1,3-pentanodiol
El 1,3-pentanodiol o pentano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C5H12O2. Es isómero de posición del 1,5-pentanodiol y del 1,2-pentanodiol pero tiene grupos funcionales hidroxilo (-OH) en las posiciones 1 y 3 de la cadena lineal de cinco átomos de carbono. Es una molécula quiral ya que el átomo de carbono de la posición 3 es asimétrico.
| 1,3-pentanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Pentano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-metil-1,3-butanodiol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C5H12O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3174-67-2[1] | |
| ChemSpider | 133167 | |
| PubChem | 151085 | |
| CCC(CCO)O | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 978 kg/m³; 0,978 g/cm³ | |
| Masa molar | 104,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −9 °C (264 K) | |
| Punto de ebullición | 218 °C (491 K) | |
| Presión de vapor | 0,0618 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,447 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 76 g/L | |
| log P | 0,2 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 380 K (107 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-pentanol 3-pentanol | |
| dioles | 1,3-butanodiol 1,3-hexanodiol | |
| polioles | Pentaeritritol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,3-pentanodiol es un líquido cuyas propiedades físicas son, en su mayoría, estimadas. Su punto de fusión es -9 ºC y su punto de ebullición es 218 °C. Tiene una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,978 g/cm³.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,2, conlleva que su solubilidad es algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad estimada es de 76 g/L.[3][4]
Síntesis y usos
El 1,3-pentanodiol puede sintetizarse por hidroboración intramolecular dirigida por oxígeno del oxi-3-penteno. El proceso consta de dos pasos. En primer lugar, se hace reaccionar el oxi-3-penteno con dimetilsulfuro borano (Me2S·BH3) que previamente ha sido activado con ácido tríflico (TfOH) (preactivación a -78 ºC y calentamiento a -20 ºC). En segundo lugar, la reacción es sofocada con un tratamiento oxidativo estándar, por ejemplo con NaOOH.[5]
Otra vía para elaborar este diol implica la reducción de un ceto-éster (propionilacetato de etilo) empleando borohidruro de sodio y metanol a temperatura ambiente.[6]
Una alternativa diferente de síntesis es por conversión microbiana utilizando Escherichia coli genéticamente modificada. La ruta de conversión, que usa como sustrato una mezcla de glucosa y propionato, se basa en la modificación de la ruta sintética de producción del (R)-1,3-butanodiol previamente conocida.[7]
Este diol puede emplearse en la fabricación de resinas de poliéster de bajo peso molecular con aplicaciones en recubrimientos, adhesivos, espumas de poliuretano, monómeros acrílicos, tintas de impresión y cosméticos.[8] También se propuso el uso de este diol en composiciones alimenticias de humedad intermedia, como aditivo para la inhibición del crecimiento bacteriano y para prevenir la proliferación de hongos y levaduras. Asimismo es considerado un excelente humectante y plastificante, por lo que puede servir para reemplazar total o parcialmente la sal, el azúcar, el glicerol o el propilenglicol que se usan convencionalmente como agentes osmóticos.[9]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-pentanodiol:
Referencias
- Número CAS
- 1,3-Pentanediol (Molbase)
- 1,3--Pentanediol (PubChem)
- 1,3-Pentanediol (ChemSpider)
- Rarig, R.A.F.; Scheideman, M.; Vedejs, E. (2008). «Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration». Journal of the American Chemical Society 130 (29): 9182-9183. Consultado el 31 de octubre de 2018.
- Kim, J.; De Castro, K.A.; Lim, M.; Rhee, H. (2010). «Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation». Tetrahedron 66 (23): 3995-4001. Consultado el 31 de octubre de 2018.
- Kataoka, N.; Vangnai, A.S.; Pongtharangkul, T.; Yakushi, T.; Matsushita, K. (2017). «Production of 1,3-diols in Escherichia coli». Bioresource Technology 245 (B): 1538-1541. Consultado el 31 de octubre de 2018.
- Polyester resin and purposes thereof. Yabuuchi, N. et al. (2011) Patente US20110257273 A1
- Intermediate moisture food compositions containing aliphatic 1,3-diols. Frankenfeld, J. et al. (1970) Patente US3732112A