N-propiletilendiamina
La N-propiletilendiamina, también llamada N-propil-1,2-etanodiamina y 2-(aminoetil)(propil)amina,[2] es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH2) en los extremos, la N-propiletilendiamina sólo posee un grupo amino terminal, siendo el otro secundario; su estructura es también semejante a la de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, si bien en esta última ambos grupos amino son secundarios.
| N-propiletilendiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N,N'-propiletano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N-propil-1,2-etanodiamina 2-(aminoetil)(propil)amina N-(n-propil)etilendiamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-39-7[1] | |
| ChemSpider | 59463 | |
| PubChem | 66073 | |
| CCCNCCN | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amina | |
| Densidad | 829 kg/m³; 0,829 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,18 g/mol | |
| Punto de fusión | −7 °C (266 K) | |
| Punto de ebullición | 148 °C (421 K) | |
| Presión de vapor | 3,4 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4404 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,09 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 318,15 K (45 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina 3-dimetilaminopropilamina N,N'-dietiletilendiamina | |
| poliaminas | N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina 3-(1-metilhidrazino)-1-propanamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la N-propiletilendiamina es un líquido incoloro[3] cuyo punto de ebullición es de 148 °C, unos 30 °C más bajo que el de la cadaverina pero prácticamente igual al de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina. Su punto de fusión es -7 °C, siendo este un valor teórico y no experimental.
Posee una densidad de 0,829 g/cm³, semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido completamente miscible en agua[4] y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,09, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares. Posee una tensión superficial de 29,5 dina/cm.[5] valor nuevamente inferior al de la cadaverina (~ 35 dina/cm).
Síntesis y usos
La N-propiletilendiamina se puede sintetizar a partir por N-alquilación de etilendiamina con 1-propanol en un reactor de lecho fijo utilizando como catalizador CuO-NiO/γ-Al2O3.[6] Una segunda vía de síntesis utiliza como precursor propilamino-acetonitrilo, mientras que una tercera vía se basa en la hidrólisis ácida de amino-fosforoamidatos, preparados previamente por alquilación del correspondiente bromofosforoamidato con una amina primaria o secundaria.[7]
Silanos derivados de esta amina se pueden usar para favorecer la adherencia en adhesivos de fusión en caliente o sensibles a la presión.[8] Esta misma característica propicia su posible uso en materiales utilizados en la construcción, tales como hormigón seco y húmedo.[9] Por otra parte, se ha propuesto el empleo de esta diamina —a través del grupo N-(2-aminoetil)-3-aminopropil— en la elaboración de composiciones cosméticas que dotan al cabello de mayor suavidad y que hacen más fácil su manejo.[10]
Precauciones
Esta sustancia es combustible —como líquido y como gas —, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C.[5] Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la N-propiletilendiamina:
- Cadaverina
- 2-isopropilaminoetilamina
- 3-dimetilaminopropilamina (N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina)
- 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
- N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
- N,N,N'-trimetiletilendiamina
- N,N,N',N'-tetrametilmetanodiamina
Referencias
- Número CAS
- N-Propylethylenediamine (PubChem)
- N-(N-PROPYL)ETHYLENEDIAMINE(111-39-7) (Chemical Book)
- ↑ N-(n-Propyl)ethylenediamine (Alfa Aesar)
- ↑ N-Propylethylenediamine (ChemSpider)
- Jia-Min Huang, Lu-Feng Xu, Chao Qian, Xin-Zhi Chen (2012). «N-alkylation of ethylenediamine with alcohols catalyzed by CuO-NiO/γ-Al2O3». Chemical Papers 66 (4): 304-307. Consultado el 12 de junio de 2016.
- P. Savignac; M. Dreux; G. Plè (1973). «Phosphoramides ω aminès : I. Synthèse de diaminoèthanes et diaminopropanes». Journal of Organometallic Chemistry 60 (1): 103-113. Consultado el 12 de junio de 2016.
- Adhesion promoter (2013). Song, et al. Patente 8,357,763.
- Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same (2013). Gauthier, et al. Patente 8,481,668.
- Hair cosmetic composition (2013). Suenaga, et al. Patente 8,440,175.