Aldehído
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo).[1] Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.[2] Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogarium (alcohol deshidrogenado).[3]
Propiedades
Propiedades físicas
- La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado[4] debido al fenómeno de resonancia.
- Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente.
Propiedades químicas
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, …)
| Número de carbonos | Nomenclatura IUPAC | Nomenclatura trivial | Fórmula | P.E.°C |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metanal | Formaldehído | HCHO | -21 |
| 2 | Etanal | Acetaldehído | CH 3CHO | 20,2 |
| 3 | Propanal | Propionaldehído Propilaldehído | C 2H 5CHO | 48,8 |
| 4 | Butanal | n-Butiraldehído | C 3H 7CHO | 75,7 |
| 5 | Pentanal | n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído | C 4H 9CHO | 103 |
| 6 | Hexanal | Capronaldehído n-Hexaldehído | C 5H 11CHO | 100.2 |
| 7 | Heptanal | Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído | C 6H 13CHO | 48.3 |
| 8 | Octanal | Caprilaldehído n-Octilaldehído | C 7H 15CHO | Entre 55.381 y 55.389 (Aproximadamente) |
| 9 | Nonanal | Pelargonaldehído n-Nonilaldehído | C 8H 17CHO | 62.47 |
| 10 | Decanal | Caprinaldehído n-Decilaldehído | C 9H 19CHO | 10.2 |
Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
| Localizador | Cadena Carbonada Principal | Carbaldehido | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| 1(se puede omitir) | Benceno | Carbaldehido | |
| 2,3 | Naftaleno | DiCarbaldehido |
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos
Reacciones de los aldehídos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C
6H
5 → C
6H
5 + C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Síntesis
- Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
- Por carbonilación.
- Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
- Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Síntesis de aldehídos aromáticos
Usos
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.
Referencias
- Diccionario de ciencias. Editorial Complutense. 2000. ISBN 9788489784802. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
- Química 2 (SEP). Ediciones Umbral. ISBN 9789685607513. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
- Real Academia Española y Asociación de Academias de la Lengua Española. «aldehído». Diccionario de la lengua española (23.ª edición). Consultado el 23 de junio de 2012.
- Fieser, Louis F.; Fieser, Mary (1981). Química orgánica fundamental. Reverte. ISBN 9788429171617. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
Bibliografía
- PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98-101.