N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, también llamada 1,3-bis(metilamino)propano y N,N'-dimetiltrimetilendiamina,[2] es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH2) en los extremos, en la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina los dos grupos amino son secundarios. Otro isómero de nombre muy similar, la N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina, contiene un grupo amino primario y otro terciario.
| N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N,N'-dimetilpropano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,3-bis(metilamino)propano N,N'-dimetiltrimetilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-33-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL174776 | |
| ChemSpider | 66978 | |
| PubChem | 7993 | |
| CNCCCNC | ||
| InChI=InChI=1S/C5H14N2/c1-6-4-3-5-7-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Key: UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 817 kg/m³; 0,817 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,18 g/mol | |
| Punto de fusión | −27 °C (246 K) | |
| Punto de ebullición | 145 °C (418 K) | |
| Presión de vapor | 5,0 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,418 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,55 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 293,15 K (20 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina N,N'-dietiletilendiamina | |
| poliaminas | N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro[3] que tiene el característico olor de las aminas.[4] Hierve a 145 °C —unos 35 °C más bajo que el de la cadaverina— y tiene su punto de fusión a -27 °C, siendo este un valor teórico y no experimental. Posee una densidad de 0,818 g/cm³,[5] semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos, si bien el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,55, denota una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.
Síntesis y usos
La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de 1,4,5,6-tetrahidropirimidina y iodometano.[6] Otra ruta de síntesis tiene como precursores N-[3-(bencilidenoamino)propil]-1-fenilmetanimina y dimetilsulfóxido. Esta última vía comprende tres productos intermedios (la base de Schiff y dos sales de amonio) y obtiene rendimientos cercanos al 100%.[7]
A su vez, esta diamina es precursor de diversos compuestos cíclicos como bornanos —ej: 1,2,3-trimetil-[1,3,2]diazaborinano— y el 1,3-dimetil-1,3-diazinano-2-tiona.[6]
Se ha propuesto el empleo de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina para crear nanocomplejos —de un tamaño entre 50 y 1000 nm— que contienen saporina y un compuesto lipídico, unidos de forma covalente o no-covalente. La saporina es una proteína que inhibe la síntesis proteica en los ribosomas (RIP) y el nanocomplejo que la contiene es útil para el tratamiento de enfermedades como el cáncer.[8]
Precauciones
Este compuesto es muy inflamable —como líquido y como gas—, siendo su punto de inflamabilidad 20 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina:
- Cadaverina
- 2-isopropilaminoetilamina
- 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina)
- 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
- N-propiletilendiamina (N-propil-1,2-etanodiamina)
- N,N,N'-trimetiletilendiamina
- N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Referencias
- Número CAS
- N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (PubChem)
- N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine(111-33-1) (Chemical Book)
- ↑ N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (Alfa Aesar)
- N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine (ChemSpider)
- ↑ N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine 111-33-1 Synthesis Route (Molbase)
- Deviínsky, F; Lacko, I; Krasnec, L. (1980). «Contact allergy to 3-dimethylaminopropylamine and cocamidopropyl betaine». Synthesis 1980 (4): 303-305. Consultado el 5 de junio de 2016.
- NANOCOMPLEXES FOR DELIVERY OF SAPORIN (2016). Xu; Qiaobing, et al. Patente US 20160082126 A1.