1,2-pentanodiol
El 1,2-pentanodiol o pentano-1,2-diol es un diol de fórmula molecular C5H12O2. Es isómero de posición del 1,5-pentanodiol y del neopentilglicol, siendo un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran en las posiciones 1 y 2 de una cadena lineal de cinco átomos de carbono. Es una molécula quiral ya que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
| 1,2-pentanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Pentano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,2-dihidroxipentano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)2-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C5H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5343-92-0[1] | |
| Número RTECS | SA0455000 | |
| ChemSpider | 83953 | |
| PubChem | 93000 | |
| UNII | 50C1307PZG | |
| CCCC(CO)O | ||
| InChI=InChI=1S/C5H12O2/c1-2-3-5(7)4-6/h5-7H,2-4H2,1H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido aceitoso incoloro | |
| Densidad | 971 kg/m³; 0,971 g/cm³ | |
| Masa molar | 104,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −9 °C (264 K) | |
| Punto de ebullición | 206 °C (479 K) | |
| Presión de vapor | 0,00535 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,439 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 77 g/L | |
| log P | 0,2 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 378 K (105 °C) | |
| NFPA 704 | 1 3 1 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 12 700 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-pentanol | |
| dioles | 1,2-hexanodiol 1,2-heptanodiol 1,2-octanodiol | |
| polioles | Pentaeritritol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,2-pentanodiol es un líquido aceitoso incoloro o ligeramente amarillo. Su punto de fusión no es bien conocido (-9 ºC es una cifra aproximada) y su punto de ebullición es 206 °C. Su densidad, inferior a la del agua, es de 0,971 g/cm³.[2] El valor calculado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,2, conlleva que su solubilidad es algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad estimada es de 77 g/L.[3][4]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
Habitualmente la elaboración de 1,2-pentanodiol utiliza como precursor 1-penteno, compuesto disponible a partir de fuentes petroquímicas. Se hace reaccionar el 1-penteno con un peróxido, —por ejemplo peróxido de hidrógeno—, dando lugar al correspondiente epóxido, el cual es después tratado con un ácido orgánico (ácido fórmico) o inorgánico (ácido sulfúrico). Sin embargo, este método de preparación conlleva ciertas desventajas. Así, el diéster de 1,2-pentanodiol que se forma como intermediario debe ser saponificado para obtener el diol. Adicionalmente, si la epoxidación del 1-penteno se realiza con peróxido de hidrógeno y ácido fórmico, se forma formato de sodio como subproducto y debe ser eliminado.[6][7]
Este diol puede también sintetizarse por hidrogenólisis de alcohol furfurílico y/o furfural, haciéndoles reaccionar con hidrógeno en presencia de un catalizador heterogéneo. Este último comprende uno o más metales —seleccionados entre platino, rodio, rutenio, níquel, paladio e iridio— en forma metálica y/o uno o más compuestos metálicos, dispuestos sobre un material soporte. Específicamente, la hidrógenolisis de alcohol furfurílico con catalizadores de platino permite obtener 1,2-pentanodiol con un alto rendimiento.[6]
Otra vía de síntesis del 1,2-pentanodiol implica la reacción de butiraldehído con ácido cianhídrico, en presencia de trietilamina como catalizador, para obtener la correspondiente cianhidrina. En la subsiguiente reacción con éter metiltertbutílico se forma ácido 2-hidroxipentanoico, cuya hidrogenación —con un catalizador de rutenio-rodio— da como resultado el 1,2-pentanodiol.[8]
A su vez, el 1,2-pentanodiol es un intermediario en la producción de propiconazol, fungicida sistémico derivado del triazol empleado en plantas.[9]
El 1,2-pentanodiol es, por sí mismo, un compuesto bactericida y fungicida. Además tiene propiedades plastificantes en la dispersión de polímeros, propiedades hidratantes —importantes en la industria cosmética para piel y labios—, así como propiedades anticongelantes.[10] Por todo ello, en composiciones cosméticas y dermatológicas se emplea este diol como agente acondicionador, humectante, conservante y disolvente.[11]
Precauciones
Este compuesto puede ocasionar irritación grave en ojos. Es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 105 ºC.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-pentanodiol:
Referencias
- Número CAS
- 50C1307PZG (ChemSpider)
- 1,2-Pentanediol (PubChem)
- 1,2-Pentanediol (Chemical Book)
- ↑ 1,2-Pentanediol, 97%. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
- ↑ Method for producing 1,2-pentanediol. Koch, O. et al. (2012) Patente WO/2012/152849
- Method For Producing 1,2-Pentanediol. Koch, O. et al. (2011) Patente US20140066666A1
- Process for preparing 1,2-diols from carbonyl compounds. Krimmer, H.P. et al. (2006) Patente US20080064905A1
- Preparation method for propiconazole serving as bactericide (2012) Patente CN102584802A
- Use of 1,2-pentanediol in cosmetic or dermatologic composition containing an aqueous dispersion of polymeric film forming particles and cosmetic or dermatologic composition containing these components. Agostini, I.; Cupferman, S.(1998) Patente EP0935960A
- 1,2-pentanediol (SpecialChem)