2,2-dimetil-1,3-propanodiamina

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es una diamina de fórmula molecular C₅H₁₄N₂, isómera de la cadaverina. Este compuesto también recibe los nombres de 1,3-diamino-2,2-dimetilpropano, neopentildiamina y neopentanodiamina.

2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
Nombre IUPAC
2,2-dimetilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres	1,3-diamino-2,2-dimetilpropano Neopentildiamina Neopentanodiamina Neopentilendiamina
Fórmula semidesarrollada	NH2-CH2-C(CH3)2-CH2-NH2
Fórmula molecular	C5H14N2
Identificadores
Número CAS	7328-91-8^[1]​
ChemSpider	73786
PubChem	81770
SMILES CC(C)(CN)CN
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido
Olor	Amina
Densidad	851 kg/m³; 0,851 g/cm³
Masa molar	102,18 g/mol
Punto de fusión	30 °C (303 K)
Punto de ebullición	153 °C (426 K)
Presión de vapor	3,9 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4566
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1 × 10^3 g/L
log P	-0,73
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	320,15 K (47 °C)
Temperatura de autoignición	653,15 K (380 °C)
Límites de explosividad	1,4% - 8,7%
Compuestos relacionados
aminas	1-pentanamina 2,2-dimetil-1-propanamina
diaminas	Cadaverina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

A 25 °C, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido, si bien licúa a una temperatura de solo 29-31 °C. Su punto de ebullición es de 153 °C.^[2]​ Desprende el característico olor de las aminas^[3]​ y su densidad es de 0,851 g/cm³, comparable a la de otras pentanodiaminas. Es una sustancia soluble en agua, y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,73, indica que su solubilidad es mayor en agua que en disolventes hidrófobos.^[2]​ Posee una tensión superficial de 33,1 ± 3 dina/cm.^[2]​^[4]​^[5]​

En disolución acuosa, esta diamina se comporta como una base: una disolución de 10,1 g/L de esta amina a 20 °C tiene un pH de 11,2. Es, por tanto, incompatible con ácidos y cloruros de acilo pero también con oxidantes fuertes.^[6]​

Síntesis

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina puede ser sintetizada a partir de 2,2-dimetilpropanodiamida con un rendimiento en torno al 72%.^[7]​ Otra vía de síntesis de esta diamina es por hidrogenación del 2,2-dimetil-1,3-dinitropropano utilizando como catalizador níquel Raney en medio ácido —proporcionado por ácido fórmico, acético u otro ácido orgánico—.^[8]​

A su vez, la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es precursora de aminas más complejas como la 2-bencil-5,5-dimetil-4,6-dihidro-1H-pirimidina o la 2,2,N,N,N',N'-hexametilpropano-1,3-diamina.^[9]​

Asimismo, se han estudiado las características de esta diamina como agente quelante. Se han analizado estructura y geometría de un complejo que forma con Ru(II), cloro y fósforo, en forma de octaedro distorsionado,^[10]​ y la de un complejo con Ni(II), de geometría cuadrada plana también algo distorsionada.^[11]​ En otro complejo, [CrCl₂(C₅H₁₄N₂)₂]ClO₄, el átomo de cromo está hexacoordinado con cuatro nitrógenos —dos de cada una de las dos moléculas de 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina— y dos átomos de cloro.^[12]​ También se ha empleado esta diamina en la preparación de ligandos enantioméricamente puros de biimidazolina para su uso en catálisis asimétrica.^[13]​

Precauciones

La 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina es un sólido inflamable que, al arder, desprende óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Tiene su punto de inflamabilidad a 47 °C —15 °C más bajo que el de la cadaverina— y su temperatura de autoignición a 380 °C. En contacto con el aire, su polvo puede formar concentraciones inflamables. En cuanto a su toxicidad para el organismo humano, es una sustancia corrosiva que puede ocasionar quemaduras en los ojos, la piel y las membranas mucosas.^[3]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina:

• Cadaverina
• 2-isopropilaminoetilamina
• N-propiletilendiamina (N-propil-1,2-etanodiamina)
• N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
• 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina)
• N,N,N'-trimetiletilendiamina
• N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina

Referencias

1. Número CAS
2. 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (ChemSpider)
3. 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine. Safety Data Sheet. Acros
4. 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (PubChem)
5. 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine (Chemical Book)
6. . Archivado desde el original el 14 de septiembre de 2016. Consultado el 6 de julio de 2016. 
7. 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine 7328-91-8 Synthesis Route (Molbase)
8. Process for preparation of 2,2-dialkyl-1,3-propanediamines (1947). Murray Senkus. Patente US 2418237 A.
9. 2,2-Dimethyl-1,3-propanediamine 7328-91-8 Precursor and Downstream Products (Molbase)
10. Khanfar MA, Warad I, Aldamen MA. (2010). «trans-Dichlorido(2,2-dimethylpropane-1,3-diamine)bis(triphenylphosphane)ruthenium(II)». Acta Crystallogr. 55 (Pt 7): m731-732. Consultado el 6 de julio de 2016. 
11. Montazerozohori M, Habibi MH, Mokhtari R, Yamane Y, Suzuki T (2009). «{4,4'-Dimeth-oxy-2,2'-[2,2-dimethyl-propane-1,3-diylbis(nitrilo-methyl-idyne)]diphenolato}nickel(II)». Acta Crystallogr. 65 (Pt7): m703. Consultado el 6 de julio de 2016. 
12. Choi JH, Lee SH, Lee U. (2008). «trans-Dichloridobis(2,2-dimethylpropane-1,3-diamine-κ2 N,N′)chromium(III) perchlorate». Acta Crystallogr. 64 (Pt11): m1429. Consultado el 6 de julio de 2016. 
13. Boland NA, Casey M, Hynes SJ, Matthews JW, Muller-Bunz H, Wilkes P. (2004). «Preparation of enantiompure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis». Org Biomol Chem. 2 (14): 1995-2002. Consultado el 6 de julio de 2016. 

•   Datos: Q25386515