1,5-pentanodiol
El 1,5-pentanodiol o pentano-1,5-diol es un diol cuya fórmula semidesarrollada es HOCH2-(CH2)3-CH2OH. Los dos grupos hidroxilo se localizan en los extremos de una cadena lineal de cinco átomos de carbono.
| 1,5-pentanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Pentano-1,5-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Pentilenglicol Glicol de pentileno Pentametilenglicol 1,5-dihidroxipentano | |
| Fórmula semidesarrollada | HOCH2-(CH2)3-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C5H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-29-5[1] | |
| Número RTECS | SA0480000 | |
| ChEMBL | CHEMBL448289 | |
| ChemSpider | 13839441 | |
| PubChem | 8105 | |
| UNII | 07UXZ0SCST | |
| C(CCO)CCO | ||
| InChI=InChI=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 Key: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 994 kg/m³; 0994 g/cm³ | |
| Masa molar | 104,148 g/mol | |
| Punto de fusión | −16 °C (257 K) | |
| Punto de ebullición | 242 °C (515 K) | |
| Presión de vapor | 0,01 mbar | |
| Viscosidad | 77 mPa·s | |
| Índice de refracción (nD) | 1,45 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 7,5 pKa | |
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Solubilidad | Metanol, etanol, acetona | |
| log P | -0,1 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 408 K (135 °C) | |
| NFPA 704 | 0 0 0 | |
| Temperatura de autoignición | 608 K (335 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-pentanol | |
| dioles | 1,4-butanodiol 1,6-hexanodiol 1,3-ciclopentanodiol | |
| polioles | 1,3,5-pentanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,5-pentanodiol es un líquido incoloro, viscoso y oleoso. Inodoro, tiene un gusto amargo. Su densidad es de 0,994 g/cm³), hierve a 242 ºC y solidifica a -16 ºC.[2]
Es miscible en agua, metanol, etanol y acetona. En éter, su solubilidad es de un 11% en peso. En cambio, tiene una limitada solubilidad en benceno, tricloroetano, cloruro de metileno y heptano.[3]
Síntesis
El 1,5-pentanodiol es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[4] Por ejemplo, su preparación por hidrogenación a partir del glutarato de dimetilo puede hacerse con un catalizador consistente en un componente activo de óxido de cobre, óxido de zinc auxiliar y alúmina.[5] Asimismo, utilizando como precursor glutaraldehído, se utiliza un catalizador de rutenio (cuyo porcentaje es del 0,2-10%) soportado en un tamiz molecular, o en uno que contenga Al2O3, SiO2, TiO2, MgO, aluminosilicato amorfo o carbón activado.[6]
Otra manera de preparar este diol es por hidrogenación de furfural seguido de hidrogenólisis del tetrahidrofurano sustituido. En esta última reacción, la temperatura se mantiene a 250-300 ºC y como catalizador se emplea cromito de cobre (CuCr2O4).[7]
La hidrogenólisis de alcohol tetrahidrofurfurílico a temperaturas de 250-300 ° C y presiones de 230-430 bar en catalizadores Adkins basados en cromita de cobre tipo espinela o con un catalizador de Rh/SiO2, modificado con ReOx, es otra vía para obtener 1,5-pentanodiol:[8][9]
Usos
El 1,5-pentanodiol tiene una amplia gama de aplicaciones. Es producto inicial en síntesis de tintas, recubrimientos, plastificantes, disolventes y productos químicos industriales. Así, se utiliza como plastificante en productos de celulosa y adhesivos. También como aditivo en líquido de frenos, tintas, tóneres y colorantes.
Otra aplicación, tanto de este diol como del 1,6-hexanodiol, es en la manufactura de materiales de poliéster o poliuretano. Otras aplicaciones incluyen la producción de delta-valerolactona, sustancias halogenadas, masillas, selladores y limpiadores.[10]
Por otro lado, el 1,5-pentanodiol posee propiedades antimicrobianas y antifúngicas, formando parte de composiciones farmacéuticas. En este ámbito, se ha empleado en productos para la pérdida de cabello, herpes labial, problemas en las uñas, pies secos y escamosos, y eccemas. Otros usos son como sustancia hidratante y como disolvente.[3]
Precauciones
El 1,5-pentanodiol no tiene peligros acusados para la salud. Su toxicidad aguda es muy baja en todas las vías de exposición probadas (oral, cutánea e inhalación). No obstante, es un compuesto combustible, cuyo punto de inflamabilidad es 135 ºC y su temperatura de autoignición 335 ºC.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,5-pentanodiol:
Referencias
- Número CAS
- 1,5-Pentanediol (ChemSpider)
- ↑ 1,5-Pentanediol (PubChem)
- Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_305
- Catalyst and method for preparing 1, 5 pentanediol by hydrogenation of 1, 5 dimethyl glutarate (2003) Patente CN1565728A
- Method for preparing 1,5-pentanediol (2008) Patente CN101270032A
- Daniel Kaufman and Wilkins Reeve (1955). "3-Methyl-2(5H)-furanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: Coll. Vol. 693.
- Koso, S.; Furikado, I.; Shimao, A.; Miyazawa, T. (2009). «Chemoselective hydrogenolysis of tetrahydrofurfuryl alcohol to 1,5-pentanediol». Chemical Communications (15). Consultado el 22 de octubre de 2018.
- D. Kaufman, W. Reeve (1946). 1,5-Pentanediol 26. OrgSynth. p. 83. doi:10.15227/orgsyn.026.0083.
- 1,5-Pentandediol (Chemical Book)
- 1,5-Pentanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)