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Urobilinógeno

Agosto 28, 2022

No debe confundirse con urobilinógeno fecal.

El urobilinógeno es un metabolito incoloro con estructura de tetrapirrol cuya fórmula molecular es C33H44N4O6.[3]​ Se produce en el intestino de los vertebrados por acción de las bacterias de la flora anaerobia sobre la bilirrubina,[5]​ procedente de las excreciones biliares en el tracto digestivo.

 
Urobilinógeno
Nombre IUPAC
ácido 3-[2-[[3-(2-carboxietil)-5-[(3-etil-4-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metil]-5-[(4-etil-3-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2-il)metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il] propanoico[1]​[2]​
General
Otros nombres Urobilinogen
Fórmula molecular C33H44N4O6[3]​
Identificadores
Número CAS 14684-37-8[4]​
ChEBI 29026
ChemSpider 24980
PubChem 26818
KEGG C05790
InChI=InChI=1S/C33H44N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h26-27,34-35H,7-15H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)
Key: OBHRVMZSZIDDEK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Masa molar 592.725660[3]​ g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

En pacientes sanos, aproximadamente la mitad del urobilinógeno es eliminado por vía renal,[6]​ considerándose normales las cantidades que oscilan entre 1 y 4 miligramos cada 24 horas.[7]​[8]​ El resto del urobilinógeno es reabsorbido por el sistema vascular portal y luego pasa al hígado, donde es procesado por los hepatocitos y excretado de nuevo en la bilis.

Cuando existen enfermedades hepáticas o hematológicas, en las que hay una mayor producción de bilirrubina, el sistema de transporte hepático se ve desbordado y una parte del urobilinógeno en exceso es eliminado por vía renal.[9]​[5]​ En la orina, el urobilinógeno es transformado en urobilina, su variante oxidada,[8]​ que presenta un color amarillento característico. El exceso de urobilinógeno en las heces es transformado en estercobilina, un pigmento de color marrón.

Metabolismo

Véanse también: Estercobilina y Urobilinógeno fecal.
 
Esquema representativo del proceso de metabolismo de la bilirrubina hasta su transformación en urobilinógeno y su posterior excreción por orina o heces[10]​

El metabolismo de la bilirrubina comienza cuando los eritrocitos, cuya vida media se estima entre los 100 y 120 días, terminan su ciclo vital.[11]​[12]​ Su membrana celular se disgrega, la hemoglobina que se halla en su interior se libera e inicia un proceso de degradación gracias a los macrófagos del bazo, del hígado y de la médula ósea. La hemoglobina se disocia en un grupo hemo y en globina por acción de la enzima hemo-oxigenasa. Ese grupo hemo se convierte en primer lugar en biliverdina y más tarde es convertida en bilirrubina por la acción de la biliverdina reductasa.[13]​

Una vez formada por los macrófagos, la bilirrubina viaja por el suero asociada a la albúmina. La bilirrubina no conjugada es captada por los hepatocitos. Dentro de las células hepáticas se asocia a las ligandinas y se conjuga con dos moléculas de ácido glucurónico. La enzima que cataliza esa conjugación es la UDP-glucuroniltransferasa, que provoca la producción de di-glucuronato de bilirrubina. Éste es transportado a la luz del canalículo biliar a través de transportadores específicos situados en la membrana del hepatocito.[13]​[14]​

Test específico

Si se detectan valores anormales de urobilinógeno al realizar un análisis de orina rutinario, es conveniente realizar un examen más profundo para determinar las causas de esta anomalía y comprobar el estado de salud del paciente.[15]​

El test para detectar la presencia de urobilinógeno en la orina se basa en la reacción de este con la sal de diazonio estable p-metoxibenzeno diazoniofluoborato, la cual forma un colorante rojo azoico.[16]​ Por norma general, el urobilinógeno debe estar presente en la orina cuando en la sangre del paciente se ha producido un aumento de bilirrubina no conjugada, aunque cada vez se tiene menos en cuenta por su rápida oxidación en contacto con el aire.[17]​

El límite de detección es de aproximadamente 7 µmol/L (0,4 mg/dL),[15]​[16]​ en cuyo nivel el urobilinógeno también presente en la orina normal da una coloración rosa pálido. La diferenciación entre orina normal y patológica es posible comparando el color con una escala de colores estandarizada.

