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Níquel Raney

Febrero 11, 2022

El níquel Raney es un catalizador sólido compuesto por granos muy finos de una aleación de níquel-aluminio. Se usa en muchos procesos industriales. Fue desarrollado en 1926 por el ingeniero estadounidense Murray Raney,[1]​ como catalizador alternativo para la hidrogenación industrial de algunos aceites vegetales. En tiempos recientes se ha usado mucho como catalizador heterogéneo en una gran variedad de síntesis orgánicas, generalmente hidrogenaciones.

Níquel Raney activado anhidro.

El níquel Raney se produce tratando un bloque de aleación Ni-Al con una solución concentrada de hidróxido de sodio. Este tratamiento, llamado "activación", disuelve la mayor parte del aluminio presente en el bloque, dejando una estructura de níquel porosa con una gran área superficial, lo que le confiere su gran actividad catalítica. Un catalizador típico tiene un 85% en masa de níquel, porcentaje que corresponde a unos dos átomos de níquel por cada átomo de aluminio. El aluminio que queda tras la activación contribuye a preservar la estructura porosa del catalizador.

Debido a que Raney es una marca registrada por W.R. Grace & Co., sólo los productos de Grace Davidson son llamados "Níquel Raney"; los catalizadores producidos mediante esta técnica se denominan "catalizadores porosos" o "catalizadores de esponja metálica", ya que tienen propiedades parecidas al níquel Raney.

Preparación

Preparación de la aleación

Las aleaciones se preparan fundiendo el metal activo (níquel, aunque puede usarse también hierro o cobre) y el aluminio en un crisol, enfriando rápidamente (templando) la mezcla resultante; dicha aleación se muele hasta obtener un polvo muy fino.[2]​ Dicho polvo puede tamizarse, para obtener una granulometría específica, ya que el tamaño de grano depende de la aplicación.

La composición inicial de la aleación es importante, ya que dependiendo de las proporciones de Ni y Al se forman fases de diferentes propiedades, lo cual se traduce en diferentes porosidades en el producto final. La composición más común contiene un 50% en masa de cada metal, casualmente la proporción que Murray Raney usó cuando descubrió el níquel Raney.


Durante el templado pueden añadirse pequeñas proporciones de metales como el zinc o el cromo, para aumentar la actividad catalítica; a ese metal se le conoce como "promotor".[2]​ La adición de un tercer metal modifica las propiedades de la aleación y su diagrama de fases, lo que lleva a obtener diferentes propiedades de templado y filtrado del producto.

 
El níquel Raney es pirofórico y debe manejarse con cuidado. Este recipiento está relleno con vermiculita para proteger la botella interior sellada de níquel Raney.

Activación

La estructura porosa del catalizador proviene de la eliminación selectiva del aluminio de la aleación, usando hidróxido de sodio acuoso. La reacción simplificada es:

2 Al + 2 NaOH + 6 H2O → 2 Na[Al(OH)4] + 3 H2

Es necesario usar una disolución muy concentrada de NaOH para poder formar aluminato de sodio (Na[Al(OH)4]) en vez de hidróxido de aluminio, que precipita en forma de bayerita.[2]​ Así, se usan concentraciones hasta 5 M de NaOH. La bayerita puede bloquear los poros que se intentan formar con esta reacción, disminuyendo por tanto el área superficial del catalizador y reduciendo su eficiencia.

La temperatura a la cual se hace el ataque químico define las propiedades catalíticas del producto; así, el ataque con NaOH se hace a temperaturas que van de 70 a 100 °C. El área superficial del níquel Raney (y de todos los catalizadores porosos en general) tiende a disminuir conforme aumenta la temperatura,[3]​ debido a reorganizaciones estructurales de la aleación que podrían considerarse análogas a la sinterización, ya que los ligamentos sueltos de dentro de la aleación tienden a unirse unos con otros, disminuyendo el área superficial.

Antes de su almacenamiento, el catalizador puede lavarse con agua destilada, a temperatura ambiente, para eliminar las trazas restantes de aluminato de sodio. Es necesario usar agua sin oxígeno disuelto para prevenir la oxidación del catalizador, ya que dicha oxidación disminuye su eficacia catalítica.[2]​

Propiedades

A simple vista, el níquel Raney se presenta como un fino polvo gris. Microscópicamente, cada partícula de catalizador se asemeja a una red tridimensional, con huecos de distintos tamaños y formas, formados en su gran mayoría durante el ataque de la aleación con NaOH. El níquel Raney se caracteriza por ser termoestable y con una gran área superficial. Dichas propiedades son consecuencia directa del proceso de activación y contribuyen a su gran poder catalítico.

