3-dimetilaminopropilamina
La 3-dimetilaminopropilamina, también llamada N',N'-dimetilpropano-1,3-diamina, 3-(dimetilamino)-1-propilamina y DMAPA, es una poliamina de fórmula molecular C5H14N2. Tiene dos grupos amino, uno primario y otro terciario, este último unido a dos grupos metilo además de a la cadena principal.
| 3-dimetilaminopropilamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N',N'-dimetilpropano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-(dimetilamino)-1-propilamina 1-amino-3-(dimetilamino)propano 3-aminopropildimetilamina N,N-dimetil-1,3-propanodiamina DMAPA | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2N-CH2-CH2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 109-55-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1232234 | |
| ChemSpider | 7703 | |
| PubChem | 7993 | |
| UNII | I98I2UEC03 | |
| CN(C)CCCN | ||
| InChI=InChI=1S/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3 Key: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 818 kg/m³; 0,818 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,18 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 127 °C (400 K) | |
| Presión de vapor | 1,33 kPa (a 30 °C) | |
| Viscosidad | 1,1 cp | |
| Índice de refracción (nD) | 1,435 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,29 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 305,15 K (32 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 3-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| poliaminas | N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 3-dimetilaminopropilamina es un líquido incoloro que, al igual que la mayor parte de las aminas, tiene olor amoniacal.[2] Hierve a 127 °C —133 °C según otras fuentes— y solidifica a aproximadamente -70 °C.[3][4] Es un líquido soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,29, indica que es más soluble en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos como el 1-octanol. Tiene una densidad[3] de 0,818 g/cm³ y, en fase gasesoa, es 3,5 veces más denso que el aire.[4]
La 3-dimetilaminopropilamina es un compuesto básico que neutraliza ácidos en las reacciones exotérmicas para formar sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos —véase más abajo—, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos y haluros ácidos. Reacciona con 1,2-dicloroetano generando acetileno, con el consiguiente peligro de explosión.[2]
Síntesis
Se puede obtener la 3-dimetilaminopropilamina por hidrogenación del 2-(dimetilamino)propanonitrilo a bajas presiones y en presencia de un catalizador de níquel o cobalto. En el proceso, que se realiza a una temperatura de 70 - 100 °C, se incorpora un hidróxido cáustico.[5] Otra manera de sintetizar esta diamina es haciendo reaccionar dimetilamina y acroleína.[6]
Usos
Entre los usos industriales de la 3-dimetilaminopropilamina cabe destacar el de inhibidor de la corrosión, suavizador de agua, materia consumible o aditivo para combustibles.[4] Se emplea también en la elaboración de algunos tensoactivos como la cocamidopropil betaína (CAPB), ingrediente de muchos jabones, champús y cosméticos; se ha descubierto que aquellas personas que son alérgicas a la cocamidopropil betaína son sensibles a la 3-dimetilaminopropilamina, que persiste como impureza en los productos que se comercializan como cosméticos.[7]
Asimismo, esta diamina se utiliza en la fabricación de EDC (1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida). Este compuesto se usa como agente activante de grupos carboxilos para el acople de aminas primarias que conduzcan a enlaces amida. Para su síntesis, se acopla la 3-dimetilaminopropilamina con isocianato de etilo para producir una urea, a lo que sigue una deshidratación:[8]
La 3-dimetilaminopropilamina es el producto inicial en la producción de agentes floculantes —mediante su conversión a metacrilamida—, pinturas para la señalización de carreteras y poliuretanos.[5]
También se ha sugerido su uso —como sal de amonio cuaternaria— para controlar el contenido de asfalteno en el fluido petrolífero, ya que este compuesto puede ocasionar oclusiones y obstrucciones en el sistema de producción y almacenamiento del petróleo.[9]
Precauciones
Este compuesto es corrosivo, pudiendo producir quemaduras en piel y ojos. Además es un líquido muy inflamable que al arder emite emanaciones irritantes y nocivas; igualmente, cuando se calienta hasta su descomposición despide humos tóxicos entre los que se encuentran óxidos de nitrógeno.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-dimetilaminopropilamina:
- Cadaverina
- 2-isopropilaminoetilamina
- 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
- N-propiletilendiamina (N-propil-1,2-etanodiamina)
- N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
- N,N,N'-trimetiletilendiamina
- N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ 3-Dimethylaminopropylamine(109-55-7) (Chemical Book)
- ↑ 3-(dimethylamino)-1-propylamine (ChemSpider)
- ↑ 3-Dimethylaminopropylamine (PubChem)
- ↑ Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (DMAPA) (2004). Gregory Ward, Bryan Blanchard. Patente US 20040147784 A1.
- Synthesis Route for 109-55-7 (Molbase)
- Hervella, M; Yanguas, J; Iglesias, M; Larrea, M; Ros,C; Gallego, M. (1961). «Contact allergy to 3-dimethylaminopropylamine and cocamidopropyl betaine». Actas Dermo-Sifiliográficas 97 (3): 189-195. Consultado el 2 de junio de 2016.
- Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). «A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides». J. Org. Chem. 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600.
- Asphaltene inhibition (2016). Mastrangelo, Antonio; et al. Patente 20160046855 A1.