1-nonanamina
La 1-nonanamina o n-nonilamina es una amina primaria con fórmula molecular C9H21N.[2]
| 1-nonanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Nonan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-nonilamina 1-aminononano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)8-NH2 | |
| Fórmula molecular | C9H21N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-20-9[1] | |
| ChemSpider | 15387 | |
| PubChem | 16215 | |
| UNII | 7L7H2HT4OK | |
| CCCCCCCCCN | ||
| InChI=InChI=1S/C9H21N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h2-10H2,1H3 Key: FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 784 kg/m³; 0,784 g/cm³ | |
| Masa molar | 143,27 g/mol | |
| Punto de fusión | −1 °C (272 K) | |
| Punto de ebullición | 200 °C (473 K) | |
| Presión de vapor | 0,37 hPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,433 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,2 g/L | |
| log P | 3,59 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 335 K (62 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 658 K (385 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-heptanamina 1-octanamina 1-decanamina Dodecilamina | |
| diaminas | Novoldiamina | |
| poliaminas | PMDTA | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-nonanamina es un líquido incoloro, o ligeramente amarillo, con el característico olor de las aminas. Solidifica a -1 °C y hierve a 200 °C (temperatura 24 °C más alta que la de la 1-octanamina pero 17 °C más baja que la de la 1-decanamina). Prácticamente insoluble en agua —apenas 1 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,59). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,784 g/cm³),[3] aunque su densidad es ligeramente superior a la de su isómera tripropilamina. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C, siendo su temperatura de autoignición 385 °C.[4]
Esta amina es sensible al aire e incompatible con dióxido de carbono así como con oxidantes fuertes.[5][4]
Síntesis y usos
La 1-nonanamina puede sintetizarse por hidrogenación a 90 °C de nonanonitrilo utilizando como catalizador níquel Raney basificado y cromo.[6] Esta amina puede también obtenerse a partir de la reducción de la amida correspondiente —nonanamida— utilizando una combinación de dos catalizadores de hierro.[7] A su vez, la 1-nonanamina es precursora de aminas más complejas, como N-bencil-N-metil-N-nonilamina o N-bencilnonan-1-amina, así como de la nonilurea.[8]
La 1-nonanamina se ha empleado, como gas reactivo, en el análisis de aminas biogénicas —espermidina, espermina, putrescina y cadaverina— por espectrometría de movilidad iónica.[9] En ese mismo contexto, esta amina ha sido utilizada para la determinación de nitritos y nitratos en aguas naturales mediante cromatografía de intercambio iónico.[10]
Precauciones
La 1-nonamina es un compuesto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en la piel y daños en los ojos. Es una sustancia nociva para el medio ambiente; extremadamente tóxica para organismos acuáticos, puede provocar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-nonanamina:
- Tripropilamina
- N-metil-1-octanamina
Referencias
- Número CAS
- Nonylamine (PubChem)
- 1-Nonanamine (ChemSpider)
- ↑ 1-nonylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
- 1-Aminononane (Chemical Book)
- Process for producing compounds comprising nitrile functions. Roland Jacquot, Philippe Marion. Patente US 20130204001 A1
- Dr. Shoubhik Das, Bianca Wendt, Dr. Konstanze Möller, Dr. Kathrin Junge and Prof.Dr. Matthias Beller (2012). «Two Iron Catalysts are Better than One: A General and Convenient Reduction of Aromatic and Aliphatic Primary Amides». Angewandte Chemie 51 (7): 1662-1666. Consultado el 22 de julio de 2016.
- Nonan-1-amine 112-20-9 Precursor and Downstream Products (Molbase)
- Hashemian Z, Mardihallaj A, Khayamian T (2010). «Analysis of biogenic amines using corona discharge ion mobility spectrometry». Talanta 81 (3): 1081-1087. Consultado el 22 de julio de 2016.
- Ewa Pobozy, Beata Sweryda-Krawiec, Marek Trojanowicz (1993). «Ion interaction chromatography with nonylamine reagent for the determination of nitrite and nitrate in natural waters». Journal of Chromatography A 633 (1-2): 305-310. Consultado el 22 de julio de 2016.