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Ácido glucurónico

El ácido glucurónico (del griego γλυκερός, dulce) es un ácido carboxílico similar a la glucosa que presenta un grupo carboxilo en el carbono 6. Su fórmula química es C6H10O7. Las sales de este ácido se denominan glucuronatos; el anión, C6H9O7, es el ion glucuronato.

 
ácido glucurónico

Estructura química del ácido glucurónico.
General
Otros nombres ion glucuronato
Fórmula molecular C6H10O7 
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Alta
Compuestos relacionados

Debe evitarse la confusión entre el ácido glucurónico y el ácido glucónico, y este último es un ácido carboxílico lineal resultante de la oxidación de un átomo de carbono distinto del 6 de la glucosa.

Glucuronidación

El ácido glucurónico es altamente hidrosoluble; de hecho, en la fisiología animal es común emplearlo conjugado a toda clase de sustancias xenobióticas a fin de facilitar su excreción. Entre estos conjugados destacan drogas, bilirrubina, algunas hormonas y ácidos biliares. Este proceso de conjugación recibe el nombre de glucuronidación.[1]

La glucuronidación consiste en la formación de un enlace glucosídico del ácido glucurónico a partir de glucuronado uridin difosfato y un sustrato xenobiótico amínico o alcohólico. Es catalizada por cualquiera de los varios tipos de UDP-glucuronosiltransferasas.

 

El ácido UDP-glucurónico (ácido glucurónico unido mediante un enlace glicosídico al difosfato de uridina) es un intermediario en de la biotransformación y se forma en el hígado. Un ejemplo es la N-glucuronidación de el 4-aminobifenilo, una anilina que da la glucuronidación en el sustituyente amino. Esta reacción es catalizada por las enzimas UGT1A4 o UGT1A9 de hígado humano, de rata o de ratón.[2]

Las sustancias resultantes de la glucuronidación se conocen como glucurónidos (o glucurónidósidos) y son típicamente mucho más solubles en agua que los sustratos xenobióticos. El cuerpo humano usa la glucuronidación para hacer que una gran variedad de xenobióticos, como fármacos y toxinas, sean más solubles en agua y, de esta forma, permitir su posterior eliminación del cuerpo a través de la orina o las heces (a través de la bilis del hígado). Muchas hormonas liposolubles se glucuronidan para permitir un transporte más fácil por todo el cuerpo. Los farmacólogos han vinculado los medicamentos al ácido glucurónico para permitir una entrega más efectiva de una amplia gama de terapias potenciales. A veces, las sustancias tóxicas también son menos tóxicas después de la glucuronidación.

Referencias

  1. King C, Rios G, Green M, Tephly T (2000). «UDP-glucuronosyltransferases». Curr. Drug Metab. 1 (2): 143-61. PMID 11465080. doi:10.2174/1389200003339171. 
  2. Al-Zoughool M., Talaska, G. (2006). «4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms». J. Appl. Toxicology 26 (6): 524-532. PMID 17080401. doi:10.1002/jat.1172. 

Bibliografía

  • Chiu SH, Huskey SW (1998). «Species differences in N-glucuronidation» (abstract). Drug Metab. Dispos. 26 (9): 838-47. PMID 9733661. 
  •   Datos: Q409216
  •   Multimedia: Category:Glucuronic acid

Ácido, glucurónico, ácido, glucurónico, griego, γλυκερός, dulce, ácido, carboxílico, similar, glucosa, presenta, grupo, carboxilo, carbono, fórmula, química, c6h10o7, sales, este, ácido, denominan, glucuronatos, anión, c6h9o7, glucuronato, ácido, glucurónicoes. El acido glucuronico del griego glykeros dulce es un acido carboxilico similar a la glucosa que presenta un grupo carboxilo en el carbono 6 Su formula quimica es C6H10O7 Las sales de este acido se denominan glucuronatos el anion C6H9O7 es el ion glucuronato acido glucuronicoEstructura quimica del acido glucuronico GeneralOtros nombresion glucuronatoFormula molecularC6H10O7 Propiedades quimicasSolubilidad en aguaAltaCompuestos relacionados editar datos en Wikidata Debe evitarse la confusion entre el acido glucuronico y el acido gluconico y este ultimo es un acido carboxilico lineal resultante de la oxidacion de un atomo de carbono distinto del 6 de la glucosa Glucuronidacion EditarEl acido glucuronico es altamente hidrosoluble de hecho en la fisiologia animal es comun emplearlo conjugado a toda clase de sustancias xenobioticas a fin de facilitar su excrecion Entre estos conjugados destacan drogas bilirrubina algunas hormonas y acidos biliares Este proceso de conjugacion recibe el nombre de glucuronidacion 1 La glucuronidacion consiste en la formacion de un enlace glucosidico del acido glucuronico a partir de glucuronado uridin difosfato y un sustrato xenobiotico aminico o alcoholico Es catalizada por cualquiera de los varios tipos de UDP glucuronosiltransferasas El acido UDP glucuronico acido glucuronico unido mediante un enlace glicosidico al difosfato de uridina es un intermediario en de la biotransformacion y se forma en el higado Un ejemplo es la N glucuronidacion de el 4 aminobifenilo una anilina que da la glucuronidacion en el sustituyente amino Esta reaccion es catalizada por las enzimas UGT1A4 o UGT1A9 de higado humano de rata o de raton 2 Las sustancias resultantes de la glucuronidacion se conocen como glucuronidos o glucuronidosidos y son tipicamente mucho mas solubles en agua que los sustratos xenobioticos El cuerpo humano usa la glucuronidacion para hacer que una gran variedad de xenobioticos como farmacos y toxinas sean mas solubles en agua y de esta forma permitir su posterior eliminacion del cuerpo a traves de la orina o las heces a traves de la bilis del higado Muchas hormonas liposolubles se glucuronidan para permitir un transporte mas facil por todo el cuerpo Los farmacologos han vinculado los medicamentos al acido glucuronico para permitir una entrega mas efectiva de una amplia gama de terapias potenciales A veces las sustancias toxicas tambien son menos toxicas despues de la glucuronidacion Referencias Editar King C Rios G Green M Tephly T 2000 UDP glucuronosyltransferases Curr Drug Metab 1 2 143 61 PMID 11465080 doi 10 2174 1389200003339171 Al Zoughool M Talaska G 2006 4 Aminobiphenyl N glucuronidation by liver microsomes optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP glucoronosyltransferase isoforms J Appl Toxicology 26 6 524 532 PMID 17080401 doi 10 1002 jat 1172 Bibliografia EditarChiu SH Huskey SW 1998 Species differences in N glucuronidation abstract Drug Metab Dispos 26 9 838 47 PMID 9733661 Datos Q409216 Multimedia Category Glucuronic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido glucuronico amp oldid 135112298, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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