El test es específico para el urobilinógeno y no reacciona con otras sustancias diazopositivas,[16]​ lo cual aporta cierta ventaja para su precisa detección. Tampoco se ve afectado por la interferencia de la prueba de Ehrlich. Si no aparece el característico color rojo al juntarse con porfobilinógeno, se puede deducir la presencia de ácido p-amino-salicílico, sulfamidas, sulfonilureas y otras sustancias en la orina.[16]​[15]​

Variaciones de concentración

Reducción de los niveles o ausencia

 
Representación gráfica de la forma estructural tetrapirrólica de una molécula de urobilinógeno

Si el sistema biliar extrahepático está obstruido no llegará bilirrubina al intestino y no se detectará urobilinógeno en la orina o las heces,[9]​ aunque no es posible detectar su ausencia total en un análisis estándar.[16]​ También con terapia de antibióticos, la supresión de la flora intestinal habitual puede impedir la transformación de bilirrubina a urobilinógeno,[18]​ causando la ausencia de este último en la orina.

La última de las causas de esta ausencia de urobilinógeno puede corresponder a una suspensión total de la secreción de la bilis (o colepoyesis) en el hígado,[18]​[16]​ por ejemplo en casos de hepatitis vírica muy grave, o a lesiones hepatotóxicas severas.

Aumento de los niveles

Las condiciones que ocasionan un aumento de los niveles de urobilinógeno en la orina y en las heces suelen ser enfermedades con un catabolismo alto de la hemoglobina.[13]​ Algunas de ellas son:[15]​[2]​

Riesgo de cáncer

Véase también: Cáncer de colon

Algunas investigaciones han concluido que las personas que poseen unos niveles medios más elevados de urobilinógeno fecal y de pH en sus heces son más propensas a padecer cáncer de colon en relación a otras personas de sus mismas características —edad, sexo y nivel socioeconómico— pero que tienen niveles más bajos.[20]​

Se ha llegado a considerar que las causas de estas diferencias se pudieran encontrar, en la dieta, en la forma de ingerir los alimentos y en la manera adecuada de masticarlos. También la ingesta de productos lácteos fermentados de forma habitual puede influir positivamente, actuando como protectores los ácidos grasos de la leche.[20]​

Función antioxidante

Unos experimentos realizados a finales del año 2005 sugieren que el urobilinógeno tiene la capacidad de atrapar los radicales libres y, por tanto, de inhibir la reacción en cadena que tiene lugar en los procesos de oxidación, demostrando así ser un poderoso antioxidante que puede llegar a superar a otros como el betacaroteno, el alfatocoferol o la propia bilirrubina.[21]​[13]​

Urobilinógeno en animales

Gracias a un estudio realizado por científicos de la Facultad de Ciencias Veterinarias de la Universidad Nacional del Nordeste, se llegó a la conclusión de que algunas especies de animales, como la rana toro (Lithobates catesbeianus), poseen cantidades apreciables de urobilinógeno en su orina, en ocasiones mezclado con eritrocitos, hemoglobina, leucocitos, gérmenes, bilirrubina, cuerpos cetónicos, proteínas y cilindros granulosos.[22]​

En este estudio se tomaron veintiséis individuos sanos de la especie Lithobates catesbeianus criados en cautiverio de manera controlada y se sometieron a un análisis de orina, cuya extracción se llevó a cabo mediante una punción vesical. Por medio de tiras reactivas, se pudo analizar la presencia de urobilinógeno junto con otros componentes. Adicionalmente, en el sedimento urinario obtenido por centrifugación mediante un examen microscópico, se verificó la existencia de células sanguíneas, como eritrocitos y leucocitos.[22]​

