Cadena carbonada
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.[1]
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.[2] Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Tipos de cadenas
Las cadenas pueden ser lineales o cíclicas y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde solo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
| Cadena lineal sin ramificaciones | Cadena lineal ramificada | Cadena cíclica (puede ser nombrada usando el prefijo ciclo, | Dos ciclos condensados |
|---|---|---|---|
| Eicosano, C20H42 | Isocetano, C16H34 o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano | Cicloundecano, C11H22 | 1-metilnaftaleno, C11H10 |
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando solo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.
| Solo enlaces simples | Algún doble enlace | Algún triple enlace | Cadenas carbonadas largas y complejas |
|---|---|---|---|
| Ángulos próximos a 109º 28' | Ángulo próximo a 120º | Ángulo próximo a 180º | Arrollamientos en forma de hélice en una molécula de proteína. |
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.
Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
Isomería de cadena
La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C4H10.
Véase también
Referencias
- Bioquímica. Antonio Peña. Editorial Limusa, 1988. ISBN 9681826604. pág. 38
- Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté, 1976. ISBN 8429173315. Pág. 70
Enlaces externos
- Cadena carbonada y tipos