2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol
El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, denominado también TMPD, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol y del etohexadiol y, al igual que este último, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que uno de sus átomos de carbono es asimétrico.
| 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | TMPD | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2HO-C(CH3)2-CHOH-CH(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C8H18O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 144-19-4[1] | |
| Número RTECS | SA1400000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3184961 | |
| ChemSpider | 8602 | |
| PubChem | 8946 | |
| UNII | WT1X081P0L | |
| CC(C)C(C(C)(C)CO)O | ||
| InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-6(2)7(10)8(3,4)5-9/h6-7,9-10H,5H2,1-4H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido cristalino blanco | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 937 kg/m³; 0,937 g/cm³ | |
| Masa molar | 146,13 g/mol | |
| Punto de fusión | 51 °C (324 K) | |
| Punto de ebullición | 232 °C (505 K) | |
| Presión de vapor | 0,0171 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 19 g/L | |
| log P | 1,3 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 398 K (125 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 573 K (300 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 2 g/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 2,2,4-trimetil-1-pentanol | |
| dioles | 2,2-dimetil-1,3-butanodiol Neopentilglicol | |
| polioles | 1,2,8-octanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un sólido cristalino blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 50-53 °C y su punto de ebullición a 232 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,937 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,3, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua, siendo soluble en benceno caliente, acetona, alcoholes y éter dietílico. En agua, su solubilidad es de solo 19 g/L.[2][3][4]
En cuanto a reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se puede preparar haciendo reaccionar 2-clorometilpropano con hidróxido de sodio a 170-180 ºC y 23 atm de presión. Junto al 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se obtienen isobutiraldehído, isobutanol y ácido isobutírico.[6]
Mucho más específica es la síntesis partiendo de isobutiraldehído, el cual, por condensación aldólica en presencia de una catalizador alcalino, forma isobutiraldoxano. Este compuesto, neutralizado a pH 5, se escinde en isobutiraldehído e isobutiraldol. Mientras que el primero es incorporado de nuevo al comienzo del proceso, la hidrogenación del isobutiraldol con níquel Raney permite obtener el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol.[7] Este mismo procedimiento puede llevarse a cabo en una sola etapa: el isobutilaldehído experimenta una reacción de condensación aldólica y una reacción de Cannizzaro bajo la acción de un catalizador, que consiste en una disolución acuosa de un hidróxido de un metal alcalino y/o un carbonato también de un metal alcalino. Con este último método, la tasa de conversión de isobutiraldehído supera el 99,5%.[8]
Asimsimo, existe un método para la síntesis simultánea de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol y el diisobutirato de este mismo diol. Consiste en la transesterificación del monoisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol bajo el efecto de un catalizador ácido. Este último puede ser un ácido fuerte inorgánico (sulfúrico, clorhídrico, nítrico o fosfórico) o un ácido sólido basado en cromo, manganeso o circonio. La temperatura de la reacción es de 150~190 °C y el tiempo de la misma 3~10 horas.[9]
En cuanto a sus usos, el 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un intermediario importante en la producción de resinas sintéticas insaturadas, resinas alquídicas, poliuretanos, agentes plastificantes de poliéster, tintas, fragancias sintéticas, surfactantes, suavizantes de tejidos y repelentes de insectos. La resina amorfa de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol se caracteriza por su baja viscosidad, baja densidad y buena solubilidad en una amplia gama de disolventes, por lo que es una materia prima idónea para recubrimientos con escasos compuestos orgánicos volátiles. Debido a la excelente estabilidad frente a la hidrólisis, también se puede usar este diol para dar mayor consistencia a resinas de poliéster acuosas, mejorando significativamente su adhesión a diversos sustratos.[9]
Otro uso del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es como agente refrigerante en productos para el hogar, cuidado personal y cuidado de mascotas.[10]
Precauciones
El 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol es un producto tóxico si se ingiere. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 125 ºC y su temperatura de autoignición 300 ºC.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol:
Referencias
- Número CAS
- WT1X081P0L (ChemSpider)
- 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (PubChem)
- 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol (Chemical Book)
- ↑ . Archivado desde el original el 26 de octubre de 2018. Consultado el 26 de octubre de 2018.
- Process for the treatment of unsaturated halides (1932) Patente US2072015A
- Process of manufacturing isobutyraldol and 2, 2, 4-trimethyl-1, 3-pentanediol. Hagemeyer, H.J. Jr (1956) Patente US2829169A
- Method for synthesizing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol through one-step process (2014) Patente CN104370703A
- ↑ Method for simultaneous synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate and 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol (2015) Patente CN105399603A
- Compounds useful as modulators of TRPM8. Patron, A.P. et al. (2016) Patente US9732071