1,8-octanodiol
El 1,8-octanodiol, llamado también octametilenglicol, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) están en los extremos de una cadena lineal de ocho átomos de carbono.
| 1,8-octanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Octano-1,8-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,8-dihidroxioctano Octametilenglicol O-1000 | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)6-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C8H18O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-41-4[1] | |
| ChEBI | 44630 | |
| ChemSpider | 62628 | |
| PubChem | 69420 | |
| UNII | 806K32R50Z | |
| KEGG | C14218 | |
| C(CCCCO)CCCO | ||
| InChI=InChI=1S/C8H18O2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h9-10H,1-8H2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanquecino o amarillo pálido | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1053 kg/m³; 1,053 g/cm³ | |
| Masa molar | 146,13 g/mol | |
| Punto de fusión | 60 °C (333 K) | |
| Punto de ebullición | 279 °C (552 K) | |
| Presión de vapor | 0,00025 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2500 mg/L | |
| Solubilidad | Metanol | |
| log P | 1,4 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 401 K (128 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 543 K (270 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-octanol | |
| dioles | 1,7-heptanodiol 1,9-nonanodiol | |
| polioles | 1,2,8-octanotriol 1,2,7,8-octanotetrol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,8-octanodiol es un sólido inodoro, en polvo o cristalino, de color blanquecino o amarillo pálido. Tiene su punto de fusión a 60 °C y su punto de ebullición a 279 °C (a una presión inferior de 20 mmHg es 172 °C). Posee una densidad algo mayor que la del agua, 1,053 g/cm³.[2]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,4, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble en metanol. [3][4]
Síntesis y usos
El 1,8-octanodiol se puede sintetizar por hidratación reductora de 1,7-octadiino aplicando un catalizador dual de rutenio.[5] Asimismo, la escisión oxidativa de cis-cicloocteno con permanganato de potasio, en presencia de una resina de intercambio catiónico polimérica, permite obtener con buen rendimiento este diol.[6] Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre azonano, metanol y ácido glicólico en atmósfera de nitrógeno a 270-300 °C y a altas presiones.[7]
La escisión del 17,17,18,18-tetrametil-2,5,7,16-tetraoxa-17-silanonadecano —un β-metoxietoximetil (MEM) éter— permite obtener 1,8-dioctanodiol con un rendimiento del 92%.[8] El procedimiento se lleva a cabo con cloruro de cerio (III) (CeCl3·7H2O) en acetonitrilo a reflujo.[9]
A su vez, el 1,8-octanodiol sirve como precursor para elaborar 1,8-octanodiamina. Reacciona con amoníaco en fase líquida o supercrítica a una temperatura de 140-170 °C y una presión de 22-40 bar. Como catalizador se emplea un complejo homogéneo que contiene rutenio.[10] Igualmente, la lactonización aeróbica de este diol permite sintetizar oxonan-2-ona, para lo cual se utiliza un sistema de oxidación biomimética basado en catalizadores redox acoplados —un catalizador de rutenio con mediadores de transferencia de electrones.[11]
De igual modo, mediante el uso de mezclas eutécticas de 1,8-octanodiol y lidocaína, se han sintetizado elastómeros de poli(octanodiol-co-citrato) a temperaturas inferiores a 100 °C que contienen una elevada carga de lidocaína. De esta forma, la preservación de la integridad de la lidocaína permite crear elastómeros liberadores de fármacos de alta capacidad.[12]
El 1,8-octanodiol se usa como monómero en la producción de polímeros como poliésteres y poliuretanos. Tiene propiedades bactericidas, empleándose en materiales de recubrimiento, lodos, molinos de papel y sistemas de circulación de agua para la conservación efectiva contra bacterias y hongos.[13] También tiene aplicación como plastificante en la industria cosmética.[14][15]
En la naturaleza, el 1,8-octanodiol ha sido identificado en Malus micromalus makino, planta de la familia de las rosáceas.[14]
Precauciones
El 1,8-octanodiol ocasiona irritación en la piel y ojos, y puede también ocasionarla en vías respiratorias. Es un compuesto combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 128 °C y su temperatura de autoignición a 270 °C.[16]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,8-octanodiol:
Referencias
- Número CAS
- 1,8-Octanediol (Chemical Book)
- Octane-1,8-diol (ChemSpider)
- Octane-1,8-diol (PubChem)
- Li, L.; Herzon, S.B. (2012). «Regioselective Reductive Hydration of Alkynes To Form Branched or Linear Alcohols». Journal of the American Chemical Society 134 (42): 17376-17379. Consultado el 18 de octubre de 2018.
- Joshi, L.P.; Braja, G.B. (2000). «Cation exchange resin supported oxidation of alkylbenzenes and olefins using potassium permanganate». Journal of Chemical Research 1: 38-39(2). Consultado el 18 de octubre de 2018.
- Method for producing alcohol compound (2009) Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. Patente EP2463262A1
- Synthesis Route for 629-41-4 (Molbase)
- Sabitha, G.; Babu, R.S.; Rajkumar, M.; Srividya, R.; Yadav, J.S. (2001). «A Highly Efficient, Mild, and Selective Cleavage of β-Methoxyethoxymethyl (MEM) Ethers by Cerium(III) Chloride in Acetonitrile». Organic Letters 3 (8): 1149-1151. Consultado el 18 de octubre de 2018.
- Preparation of primary diamines having a linear main chain for polyamide syntheses (2012). Baumann, F.E.; Ullrich, M.; Roos, M.; Hannen, P.; Petrat, F.M.; Haeger, H.; Koeckritz, A.; Walther, G.; Deutsch, J.; Martin, A. Patente US 20120203033A1
- Endo, Y.; Baeckvall, J.E. (2011). «Aerobic Lactonization of Diols by Biomimetic Oxidation». Chemistry A European Journal 17 (45): 12596-12601. Consultado el 18 de octubre de 2018.
- Serrano, M.C.; Gutiérrez, M.C.; Jiménez, R.; Ferrer, M.L.; del Monte F. (2012). «Synthesis of novel lidocaine-releasing poly(diol-co-citrate) elastomers by using deep eutectic solvents». Chemical Communications 48 (4): 579-581. Consultado el 18 de octubre de 2018.
- 1,8-Octanediol (Chemicalland21.com)
- ↑ 1,8-octane diol (TGSC)
- 1,8-octanediol (SpecialChem)
- . Archivado desde el original el 18 de octubre de 2018. Consultado el 18 de octubre de 2018.