Durante la activación, el aluminio se extrae de las fases NiAl3 y Ni2Al3, mientras que la mayor parte de aluminio conservada lo hace en la forma NiAl. El acto de eliminar el aluminio de algunas fases se llama desmetalificación o desaleación selectiva. La fase NiAl le proporciona la estabilidad térmica al catalizador, así, la aleación resultante es bastante resistente a la descomposición (rotura o envejecimiento).[3]​ Este hecho permite conservar el níquel Raney durante largos periodos de tiempo, aunque en el laboratorio se prefieren las preparaciones recientes. En el mercado pueden encontrarse las formas "activas" e "inactivas" del catalizador.

El área superficial se determina a través de una medida de adsorción BET, midiendo la cantidad de gas (por ejemplo el hidrógeno) que se adsorbe sobre la superficie. Mediante estas medidas se ha determinado que la gran mayoría del área expuesta contiene átomos de níquel,[2]​ y ya que el níquel es el metal activo, se concluye que casi toda el área superficial es adecuada para catalizar reacciones, de ahí la alta actividad catalítica que presenta este preparado. El níquel Raney comercial tiene un área superficial de más de 100 m²/g.

Una gran actividad catalítica, unida al hecho de que el hidrógeno se absorbe a través de los poros, hace del níquel Raney un catalizador útil en una gran variedad de reacciones de hidrogenación. Su estabilidad estructural y térmica permite su uso en una gran variedad de condiciones. Además, su solubilidad es despreciable en la gran mayoría de disolventes usados en el laboratorio, con la excepción de los ácidos inorgánicos fuertes, como el ácido clorhídrico, además, su gran densidad (entre 6 y 7 g/cm³) facilita su separación de la fase líquida tras completarse la reacción.

Aplicaciones

El níquel Raney se usa en una gran variedad de procesos industriales y en síntesis orgánicas, gracias a su estabilidad y gran actividad catalítica a temperatura ambiente.[2]​[4]​ Se usa en la reducción de compuestos con enlaces múltiples (insaturados), como alquinos, alquenos,[5]​ nitrilos,[6]​ dienos, compuestos aromáticos[7]​ y carbonilos. Además reduce enlaces heteroatómicos, como el enlace N-O del grupo nitro NO2 y las nitrosaminas.[8]​ También se usa en la alquilación reductiva de las aminas[9]​ y en la aminación de los alcoholes.

Un ejemplo práctico usado en la industria es la reducción del benceno a ciclohexano. El anillo aromático del benceno es muy estable químicamente, pero el níquel Raney permite hidrogenarlo sin demasiada dificultad. Otros catalizadores heterogéneos, como los elementos del grupo del platino, tienen una actividad parecida, pero comparativamente son mucho más caros que el níquel Raney. Tras esta reducción, el ciclohexano puede usarse en la síntesis del ácido adípico, precursor en la síntesis de poliamidas como el nylon.[10]​

 

En la reducción de un doble enlace C=C (alqueno), el níquel Raney adiciona el hidrógeno con una geometría sin.[10]​

Además de su papel como catalizador, el níquel Raney puede usarse como reactivo para desulfurar compuestos orgánicos,[11]​ como los tioacetales que pueden reducirse a hidrocarburos.[10]​ (Último paso en la reacción de Mozingo).´

 

El sulfuro de níquel formado precipita como millerita, mientras que el etano se separa por destilación. Reacciones similares son la reducción de Clemmensen y la de Wolff-Kishner.

Seguridad

 
 

Gracias a su gran área superficial y a la gran cantidad de hidrógeno que contiene, el níquel Raney es un agente pirofórico, y debe ser manejado en atmósfera inerte. El níquel Raney se presenta como una dispersión al 50% en agua. Debe evitarse exponer el níquel Raney al aire, ya que, incluso tras usarlo como catalizador, puede presentar cantidades apreciables de hidrógeno adsorbido, y quemarse de forma espontánea.

