3-pentanamina
La 3-pentanamina, también llamada 3-pentilamina o 3-aminopentano,[3] es una amina primaria con fórmula molecular C5H13N.
| 3-pentanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Pentan-3-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-pentilamina 3-aminopentano Dietilmetilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 616-24-0[2] | |
| ChEBI | 84248 | |
| ChEMBL | CHEMBL14178 | |
| ChemSpider | 11524 | |
| PubChem | 12019 | |
| UNII | 3N2IT605HV | |
| InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-3-5(6)4-2/h5H,3-4,6H2,1-2H3 Key: PQPFFKCJENSZKL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 748 kg/m³; 0,748 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −58 °C (215 K) | |
| Punto de ebullición | 90 °C (363 K) | |
| Presión de vapor | 52,4 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4055 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,1 × 102 g/L | |
| log P | 1,28 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 275,15 K (2 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina, 2-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 3-pentanamina es un líquido cuyo punto de ebullición es de 90 °C —similar al de la 2-pentanamina pero unos 15 °C inferior al de la 1-pentanamina— y su punto de fusión es de -58 °C, siendo este último dato un valor estimado. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 2 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,748 g/cm³).[4][5]
Al igual que otras pentanaminas, la 3-pentanamina es soluble en agua, en proporción de 1,1 × 105 mg/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que es unas veinte veces soluble en disolventes hidrófobos que en hidrófilos.[4] La superficie polar (PSA) de la molécula de 3-pentanamina es de 26 Å2.[4][6]
Metabolismo
Esta amina es un metabolito observado en el metabolismo del cáncer.[1]
Síntesis y usos
La 3-pentanamina se puede obtener por la reacción entre formato de amonio, ácido acético y 3-pentanona.[7]
A su vez, se usa en la síntesis de pendimethalin, compuesto utilizado como herbicida.[8] También se ha utilizado como estándar interno en la monitorización de aziridina y 2-chloroetilamina de ingredientes farmacéuticamente activos mediante la técnica de cromatografía en fase gaseosa-espectrometría de masas.[9]
Precauciones
La 3-pentanamina es un compuesto inflamable y corrosivo que irrita la piel, los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxico cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras en ojos y piel.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-pentanamina:
- 1-pentanamina (amilamina)
- 2-pentanamina
- 3-metil-1-butanamina (isoamilamina)
- 2,2-dimetil-1-propanamina (neopentilamina)
- Etilisopropilamina
- N-metil-1-butanamina
Referencias
- ↑ pentan-3-amine (ChEBI)
- Número CAS
- 3-aminopentane (PubChem)
- ↑ 3-Pentylamine (ChemSpider)
- L02250 3-Aminopentane, 98% (Alfa Aesar)
- CCC(CC)N (Chemicalize.org)
- Synthesis Route for 616-24-0 (Molbase)
- 3-Aminopentane (Chemical Book)
- Zapata, J; Temprado, J.; Mateo-Vivaracho, L.; Ferreira, V. (2011). «Fast and fully automated analytical method for the screening of residues of aziridine and 2-chloroethylamine in pharmaceutical active principles.». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 55 (3). 458-465.