Véase también

Referencias

  1. NCBI. «PubChem Compound». PubChem (en inglés). Consultado el 3 de junio de 2011. 
    «IUPAC Name: 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid»
  2. ↑ Fuentes Arderiu, Xavier (2003). «Códex del laboratorio clínico». Google Books. Elsevier España. Consultado el 23 de mayo de 2011. 
  3. ↑ NCBI. «PubChem Compound». PubChem (en inglés). Consultado el 3 de junio de 2011. 
  4. Número CAS
  5. ↑ «Urobilinogen - Compound Summary». PubChem (en inglés). Consultado el 3 de junio de 2011. 
  6. . Archivado desde el original el 14 de agosto de 2010. Consultado el 26 de junio de 2011. 
  7. «Urobilinogen». Family Health Information (en inglés). Consultado el 25 de junio de 2011. 
    «Normally, urine urobilinogen values are less than 4 mg/24 hours.»
  8. ↑ Graff, Laurine (1987). «Análisis de orina: atlas color». Google Books. Ed. Médica Panamericana. Consultado el 3 de junio de 2011. 
  9. ↑ «Urobilinogen». Family Health Information (en inglés). Consultado el 25 de junio de 2011. 
  10. Basado en la figura de página 104 de Alzate Piedrahita et al., 2008.
  11. Handelman, Garry J; Nathan W Levin (septiembre de 2010). «Red cell survival: relevance and mechanism involved». Journal of Renal Nutrition: The Official Journal of the Council on Renal Nutrition of the National Kidney Foundation 20 (5 Supl): S84-88. ISSN 1532-8503. doi:10.1053/j.jrn.2010.06.007. Consultado el 29 de septiembre de 2011. 
  12. Lien, Lillian (2011). Glycemic control in the hospitalized patient : a comprehensive clinical guide. Nueva York: Springer. p. 33. ISBN 9781607610052. 
  13. ↑ Alzate Piedrahita, M.V. et al. Facultad de Enfermería de la Universidad Libre Seccional Pereira (junio de 2008). «Revista Cultura del Cuidado». Pereira, Colombia. pp. 103-106. Consultado el 26 de junio de 2011. 
  14. Mónica Sanabria Rios. 2004. . Trabajo de Licenciatura, Iztapalapa.
  15. ↑ «Urobilinogen in urine». Sanitoets Home Test Kits (en inglés). Consultado el 25 de junio de 2011. 
  16. ↑ Roche Diagnostics. «Compendio. Urianálisis con tiras reactivas.». Qualitat (dominio público). Consultado el 3 de junio de 2011. 
  17. Laso, María del Carmen (Departamento de Nefrología del Hospital Municipal del Niño de San Justo, provincia de Buenos Aires). . Sociedad Argentina de Pediatría. Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2011. Consultado el 26 de junio de 2011. 
  18. ↑ Fuentes Arderiu, Xavier. . IFCC (International Federation of Clinical Chemistry and Laboratory Medicine). Archivado desde el original el 13 de agosto de 2011. Consultado el 3 de junio de 2011. 
  19. NIH. «Colangitis». MedinePlus. Consultado el 23 de mayo de 2011. 
  20. ↑ Associate Professor of Family and Community Medicine (University of Garyounis, Benghazi, Libya) (septiembre de 1982). «Faecal urobilinogen levels and pH of stools in population groups with different incidence of cancer of the colon, and their possible role in its aetiology» (en inglés). Consultado el 26 de junio de 2011. 
  21. Nakamura, Takashi; Sato, Katsuyuki; Akiba, Mitsuo; Ohnishi, Masao (2006). «Urobilinogen, as a Bile Pigment Metabolite, Has an Antioxidant Function». Journal of Oleo Science (en inglés). Consultado el 26 de junio de 2011. 
  22. ↑ - Coppo, Norma B. - Coppo, José A.; Fioranelli, Santiago A.; Coppo, Norma B.; Coppo, José A. . Facultad de Ciencias Veterinarias, UNNE. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2007. Consultado el 26 de junio de 2011. 

Bibliografía

  • Watson, C.J. (1965, vol. 63.). The Continuing Challenge of Hemoglobin and Bile Pigment Metabolism. Annals of Internal Medicine (en inglés). 
  • Fischbach, Frances Talaska (2008). A Manual of Laboratory and Diagnostic Tests (en inglés). Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0781771943. 

Enlaces externos

  • MediaLab Inc. (en inglés). Información técnica acerca del urobilinógeno.
  •   Datos: Q57054
  •   Multimedia: Urobilinogen