Cuando quema al aire, se forman gases tóxicos, y debe usarse una mascarilla para extinguirlo. Puede provocar irritaciones del tracto respiratorio, cavidad nasal y fibrosis pulmonar si se inhala. Su ingestión puede dar lugar a trastornos intestinales, además de ser irritante en la piel y los ojos. Su exposición crónica puede desembocar en neumonía y otros síntomas, como hipersensibilidad al níquel.[12]​

     

El níquel se considera como un posible carcinógeno en los humanos, además de ser teratógeno; la inhalación de partículas de óxido de aluminio junto al níquel se asocia con la enfermedad de Shaver. También deben manejarse con cuidado los reactivos usados para prepararlo. Además, la activación del níquel Raney produce grandes cantidades de hidrógeno como subproducto, el cual es altamente inflamable.[12]​

Desarrollo

Murray Raney se licenció como Ingeniero Mecánico por la Universidad de Kentucky en 1909. En 1915 se incorporó a la Lookout Oil and Refining Company en Tennessee y fue el responsable de la instalación de las células electrolíticas que se usaban para producir el hidrógeno que luego se usaba en la hidrogenación de aceites vegetales. Durante ese periodo las industrias usaban un catalizador de óxido de níquel (II). Se creía que se podían desarrollar mejores catalizadores, y en 1921 empezó una investigación independiente, mientras seguía trabajando para Lookout Oil. En 1924 produjo una aleación Ni-Si en proporción 1:1, y tras tratarla con NaOH, observó que era cinco veces más activa que el mejor catalizador usado hasta el momento en la hidrogenación del aceite de semilla de algodón. Patentó dicho producto en diciembre de 1925.[13]​

Posteriormente Raney fabricó una aleación Ni-Al 1:1 siguiendo un procedimiento similar. Observó que dicho catalizador era incluso más activo que el de Ni-Si y lo patentó en 1926. Es interesante apuntar que la elección del níquel y del aluminio fue puramente fortuita, sin una base científica. Sin embargo, actualmente es la aleación preferida para estos procesos.

Tras el desarrollo del níquel Raney, se han probado otras aleaciones, siendo una de las más notables la formada por cobre, rutenio y cobalto. Investigaciones posteriores han mostrado que la adición de un tercer metal a la aleación binaria aumenta la actividad catalítica. Algunos promotores muy usados son el zinc, el molibdeno y el cromo. Recientemente se ha encontrado la forma de producir níquel Raney enantioselectivo mediante la adsorción de ácido tartárico.[14]​

Referencias

  1. Raney, Murray (1927). "Method of producing Finely Divided Nickel el 25 de febrero de 2006 en Wayback Machine.". US Patent 1628190, issued 1927-05-10.
  2. ↑ Ertl, Gerhard; Knözinger, Helmut (Eds.) (1997). Preparation of Solid Catalysts, Weinheim: Wiley. ISBN 3-527-29826-6
  3. ↑ A.J. Smith and D.L. Trimm (2005). Annual Reviews in Materials Research, 35, 127-142.
  4. Organic Syntheses (2005). . Last retrieved January 25, 2006.
  5. Page, G. A.; Tarbell, D. S. "ß-(o-Carboxyphenyl)propionic acid el 5 de junio de 2009 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p.136 (1963); Vol. 34, p.8 (1954).
  6. Robinson, Jr., H. C.; Snyder, H. R. "ß-Phenylethylamine el 23 de octubre de 2012 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 3, p.720 (1955); Vol. 23, p.71 (1943).
  7. Schwenk, E.; Papa, D.; Hankin, H.; Ginsberg, H. "?-n-Propylbutyrolactone and ß-(Tetrahydrofuryl)propionic acid el 5 de junio de 2009 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 3, p.742 (1955); Vol. 27, p.68 (1947).
  8. Enders, D.; Pieter, R.; Renger, B.; Seebach, D. "Nucleophilic a-sec-aminoalkylation: 2-(diphenylhydroxymethyl)pyrrolidene el 7 de junio de 2013 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.542 (1988); Vol. 58, p.113 (1978).
  9. Rice, R. G.; Kohn, E. J. "N,N'-Diethylbenzidene el 14 de enero de 2011 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p.283 (1963); Vol. 36, p.21 (1956).
  10. ↑ Solomons, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. (2004). Organic Chemistry (8th Edn.), Wiley International Edition. ISBN 0-471-41799-8
  11. Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. "Indoles from anilines: Ethyl 2-methylindole-5-carboxylate el 5 de junio de 2009 en Wayback Machine." Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.601 (1988); Vol. 56, p.72 (1977).
  12. ↑ Electronic Space Products International (1994). MSDS. Last retrieved January 25, 2006.
  13. Raney, Murray (1925). "Method of Preparing Catalytic Material el 25 de febrero de 2006 en Wayback Machine.". US Patent 1563587, issued 1925-12-01. (Raney's original nickel-silicon catalyst)
  14. Bakker, M. L.; Young D. J.; Wainwright, M. S. J. (1988). Mat. Sci. 23, 3921.

