Tetraetilenpentamina
La tetraetilenpentamina, llamada también 1,4,7,10,13-pentaazatridecano y tetren,[3] es una poliamina de fórmula molecular C8H23N5. Su estructura es lineal, con dos grupos amino primarios y tres secundarios, semejante a la trietilentetramina pero con un grupo etilenamino adicional.
| Tetraetilenpentamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N'-[2-[2-(2-aminoetilamino)etilamino]etil]etano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,4,7,10,13-pentaazatridecano tetren 3,6,9-triazaundecametilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H23N5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 112-57-2[2] | |
| Número RTECS | KH8585000 | |
| ChEBI | [1] 49798[1] | |
| ChemSpider | 7905 | |
| PubChem | 8197 | |
| C(CNCCNCCNCCN)N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido viscoso amarillo | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 998 kg/m³; 0,998 g/cm³ | |
| Masa molar | 189,30 g/mol | |
| Punto de fusión | −40 °C (233 K) | |
| Punto de ebullición | 340 °C (613 K) | |
| Presión de vapor | 1,3 mmHg (20° C) | |
| Viscosidad | 96,2 cP (20° C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,498 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9,68 / 9,10 / 8,08 / 4,72 / 2,98 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 1,50 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 412,15 K (139 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 594,15 K (321 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-octanamina Dibutilamina | |
| poliaminas | Dietilentriamina Trietilentetramina Espermina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La tetraetilenpentamina es un líquido viscoso de color amarillo con un desagradable y penetrante olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 340 °C y a -40 °C solidifica.[4]
En fase líquida posee una densidad prácticamente idéntica a la del agua (ρ = 0,998 g/cm³), mientras que su vapor es 6,5 veces más pesado que el aire. Es miscible en la práctica totalidad de disolventes orgánicos y en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en disolventes hidrófilos. Posee una tensión superficial alta, 41,2 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).[4][3][5]
La tetraetilenpentamina es un compuesto higroscópico. Reacciona con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes e hidrocarburos clorados. Puede atacar determinados tipos de plásticos.[5]
Síntesis y usos
La tetraetilenpentamina puede ser sintetizada —junto a otras poliaminas de polietileno— haciendo reaccionar dicloruro de etileno con una disolución acuosa de amoníaco en presencia de dietilentriamina, proceso que se lleva a cabo a alta presión y a una temperatura en torno a 180 - 200 °C.[6] Otro método de síntesis parte de aziridina y trietilentetramina, obteniéndose, además de tetraetilenpentamina, N1,N1,N2-tris(2-aminoetil)etano-1,2-diamina.[7]
A su vez, la tetraetilenpentamina es precursor de diversos aditivos como TDAE o EQD-3.[5] También puede usarse para la síntesis orgánica de otras aminas como piperazina, 2-aminoetilpiperazina o N'-(2-piperazin-1-iletil)etano-1,2-diamina.[7]
También se ha investigado la tetraetilenpentamina como agente quelante del cobre. Inmovilizada en forma de microesferas macroporosas, es capaz de adsorber de forma efectiva el exceso de ion Cu2+ presente en pacientes de la enfermedad de Wilson.[8]
Precauciones
La tetraetilenpentamina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 139 °C y su temperatura de autoignición 321 °C. Al arder desprende gases nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Es un compuesto tóxico si se ingiere o si entra en contacto con la piel, pudiendo ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[9]
Véase también
- Dietilentriamina
- Trietilentetramina (tren)
- Tris(2-aminoetil)amina (TAEA)
- N',N'-bis(2-aminoetil)propano-1,3-diamina
- DETA-NO
Referencias
- tetraethylenepentamine (ChEBI)
- Número CAS
- ↑ Tetraethylenepentamine (PubChem)
- ↑ Tetraethylenepentamine (ChemSpider)
- ↑ Tetraethylenepentamine (Chemical Book)
- Production of ethylene polyamines (1956). Dulude Harvey G, Dylewski Stanley W, Warren Glenn W. Patente US 2769841 A.
- ↑ Tetraethylenepentamine (Molbase)
- Yu Z, Wu R, Wu M, Zhao L, Li R, Zou H (2010). «Preparation of polyamine-functionalized copper specific adsorbents for selective adsorption of copper». Colloids Surf B Biointerfaces 78 (2): 222-228. Consultado el 1 de julio de 2016.
- Tetraethylenepentamine. Safety data sheet (Fischer Scientific).