-fenilpropionitrilo con InCl3/NaBH4 en tetrahidrofurano, genera 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[5][6] También la heptilurea[6] y la heptanal oxima[3] pueden ser precursores para la obtención de esta alquilamina.
En cuanto a su utilización, la 1-heptanamina se utiliza en la síntesis de bromuro de tetraheptilamonio.[3] También se ha usado como estándar interno en la determinación de monoaminas y diaminas biogénicas por el método de fluorescencia-HPLC. Asimismo ha servido para estudiar el efecto de la hidratación en la estructura gaseosa de la heptilamina protonada por espectroscopía infrarroja (IRPD) y química computacional.[7]
Precauciones
Esta amina es un producto inflamable —su punto de inflamabilidad es 35 ºC— que al arder puede liberar óxidos de nitrógeno. Es corrosivo, en contacto con piel y ojos puede provocar quemaduras.[8]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-heptanamina:
- 4-heptanamina
- 2-heptanamina (tuaminoheptano)
- 4-metil-2-hexanamina
- 5-metil-2-hexanamina
- N-metil-N-propil-1-propanamina
Referencias
- Número CAS
- Heptylamine (ChemSpider)
- ↑ 1-aminoheptane (Chemical Book)
- Samarendra N. Maiti, Paul Spevak, A. V. Narender Reddy (1988). «Alkaline Earth Metal Mediated Reduction of Azides to Amines». Synthetic Communications 18 (11): 1201-1206. Consultado el 15 de julio de 2016.
- Jaime Z. Saavedra, Angel Resendez, Alexander Rovira, Scott Eagon, Dustin Haddenham, and Bakthan Singaram (2012). «Reaction of InCl3 with Various Reducing Agents: InCl3–NaBH4-Mediated Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitriles to Primary Amines». J Org Chem. 77 (1): 221-228. Consultado el 15 de julio de 2016.
- ↑ Heptylamine (Molbase)
- 1-Heptylamine, 98+% (Alfa Aesar)
- 1-heptylamine. Safety data sheet.