Véase también

Preparación del níquel Raney
  • Monzingo, Ralph (1941). "". Org. Synth. 21, 15; Coll. Vol. 3, 181.
  • Billica, Harry R.; Adkins, Homer (1949). "". Org. Synth. 29, 24; Coll. Vol. 3, 176.

Enlaces externos

  • International Chemical Safety Card 0062
  • Guía de bolsillo NIOSH de productos peligrosos
  • Grace Davison - Sitio de Catalizadores Raney. Incluye historia.
  •   Datos: Q898293
  •   Multimedia: Raney nickel

Febrero 11, 2022
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El niquel Raney es un catalizador solido compuesto por granos muy finos de una aleacion de niquel aluminio Se usa en muchos procesos industriales Fue desarrollado en 1926 por el ingeniero estadounidense Murray Raney 1 como catalizador alternativo para la hidrogenacion industrial de algunos aceites vegetales En tiempos recientes se ha usado mucho como catalizador heterogeneo en una gran variedad de sintesis organicas generalmente hidrogenaciones Niquel Raney activado anhidro El niquel Raney se produce tratando un bloque de aleacion Ni Al con una solucion concentrada de hidroxido de sodio Este tratamiento llamado activacion disuelve la mayor parte del aluminio presente en el bloque dejando una estructura de niquel porosa con una gran area superficial lo que le confiere su gran actividad catalitica Un catalizador tipico tiene un 85 en masa de niquel porcentaje que corresponde a unos dos atomos de niquel por cada atomo de aluminio El aluminio que queda tras la activacion contribuye a preservar la estructura porosa del catalizador Debido a que Raney es una marca registrada por W R Grace amp Co solo los productos de Grace Davidson son llamados Niquel Raney los catalizadores producidos mediante esta tecnica se denominan catalizadores porosos o catalizadores de esponja metalica ya que tienen propiedades parecidas al niquel Raney Indice 1 Preparacion 1 1 Preparacion de la aleacion 1 2 Activacion 2 Propiedades 3 Aplicaciones 4 Seguridad 5 Desarrollo 6 Referencias 7 Vease tambien 8 Enlaces externosPreparacion EditarPreparacion de la aleacion Editar Las aleaciones se preparan fundiendo el metal activo niquel aunque puede usarse tambien hierro o cobre y el aluminio en un crisol enfriando rapidamente templando la mezcla resultante dicha aleacion se muele hasta obtener un polvo muy fino 2 Dicho polvo puede tamizarse para obtener una granulometria especifica ya que el tamano de grano depende de la aplicacion La composicion inicial de la aleacion es importante ya que dependiendo de las proporciones de Ni y Al se forman fases de diferentes propiedades lo cual se traduce en diferentes porosidades en el producto final La composicion mas comun contiene un 50 en masa de cada metal casualmente la proporcion que Murray Raney uso cuando descubrio el niquel Raney Durante el templado pueden anadirse pequenas proporciones de metales como el zinc o el cromo para aumentar la actividad catalitica a ese metal se le conoce como promotor 2 La adicion de un tercer metal modifica las propiedades de la aleacion y su diagrama de fases lo que lleva a obtener diferentes propiedades de templado y filtrado del producto El niquel Raney es piroforico y debe manejarse con cuidado Este recipiento esta relleno con vermiculita para proteger la botella interior sellada de niquel Raney Activacion Editar La estructura porosa del catalizador proviene de la eliminacion selectiva del aluminio de la aleacion usando hidroxido de sodio acuoso La reaccion simplificada es 2 Al 2 NaOH 6 H2O 2 Na Al OH 4 3 H2Es necesario usar una disolucion muy concentrada de NaOH para poder formar aluminato de sodio Na Al OH 4 en vez de hidroxido de aluminio que precipita en forma de bayerita 2 Asi se usan concentraciones hasta 5 M de NaOH La bayerita puede bloquear los poros que se intentan formar con esta reaccion disminuyendo por tanto el area superficial del catalizador y reduciendo su eficiencia La temperatura a la cual se hace el ataque quimico define las propiedades cataliticas del producto asi el ataque con