Ácido isobutírico
El ácido isobutírico, también conocido como ácido 2-metilpropanoico, es un ácido carboxílico saturado de fórmula (CH3)2CHCO2H.
| Ácido isobutírico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-Metilpropanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido isobutanoico | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2CHCO2H | |
| Fórmula molecular | C4H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79-31-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL108778 | |
| ChemSpider | 6341 | |
| KEGG | C02632 | |
| InChI=InChI=1S/C4H8O2/c1-3(2)4(5)6/h3H,1-2H3,(H,5,6) Key: KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 969,7 kg/m³; 0,9697 g/cm³ | |
| Masa molar | 88,11 g/mol | |
| Punto de fusión | −47 °C (226 K) | |
| Punto de ebullición | 154 °C (427 K) | |
| Índice de refracción (nD) | 1.393 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 4.86 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se encuentra en estado libre en la algarroba (Ceratonia siliqua), la vainilla y la raíz de arnica dulcis, y en forma de éster etílico en el aceite de crotón.
El ácido isobutírico es un isómero del ácido n-butírico; que tienen la misma fórmula química C4H8O2 pero una estructura diferente.
El ácido isobutírico es un compuesto químico que se utiliza en la industria cosmética y en la industria alimentaria como aditivo y como un intermedio en la industria química en general.
Síntesis
Las principales síntesis a escala de laboratorio son:[2]
- Hidrólisis del isobutironitrilo (CH3)2CH-CN con una base.
- Oxidación del isobutanol con dicromato de potasio en presencia de ácido sulfúrico.
- Oxidación del isobutiraldehído (o 2-metilpropanal) con trióxido de cromo en ácido sulfúrico.
- Reducción del ácido metacrílico usando una amalgama de sodio.
Producción industrial
El ácido isobutírico se prepara mediante la oxidación del isobutiraldehído, que es un subproducto de la hidroformilación del propileno.[3]
También se puede preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir de propileno:[3]
Bibliografía
- Número CAS
- I. Pierre and E. Puchot (1873). «New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale». Ann. Chim. Phys. 28: 366.
- ↑ Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). «Esters, Organic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565.