Agosto 28, 2022
urobilinógeno, debe, confundirse, urobilinógeno, fecal, urobilinógeno, metabolito, incoloro, estructura, tetrapirrol, cuya, fórmula, molecular, c33h44n4o6, produce, intestino, vertebrados, acción, bacterias, flora, anaerobia, sobre, bilirrubina, procedente, ex. No debe confundirse con urobilinogeno fecal El urobilinogeno es un metabolito incoloro con estructura de tetrapirrol cuya formula molecular es C33H44N4O6 3 Se produce en el intestino de los vertebrados por accion de las bacterias de la flora anaerobia sobre la bilirrubina 5 procedente de las excreciones biliares en el tracto digestivo UrobilinogenoNombre IUPACacido 3 2 3 2 carboxietil 5 3 etil 4 metil 5 oxo 1 2 dihidropirrol 2 il metil 4 metil 1H pirrol 2 il metil 5 4 etil 3 metil 5 oxo 1 2 dihidropirrol 2 il metil 4 metil 1H pirrol 3 il propanoico 1 2 GeneralOtros nombresUrobilinogenFormula molecularC33H44N4O6 3 IdentificadoresNumero CAS14684 37 8 4 ChEBI29026ChemSpider24980PubChem26818KEGGC05790InChIInChI InChI 1S C33H44N4O6 c1 7 20 19 6 32 42 37 27 20 14 25 18 5 23 10 12 31 40 41 29 35 25 15 28 22 9 11 30 38 39 17 4 24 34 28 13 26 16 3 21 8 2 33 43 36 26 h26 27 34 35H 7 15H2 1 6H3 H 36 43 H 37 42 H 38 39 H 40 41 Key OBHRVMZSZIDDEK UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaincoloroMasa molar592 725660 3 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata En pacientes sanos aproximadamente la mitad del urobilinogeno es eliminado por via renal 6 considerandose normales las cantidades que oscilan entre 1 y 4 miligramos cada 24 horas 7 8 El resto del urobilinogeno es reabsorbido por el sistema vascular portal y luego pasa al higado donde es procesado por los hepatocitos y excretado de nuevo en la bilis Cuando existen enfermedades hepaticas o hematologicas en las que hay una mayor produccion de bilirrubina el sistema de transporte hepatico se ve desbordado y una parte del urobilinogeno en exceso es eliminado por via renal 9 5 En la orina el urobilinogeno es transformado en urobilina su variante oxidada 8 que presenta un color amarillento caracteristico El exceso de urobilinogeno en las heces es transformado en estercobilina un pigmento de color marron Indice 1 Metabolismo 2 Test especifico 3 Variaciones de concentracion 3 1 Reduccion de los niveles o ausencia 3 2 Aumento de los niveles 3 2 1 Riesgo de cancer 4 Funcion antioxidante 5 Urobilinogeno en animales 6 Vease tambien 7 Referencias 8 Bibliografia 9 Enlaces externosMetabolismo EditarVeanse tambien Estercobilinay Urobilinogeno fecal Esquema representativo del proceso de metabolismo de la bilirrubina hasta su transformacion en urobilinogeno y su posterior excrecion por orina o heces 10 El metabolismo de la bilirrubina comienza cuando los eritrocitos cuya vida media se estima entre los 100 y 120 dias terminan su ciclo vital 11 12 Su membrana celular se disgrega la hemoglobina que se halla en su interior se libera e inicia un proceso de degradacion gracias a los macrofagos del bazo del higado y de la medula osea La hemoglobina se disocia en un grupo hemo y en globina por accion de la enzima hemo oxigenasa Ese grupo hemo se convierte en primer lugar en biliverdina y mas tarde es convertida en bilirrubina por la accion de la biliverdina reductasa 13 Una vez formada por los macrofagos la bilirrubina viaja por el suero asociada a la albumina La bilirrubina no conjugada es captada por los hepatocitos Dentro de las celulas hepaticas se asocia a las ligandinas y se conjuga con dos moleculas de acido glucuronico La enzima que cataliza esa conjugacion es la UDP glucuroniltransferasa que provoca la produccion de di glucuronato de bilirrubina Este es transportado a la luz del canaliculo biliar a traves de transportadores especificos situados en la membrana del hepatocito 13 14 Test especifico EditarSi se detectan valores anormales de urobilinogeno al realizar un analisis de orina rutinario es conveniente realizar un examen mas profundo para determinar las causas de esta anomalia y comprobar el estado de salud del paciente 15 El test para detectar la presencia de urobilinogeno en la orina se basa en la reaccion de este con la sal de diazonio estable p metoxibenzeno diazoniofluoborato la cual forma un colorante rojo azoico 16 Por norma general el urobilinogeno debe estar presente en la orina cuando en la sangre del paciente se ha producido un aumento de bilirrubina no conjugada aunque cada vez se tiene menos en cuenta por su rapida oxidacion en contacto con el aire 17 El limite de deteccion es de aproximadamente 7 µmol L 0 4 mg dL 15 16 en cuyo nivel el urobilinogeno tambien presente en la orina normal da una coloracion rosa palido La diferenciacion entre orina normal y patologica es posible comparando el color con una escala de colores estandarizada El test es especifico para el urobilinogeno y no reacciona con otras sustancias diazopositivas 16 lo cual aporta cierta ventaja para su precisa deteccion Tampoco se ve afectado por la interferencia de la prueba de Ehrlich Si no aparece