1-pentanamina
La 1-pentanamina, también llamada n-pentilamina o amilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N.
| 1-pentanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Pentan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-pentilamina Amilamina 1-aminopentano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 110-58-7[2] | |
| Número RTECS | SC0300000 | |
| ChEBI | 74848 | |
| ChemSpider | 7769 | |
| DrugBank | 02045 | |
| PubChem | 8060 | |
| UNII | E05QM3V8EF | |
| InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3 Key: DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido. De incoloro a amarillo pálido. | |
| Olor | Amoníaco, pescado. | |
| Densidad | 752 kg/m³; 0,752 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −55 °C (218 K) | |
| Punto de ebullición | 104 °C (377 K) | |
| Presión de vapor | 29,4 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,411 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,6 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | 1,46 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 272,15 K (−1 °C) | |
| Frases S | S16 S26 S36/37/39 S45 | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 2-pentanamina 3-pentanamina 1-hexanamina 3-metil-1-butanamina Ciclopentanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-pentanamina es un líquido incoloro o de color ligeramente amarillo con olor a pescado. Solidifica a -55 °C y hierve a 104 °C, siendo su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— -1 ºC. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,752 g/cm³). A diferencia de otras aminas primarias unidas a alquilos más largos, la 1-pentanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,46, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua);[3] este valor es más elevado que el de su isómero 3-pentanamina.
Al igual que el resto de las aminas, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua (pKa = 10,6).[4] Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. El hidrógeno gaseoso inflamable puede ser generado cuando se combina con agentes reductores fuertes como los hidruros. Asimismo, puede reaccionar con materiales oxidantes.[5]
Síntesis y usos
La 1-pentanamina se puede sintetizar por aminación directa de clorodipentilborano con 2-nitro-N-pentil-bencenosulfonamida. La reacción se lleva a cabo en una atmósfera de nitrógeno a 60 ºC de temperatura, obteniéndose un rendimiento del 93%.[6] Otra vía de síntesis es mediante transposición de Hofmann de hexanamida con tribromuro de benciltrimetilamonio; la reacción tiene lugar en disolución acuosa de hidróxido sódico.[7][8]
En cuanto a su utilización, la 1-pentanamina se emplea como inhibidor de la corrosión, disolvente y agente de flotación.[5] Asimismo, se usa como materia prima en la manufactura de otros compuestos tales como tintes, emulsionantes o productos farmacéuticos.[9]
Por otra parte, la 1-pentanamina —junto a la anilina y otros compuestos nitrogenados— aparece en aguas residuales producidas a partir del tratamiento de petróleo en ciertas regiones de Asia. En este sentido, se han desarrollado métodos de biodegradación de estas aminas a partir de cepas bacterianas del género Pseudomonas, siendo las condiciones óptimas para llevar a cabo este proceso 30 ºC y pH = 7.[10]
Precauciones
La 1-pentanamina irrita los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxica cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras severas en ojos y piel y sus vapores producen mareos y asfixia. El vapor de 1-pentanamina —tres veces más denso que el aire— puede formar mezclas explosivas con este. Es un compuesto altamente inflamable, generando óxidos de nitrógeno tóxicos durante su combustión. Puede comenzar a arder por calor,[5] por lo que debe almacenarse a menos de 30 °C.
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-pentanamina:
Referencias
- pentan-1-amine (ChEBI)
- Número CAS
- 1-Pentylamine (ChemSpider)
- Amylamine (Drugbank)
- ↑ Amylamine (Chemical Book)
- Sanjay V. Malhotra, Herbert C Brown (2012). «Highly Efficient One Step Synthesis of Primary Amines from B-Chlorodialkylboranes». Letters in Organic Chemistry 9 (6): 383-385. Consultado el 15 de julio de 2016.
- Shoji Kajigaeshi, Kohichi Asano, Shizuo Fujisaki, Takaaki Kakinami, Tsuyoshi Okamoto (1989). «An Efficient Method for the Hofmann Degradation of Amides by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide». Chemistry Letters 18 (3): 463-464. Consultado el 15 de julio de 2016.
- Pentan-1-amine 110-58-7 Synthesis Route (Molbase)
- A11674 1-Pentylamine, 98% (Alfa Aesar)
- Wang L, Barrington S, Kim JW (2007). «Biodegradation of pentyl amine and aniline from petrochemical wastewater». J Environ Manag. 83 (2): 191-197. Consultado el 15 de julio de 2016.