NaOH se hace a temperaturas que van de 70 a 100 C El area superficial del niquel Raney y de todos los catalizadores porosos en general tiende a disminuir conforme aumenta la temperatura 3 debido a reorganizaciones estructurales de la aleacion que podrian considerarse analogas a la sinterizacion ya que los ligamentos sueltos de dentro de la aleacion tienden a unirse unos con otros disminuyendo el area superficial Antes de su almacenamiento el catalizador puede lavarse con agua destilada a temperatura ambiente para eliminar las trazas restantes de aluminato de sodio Es necesario usar agua sin oxigeno disuelto para prevenir la oxidacion del catalizador ya que dicha oxidacion disminuye su eficacia catalitica 2 Propiedades EditarA simple vista el niquel Raney se presenta como un fino polvo gris Microscopicamente cada particula de catalizador se asemeja a una red tridimensional con huecos de distintos tamanos y formas formados en su gran mayoria durante el ataque de la aleacion con NaOH El niquel Raney se caracteriza por ser termoestable y con una gran area superficial Dichas propiedades son consecuencia directa del proceso de activacion y contribuyen a su gran poder catalitico Durante la activacion el aluminio se extrae de las fases NiAl3 y Ni2Al3 mientras que la mayor parte de aluminio conservada lo hace en la forma NiAl El acto de eliminar el aluminio de algunas fases se llama desmetalificacion o desaleacion selectiva La fase NiAl le proporciona la estabilidad termica al catalizador asi la aleacion resultante es bastante resistente a la descomposicion rotura o envejecimiento 3 Este hecho permite conservar el niquel Raney durante largos periodos de tiempo aunque en el laboratorio se prefieren las preparaciones recientes En el mercado pueden encontrarse las formas activas e inactivas del catalizador El area superficial se determina a traves de una medida de adsorcion BET midiendo la cantidad de gas por ejemplo el hidrogeno que se adsorbe sobre la superficie Mediante estas medidas se ha determinado que la gran mayoria del area expuesta contiene atomos de niquel 2 y ya que el niquel es el metal activo se concluye que casi toda el area superficial es adecuada para catalizar reacciones de ahi la alta actividad catalitica que presenta este preparado El niquel Raney comercial tiene un area superficial de mas de 100 m g Una gran actividad catalitica unida al hecho de que el hidrogeno se absorbe a traves de los poros hace del niquel Raney un catalizador util en una gran variedad de reacciones de hidrogenacion Su estabilidad estructural y termica permite su uso en una gran variedad de condiciones Ademas su solubilidad es despreciable en la gran mayoria de disolventes usados en el laboratorio con la excepcion de los acidos inorganicos fuertes como el acido clorhidrico ademas su gran densidad entre 6 y 7 g cm facilita su separacion de la fase liquida tras completarse la reaccion Aplicaciones EditarEl niquel Raney se usa en una gran variedad de procesos industriales y en sintesis organicas gracias a su estabilidad y gran actividad catalitica a temperatura ambiente 2 4 Se usa en la reduccion de compuestos con enlaces multiples insaturados como alquinos alquenos 5 nitrilos 6 dienos compuestos aromaticos 7 y carbonilos Ademas reduce enlaces heteroatomicos como el enlace N O del grupo nitro NO2 y las nitrosaminas 8 Tambien se usa en la alquilacion reductiva de las aminas 9 y en la aminacion de los alcoholes Un ejemplo practico usado en la industria es la reduccion del benceno a ciclohexano El anillo aromatico del benceno es muy estable quimicamente pero el niquel Raney permite hidrogenarlo sin demasiada dificultad Otros catalizadores heterogeneos como los elementos del grupo del platino tienen una actividad parecida pero comparativamente son mucho mas caros que el niquel Raney Tras esta reduccion el ciclohexano puede usarse en la sintesis del acido adipico precursor en la sintesis de poliamidas como el nylon 10 En la reduccion de un doble enlace C C alqueno el