Uretano
Los uretanos, también conocidos como amidésteres, son una clase de compuestos que tienen en común el grupo carbamidato R–NH–C(=O)–O–R' y son, por lo tanto, formalmente derivados del ácido carbámico. Se forman fácilmente en la reacción del isocianato (R–N=C=O) correspondiente con el alcohol R'OH. Utilizando cianatos y alcoholes bi- o polifuncionales se obtienen los poliuretanos.
| Uretano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Etiluretano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Etilcarbamato | |
| Fórmula molecular | C3H7NO2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51-79-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL462547 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido incoloro | |
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 89,09 g/mol | |
| Punto de fusión | 49 °C (322 K) | |
| Punto de ebullición | 183 °C (456 K) | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 365 K (92 °C) | |
| Frases R | R45 | |
| Frases S | S45 S53 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El etiluretano
A menudo el término uretano no hace referencia a toda la clase de compuestos sino en concreto al etiluretano H3C–CH2–O–C(=O)–NH2, un compuesto que aparece naturalmente en algunos alimentos como el pan, bebidas fermentadas y otros licores destilados. En 2003 se estableció en Suiza un límite de concentración de etiluretano de 1 mg/L para estas bebidas.
Síntesis
El uretano se obtienen por reacción de amoníaco con carbonato de etilo o calentando nitrato de urea con etanol.
Aplicaciones y toxicología
Hasta los años setenta se utilizaba como fármaco en el tratamiento de leucemias y varices. También se utiliza para la fabricación de poliuretano. Además el Uretano se utiliza en la creación de las ruedas de los monopatines. El uretano es tóxico al inhalar, ingerir o en contacto con la piel. Daña los órganos que fabrican la sangre, el hígado y el sistema nervioso central. Una exposición crónica puede provocar cáncer.
Referencias externas
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del uretano.
- Número CAS