3-metil-1-butanamina
La 3-metil-1-butanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como isoamilamina, isobutilcarbilamina, isopentilamina y leucamina.
| 3-metil-1-butanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-metilbutan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1-amino-3-metilbutano 3-metil-1-butilamina Isoamilamina Isobutilcarbilamina Isopentilamina Leucamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)2-CH2-CH2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-85-7[1] | |
| ChEBI | 43689 | |
| ChEMBL | CHEMBL42003 | |
| ChemSpider | 7769 | |
| PubChem | 7894 | |
| UNII | LPO0L33SHY | |
| KEGG | C02640 | |
| CC(C)CCN | ||
| InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-5(2)3-4-6/h5H,3-4,6H2,1-2H3 Key: BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color pajizo. | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 751 kg/m³; 0,751 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −60 °C (213 K) | |
| Punto de ebullición | 87 °C (360 K) | |
| Presión de vapor | 51,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4089 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,1 × 102 g/L | |
| log P | 1,28 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 272,15 K (−1 °C) | |
| NFPA 704 | 2 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 638,15 K (365 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 3-pentanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 3-metil-1-butanamina es un líquido incoloro o con un ligero color pajizo que posee un aroma amoniacal. Solidifica a -60 °C y hierve a 96 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,751 g/cm³) y, en estado gaseoso, su densidad es tres veces mayor que la del aire. Al igual que la 1-pentanamina, la 3-metil-1-butanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,28, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua).[2][3][4]
Papel biológico
La 3-metil-1-butanamina es una amina biogénica que participa en el metabolismo tanto de plantas como de bacterias.[5] Por otra parte, dado que las aminas biogénicas pueden causar efectos adversos para la salud, se ha analizado el nivel de 3-metil-1-butanamina en vinos procedentes de viñedos donde se han aplicado fertilizantes nitrogenados; se ha constatado que la fertilización nitrogenada tiene un efecto significativo en la formación de esta amina en mostos y vinos.[6]
Asimismo, se ha estudiado el uso de esta amina —en la forma de x-bromo-N-(3-metilbutil)benzamida (x=3,4)— para la síntesis de compuestos de uso terapéutico que modifican la expresión y/o actividad de la proteína supresora de tumores p53.[7]
Síntesis y usos
Esta amina puede sintetizarse a partir de L-leucina, glicerol y lactosa, obteniéndose como productos de reacción 3-metil-1-butanamina y ácido succínico. También se puede elaborar a partir de ioduro de isoamilo y amoníaco, obteniéndose en este caso isopentano como subproducto.[8] Asimismo, la reducción de isovaleronitrilo con sodio metálico fundido en tolueno, permite obtener, después de añadir etanol y ácido clorhídrico, 3-metil-1-butanamina.[9]
A su vez, la 3-metil-1-butanamina es precursor para la síntesis de ciclopentanamina, en una reacción en la que participan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por escandio(III).[10]
En cuanto a sus usos, la 3-metil-1-butanamina constituye un producto intermedio en la elaboración de productos farmacéuticos, aditivos para pinturas, cosméticos, pesticidas y tintes.[4]
Precauciones
La 3-metil-1-butanamina es un líquido inflamable cuya temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un gas inflamable o mezcla de aire-vapor en contacto con el aire arde espontáneamente— es de 365 °C. Tiene su punto de inflamabilidad a -1 ºC. Es una sustancia irritante en piel, ojos y pulmones.[2]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 3-metil-1-butanamina:
- 1-pentanamina (amilamina)
- 2-pentanamina
- 3-pentanamina
- 2,2-dimetil-1-propanamina (neopentilamina)
- Etilisopropilamina
- N-metil-1-butanamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ Isoamylamine (ChemSpider)
- Isoamylamine (Chemical Book)
- ↑ Methylbutyleamine (Chemicalland)
- Isopentylamine (ChEBI)
- Smit I, Pfliehinger M, Binner A, Großmann M, Horst WJ, Löhnertz O (2014). «Nitrogen fertilisation increases biogenic amines and amino acid concentrations in Vitis vinifera var. Riesling musts and wines.». Journal of the science of food and agriculture 94 (2064-2072).
- COMPOUNDS FOR USE AS THERAPEUTIC AGENTS AFFECTING P53 EXPRESSION AND/OR ACTIVITY (2014). Scherrer, Didier; et al. Patente 20140206690 A1.
- Isopentylamine (Molbase)
- Saburo Miduno, Ycshitaro Takayama (1942). «Studies on Amino-Acids and Related Compounds. XV. The Formation of Isovaleronitrile from Leucine by Electrolysis». Bulletin of the Chemical Society of Japan 17 (3): 136-140. Consultado el 15 de julio de 2016.
- Nicolas Giuseppone, Jean-Louis Schmitt, Evan Schwartz, and Jean-Marie Lehn (2005). «Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes». J Am Chem Soc. 127 (15): 5528-5539. Consultado el 15 de julio de 2016.