Proyección de una molécula tetraédrica sobre una superficie plana.
Visualización de una Proyección de Fischer.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de esta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.
Ejemplos
1º) Operación "no permitida": Las dos proyecciones siguientes resultan de girar la de la izquierda 90ª a la derecha. el resultado es que no representan la misma molécula sino a un par de imágenes especulares.
OH NH2 | | H2N - C -H Giro de 90º hacia la derecha: F - C - OH | | F H
2º) Operación "permitida": Si aplicamos un plano de simetría -vertical u horizontal- a la proyección de una molécula obtendremos la proyección de su isómero especular; en este caso la de la molécula de la fotografía:
La imagen especular de la molécula y ella misma no se pueden superponer. Esto representa un centro quiral. Para representar en papel estas moléculas se recurre a las proyecciones.
OH | H2N - C - H | F
–––––––––––––––––– Plano de simetría
F | H2N - C - H | OH
La primera fórmula representa el isómero que aparece en el espejo de la fotografía de la derecha y la segunda el que se halla sobre la mesa. En dicha fotografía se utilizan los siguientes colores para cada grupo funcional o sustituyente:
Azul: NH2
Gris: H
Rojo: OH
Verde: F
Negro: C
Para situar la imagen del espejo en la posición que indica la 1.ª proyección hay que girar mentalmente la molécula alrededor del átomo central moviendo la bola roja "hacia el fondo" y la verde hacia abajo y adelante, de modo que la roja la negra y la verde queden en el mismo plano vertical, y que la azul y la gris se "levanten" hasta formar un plano horizontal junto a la negra.
Para hacer lo mismo con el modelo que hay sobre la mesa hasta la posición indicada en la 2ª proyección: Hay que voltear la molécula "bajando" las bolas azul y gris situándolas, junto a la negra, en un plano horizontal pero "por delante" de esta. Las bolas verde y roja quedarían, junto a la negra, en un plano vertical pero "por detrás" de esta: la verde encima y la roja debajo, como en la proyección.
John McMurry (2008). Organic Chemistry (7th edición). Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc. p. 975. ISBN0-13-286261-1.
Datos:Q830859
Multimedia:Fischer projection
Enero 18, 2022
proyección, fischer, este, artículo, sección, necesita, referencias, aparezcan, publicación, acreditada, este, aviso, puesto, junio, 2011, proyección, fischer, ideada, químico, alemán, hermann, emil, fischer, 1891, proyección, bidimensional, utilizada, química. Este articulo o seccion necesita referencias que aparezcan en una publicacion acreditada Este aviso fue puesto el 9 de junio de 2011 La proyeccion de Fischer ideada por el quimico aleman Hermann Emil Fischer en 1891 1 es una proyeccion bidimensional utilizada en quimica organica para representar la disposicion espacial de moleculas en las que uno o mas atomos de carbono estan unidos a 4 sustituyentes diferentes Proyeccion de una molecula tetraedrica sobre una superficie plana Visualizacion de una Proyeccion de Fischer Estos atomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes que son imagenes especulares simetricas respecto a un plano entre si como lo son la mano derecha de la izquierda y al igual que estas no son superponibles en el espacio Estos atomos constituyen centros quirales o de isomeria espacial Cada centro quiral da lugar a dos moleculas isomeras especulares o enantiomeros Una molecula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisomeros 22 esteroisomeros 2 parejas de enantiomeros una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisomeros 23 esteroisomeros 4 parejas de enantiomeros y asi sucesivamente Los estereoisomeros que posibilitan los centros quirales de una molecula son en principio iguales quimica y fisicamente salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibracion de esta gira un angulo diferente en cada caso En una proyeccion de Fischer se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convencion Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representacion papel o pantalla y en el espacio estarian situados por delante de dicho plano hacia el observador Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarian situados espacialmente detras del atomo quiral Hay que cuidar de no girar 90º la proyeccion de una molecula dada porque obtendremos la representacion de su enantiomero los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos hacia el fondo habran pasado a estarlo hacia adelante y viceversa Ejemplos Editar1º Operacion no permitida Las dos proyecciones siguientes resultan de girar la de la izquierda 90ª a la derecha el resultado es que no representan la misma molecula sino a un par de imagenes especulares OH NH2 H2N C H Giro de 90º hacia la derecha F C OH F H 2º Operacion permitida Si aplicamos un plano de simetria vertical u horizontal a la proyeccion de una molecula obtendremos la proyeccion de su isomero especular en este caso la de la molecula de la fotografia La imagen especular de la molecula y ella misma no se pueden superponer Esto representa un centro quiral Para representar en papel estas moleculas se recurre a las proyecciones OH H2N C H F Plano de simetria F H2N C H OH La primera formula representa el isomero que aparece en el espejo de la fotografia de la derecha y la segunda el que se halla sobre la mesa En dicha fotografia se utilizan los siguientes colores para cada grupo funcional o sustituyente Azul NH2 Gris H Rojo OH Verde F Negro CPara situar la imagen del espejo en la posicion que indica la 1 ª proyeccion hay que girar mentalmente la molecula alrededor del atomo central moviendo la bola roja hacia el fondo y la verde hacia abajo y adelante de modo que la roja la negra y la verde queden en el mismo plano vertical y que la azul y la gris se levanten hasta formar un plano horizontal junto a la negra Para hacer lo mismo con el modelo que hay sobre la mesa hasta la posicion indicada en la 2ª proyeccion Hay que voltear la molecula bajando las bolas azul y gris situandolas junto a la negra en un plano horizontal pero por delante de esta Las bolas verde y roja quedarian junto a la negra en un plano vertical pero por detras de esta la verde encima y la roja debajo como en la proyeccion Vease tambien EditarEstereoquimica EnantiomeroNotas Editar John McMurry 2008 Organic Chemistry 7th edicion Brooks Cole Thomson Learning Inc p 975 ISBN 0 13 286261 1 Datos Q830859 Multimedia Fischer projection Obtenido de https es wikipedia org w index php title Proyeccion de Fischer amp oldid 138839680, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