niquel Raney adiciona el hidrogeno con una geometria sin 10 Ademas de su papel como catalizador el niquel Raney puede usarse como reactivo para desulfurar compuestos organicos 11 como los tioacetales que pueden reducirse a hidrocarburos 10 Ultimo paso en la reaccion de Mozingo El sulfuro de niquel formado precipita como millerita mientras que el etano se separa por destilacion Reacciones similares son la reduccion de Clemmensen y la de Wolff Kishner Seguridad Editar Gracias a su gran area superficial y a la gran cantidad de hidrogeno que contiene el niquel Raney es un agente piroforico y debe ser manejado en atmosfera inerte El niquel Raney se presenta como una dispersion al 50 en agua Debe evitarse exponer el niquel Raney al aire ya que incluso tras usarlo como catalizador puede presentar cantidades apreciables de hidrogeno adsorbido y quemarse de forma espontanea Cuando quema al aire se forman gases toxicos y debe usarse una mascarilla para extinguirlo Puede provocar irritaciones del tracto respiratorio cavidad nasal y fibrosis pulmonar si se inhala Su ingestion puede dar lugar a trastornos intestinales ademas de ser irritante en la piel y los ojos Su exposicion cronica puede desembocar en neumonia y otros sintomas como hipersensibilidad al niquel 12 El niquel se considera como un posible carcinogeno en los humanos ademas de ser teratogeno la inhalacion de particulas de oxido de aluminio junto al niquel se asocia con la enfermedad de Shaver Tambien deben manejarse con cuidado los reactivos usados para prepararlo Ademas la activacion del niquel Raney produce grandes cantidades de hidrogeno como subproducto el cual es altamente inflamable 12 Desarrollo EditarMurray Raney se licencio como Ingeniero Mecanico por la Universidad de Kentucky en 1909 En 1915 se incorporo a la Lookout Oil and Refining Company en Tennessee y fue el responsable de la instalacion de las celulas electroliticas que se usaban para producir el hidrogeno que luego se usaba en la hidrogenacion de aceites vegetales Durante ese periodo las industrias usaban un catalizador de oxido de niquel II Se creia que se podian desarrollar mejores catalizadores y en 1921 empezo una investigacion independiente mientras seguia trabajando para Lookout Oil En 1924 produjo una aleacion Ni Si en proporcion 1 1 y tras tratarla con NaOH observo que era cinco veces mas activa que el mejor catalizador usado hasta el momento en la hidrogenacion del aceite de semilla de algodon Patento dicho producto en diciembre de 1925 13 Posteriormente Raney fabrico una aleacion Ni Al 1 1 siguiendo un procedimiento similar Observo que dicho catalizador era incluso mas activo que el de Ni Si y lo patento en 1926 Es interesante apuntar que la eleccion del niquel y del aluminio fue puramente fortuita sin una base cientifica Sin embargo actualmente es la aleacion preferida para estos procesos Tras el desarrollo del niquel Raney se han probado otras aleaciones siendo una de las mas notables la formada por cobre rutenio y cobalto Investigaciones posteriores han mostrado que la adicion de un tercer metal a la aleacion binaria aumenta la actividad catalitica Algunos promotores muy usados son el zinc el molibdeno y el cromo Recientemente se ha encontrado la forma de producir niquel Raney enantioselectivo mediante la adsorcion de acido tartarico 14 Referencias Editar Raney Murray 1927 Method of producing Finely Divided Nickel Archivado el 25 de febrero de 2006 en 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Homer 1949 Catalyst Raney Nickel W 6 Org Synth 29 24 Coll Vol 3 176 Enlaces externos EditarInternational Chemical Safety Card 0062 Guia de bolsillo NIOSH de productos peligrosos Monografico IARC Niquel y compuestos de niquel Grace Davison Sitio de Catalizadores Raney Incluye historia Datos Q898293 Multimedia Raney nickel Obtenido de https es wikipedia org w index php title Niquel Raney amp oldid 130701985, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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