1,3-ciclopentanodiol
El 1,3-ciclopentanodiol o ciclopentano-1,3-diol es un diol alifático de fórmula molecular C5H10O2. Su estructura se corresponde a un anillo de ciclopentano con dos grupos hidroxilo (-OH) en las posiciones 1 y 3 del mismo. Dependiendo de la posición espacial de los dos hidroxilos respecto al anillo, se distinguen dos esteroisómeros de este compuesto, cis y trans.
| 1,3-ciclopentanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ciclopentano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-hidroxiciclopentanol 1,3-dihidroxiciclopentano | |
| Fórmula molecular | C5H10O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 59719-74-3[1] | |
| ChemSpider | 90519 | |
| PubChem | 100165 | |
| C1CC(CC1O)O | ||
| InChI=InChI=1S/C5H10O2/c6-4-1-2-5(7)3-4/h4-7H,1-3H2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido | |
| Densidad | 1094 kg/m³; 1,094 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,13 g/mol | |
| Punto de fusión | 40 °C (313 K) | |
| Punto de ebullición | 279 °C (552 K) | |
| Presión de vapor | 0,0264 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,484 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 112 g/L | |
| log P | -0,2 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 386 K (113 °C) | |
| NFPA 704 | 1 0 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | Ciclopentanol | |
| dioles | 4-ciclopenteno-1,3-diol 1,2-ciclohexanodiol 1,4-ciclohexanodiol 1,2-ciclooctanodiol | |
| polioles | 1,3,5-ciclohexanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,3-ciclopentanodiol es un sólido cuyo punto de fusión es 40 °C. En estado líquido es incoloro o tiene un ligero color amarillo. Su punto de ebullición es 279 °C (cifra estimada), mientras que a una presión de solo 1 kPa hierve a 91 ºC. Posee una densidad superior a la del agua, 1,094 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ -0,2, implica una solubilidad algo menor en disolventes apolares que en agua.[2][3]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[4]
Síntesis y usos
El 1,3-ciclopentanodiol puede sintetizarse a partir del ciclopentanodieno por hidroboración y posterior oxidación del organoborano intermediario. Dependiendo del producto empleado para la hidroboración, difieren las proporciones de los isómeros cis y trans obtenidos: con diborano las proporciones de los isómeros cis y trans son 15% y 85% respectivamente, con texilborano son 13% y 87%, mientras que con disiamilborano se obtiene un 97% del isómero trans.[5]
Otra vía de síntesis, también en dos pasos, parte del alcohol furfurílico procedente de lignocelulosa. En primer lugar tiene lugar una reacción de reordenación en presencia (o no) de un catalizador básico como por ejemplo hidróxido sódico, hidróxido potásico, carbonato de sodio, bicarbonato sódico, amoníaco o hidróxido de calcio, entre otros. La hidroxiclopentenona así obtenida se hidrogena empleando una mezcla de dos o más catalizadores de entre los siguientes: carbón activado, carbón mesoporoso, óxido de silicio, alúmina, óxido de cerio (IV) u óxido de titanio (IV).[6] Se obtiene un mayor rendimiento en la hidrogenación cuando se utiliza tetrahidrofurano como disolvente.[7]
El 1,3-ciclopentanodiol se ha utilizado como precursor del componente sacárido en la elaboración de nuevos ácidos fosfónicos C-nucleósidos que muestran actividad antiviral contra el virus VIH y citotoxicidad.[8] Puede intervenir también en la síntesis de ácidos indaniloxifenilciclopropanocarboxílicos, compuestos farmacéuticos que modulan la actividad del receptor acoplado a proteínas G GPR40 y que se usan en el tratamiento y prevención de enfermedades como la diabetes mellitus tipo 2.[9]
Por otra parte, este diol es ampliamente utilizado en la fabricación de poliésteres, poliuretanos y como intermediario en la producción de pesticidas.[6] Por ejemplo, puede intervenir como alcohol alicíclico en la elaboración de resinas de poliéster para tóneres;[10] también en el tratamiento de semillas con polímeros hiperramificados que recubren las mismas y actúan como aglutinantes para facilitar la adhesión del ingrediente activo a la semilla.[11]
Precauciones
El 1,3-ciclopentanodiol es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 113 ºC.[4]
Véase también
Los siguientes dioles son isómeros del 1,3-ciclopentanodiol:
- 1,2-ciclopentanodiol
- 1,1-bis(hidroximetil)ciclopropano
Referencias
- Número CAS
- 1,3-Cyclopentanediol (ChemSpider)
- Cyclopentane-1,3-diol (PubChem)
- ↑ 1,3-Cyclopentanediol (cis- and trans- mixture) (TCI America)
- Zweifel, G.; Brown, H.C. (1963). «Hydroboration. XVI. The Hydroboration of Olefins, Acetylenes and Dienes with Thexylborane». Journal of the American Chemical Society 85 (14): 2066-2072. Consultado el 21 de octubre de 2018.
- ↑ Method for preparing 1,3-cyclopentanediol from furfuryl alcohol (2015) Patente CN106866364A
- Li, G.; Li, N.; Zheng, M.; Li, S.; Wang, A.; Cong, Y.; Wang, X.; Zhang, T. (2016). «Industrially scalable and cost-effective synthesis of 1,3-cyclopentanediol with furfuryl alcohol from lignocellulose». Green Chemistry 12: 3607-3613. Consultado el 21 de octubre de 2018.
- Kim, S.; Hong, J.H. (2015). «Synthesis of Novel 4′-Trifluoromethyl-5′-Norcarbocyclic C-Nucleoside Phosphonic Acids as Potent Anti-Leukemic Agents». Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids 34 (12): 848-865. Consultado el 21 de octubre de 2018.
- Indanyloxyphenylcyclopropanecarboxylic acids. Hamprecht, D. et al. (2014) Patente US8633182
- Polyester resin for toner, electrostatic charge image developing toner, electrostatic charge image developer, toner cartridge, process cartridge, image forming apparatus, and image forming method. Miyata, E.; Yamasaki, S.; Sasaki, Y.; Hiraoka, S.; Shiozaki, H.(2012) Patente US20130244170A1
- Seed treatment compositions and methods. Israels, R. et al. (2007) Patente WO2009021986A1