el caracteristico color rojo al juntarse con porfobilinogeno se puede deducir la presencia de acido p amino salicilico sulfamidas sulfonilureas y otras sustancias en la orina 16 15 Variaciones de concentracion EditarReduccion de los niveles o ausencia Editar Representacion grafica de la forma estructural tetrapirrolica de una molecula de urobilinogeno Si el sistema biliar extrahepatico esta obstruido no llegara bilirrubina al intestino y no se detectara urobilinogeno en la orina o las heces 9 aunque no es posible detectar su ausencia total en un analisis estandar 16 Tambien con terapia de antibioticos la supresion de la flora intestinal habitual puede impedir la transformacion de bilirrubina a urobilinogeno 18 causando la ausencia de este ultimo en la orina La ultima de las causas de esta ausencia de urobilinogeno puede corresponder a una suspension total de la secrecion de la bilis o colepoyesis en el higado 18 16 por ejemplo en casos de hepatitis virica muy grave o a lesiones hepatotoxicas severas Aumento de los niveles Editar Las condiciones que ocasionan un aumento de los niveles de urobilinogeno en la orina y en las heces suelen ser enfermedades con un catabolismo alto de la hemoglobina 13 Algunas de ellas son 15 2 Hepatitis un aumento de la concentracion de urobilinogeno en la orina puede indicar el inicio de una hepatitis aguda 2 Cirrosis Metastasis hepaticas Infartos hepaticos Ictericia hemolitica Resolucion de grandes hematomas o grandes infartos hemorragicos Colangitis se caracteriza por inflamacion del conducto biliar comun o coledoco 19 Riesgo de cancer Editar Vease tambien Cancer de colon Algunas investigaciones han concluido que las personas que poseen unos niveles medios mas elevados de urobilinogeno fecal y de pH en sus heces son mas propensas a padecer cancer de colon en relacion a otras personas de sus mismas caracteristicas edad sexo y nivel socioeconomico pero que tienen niveles mas bajos 20 Se ha llegado a considerar que las causas de estas diferencias se pudieran encontrar en la dieta en la forma de ingerir los alimentos y en la manera adecuada de masticarlos Tambien la ingesta de productos lacteos fermentados de forma habitual puede influir positivamente actuando como protectores los acidos grasos de la leche 20 Funcion antioxidante EditarUnos experimentos realizados a finales del ano 2005 sugieren que el urobilinogeno tiene la capacidad de atrapar los radicales libres y por tanto de inhibir la reaccion en cadena que tiene lugar en los procesos de oxidacion demostrando asi ser un poderoso antioxidante que puede llegar a superar a otros como el betacaroteno el alfatocoferol o la propia bilirrubina 21 13 Urobilinogeno en animales EditarGracias a un estudio realizado por cientificos de la Facultad de Ciencias Veterinarias de la Universidad Nacional del Nordeste se llego a la conclusion de que algunas especies de animales como la rana toro Lithobates catesbeianus poseen cantidades apreciables de urobilinogeno en su orina en ocasiones mezclado con eritrocitos hemoglobina leucocitos germenes bilirrubina cuerpos cetonicos proteinas y cilindros granulosos 22 En este estudio se tomaron veintiseis individuos sanos de la especie Lithobates catesbeianus criados en cautiverio de manera controlada y se sometieron a un analisis de orina cuya extraccion se llevo a cabo mediante una puncion vesical Por medio de tiras reactivas se pudo analizar la presencia de urobilinogeno junto con otros componentes Adicionalmente en el sedimento urinario obtenido por centrifugacion mediante un examen microscopico se verifico la existencia de celulas sanguineas como eritrocitos y leucocitos 22 Vease tambien Editar Portal Medicina Contenido relacionado con Medicina Portal Quimica Contenido relacionado con Quimica Referencias Editar NCBI PubChem Compound PubChem en ingles Consultado el 3 de junio de 2011 IUPAC Name 3 2 3 2 carboxyethyl 5 3 ethyl 4 methyl 5 oxo 1 2 dihydropyrrol 2 yl methyl 4 methyl 1H pyrrol 2 yl methyl 5 4 ethyl 3 methyl 5 oxo 1 2 dihydropyrrol 2 yl methyl 4 methyl 1H pyrrol 3 yl propanoic acid a b c Fuentes Arderiu Xavier 2003 Codex del laboratorio clinico Google Books Elsevier Espana Consultado el 23 de 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condiciones de cautiverio Facultad de Ciencias Veterinarias UNNE Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2007 Consultado el 26 de junio de 2011 Bibliografia EditarWatson C J 1965 vol 63 The Continuing Challenge of Hemoglobin and Bile Pigment Metabolism Annals of Internal Medicine en ingles Fischbach Frances Talaska 2008 A Manual of Laboratory and Diagnostic Tests en ingles Lippincott Williams amp Wilkins ISBN 0781771943 Enlaces externos EditarMediaLab Inc en ingles Informacion tecnica acerca del urobilinogeno Datos Q57054 Multimedia Urobilinogen Obtenido de https es wikipedia org w index php title Urobilinogeno amp oldid 133320012, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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