2,2-dimetil-1-propanamina
La 2,2-dimetil-1-propanamina es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N, isómera de la 1-pentanamina. Se la conoce también como 2,2-dimetilpropilamina, neopentilamina y pivalilamina.
| 2,2-dimetil-1-propanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dimetilpropan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,2-dimetilpropilamina 1-amino-2,2-dimetilpropano Neopentilamina Pivalilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-C(CH3)2-CH2-NH2 | |
| Fórmula molecular | C5H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5813-64-9[1] | |
| ChemSpider | 72173 | |
| PubChem | 79882 | |
| CC(C)(C)CN | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 745 kg/m³; 0,745 g/cm³ | |
| Masa molar | 87,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −52 °C (221 K) | |
| Punto de ebullición | 81 °C (354 K) | |
| Presión de vapor | 78,1 ± 0,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4023 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,2 × 103 g/L | |
| log P | 1,1 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 260,15 K (−13 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 3-pentanamina 3-metil-1-butanamina | |
| diaminas | Cadaverina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 2,2-dimetil-1-propanamina es un líquido claro e incoloro.[2] Su punto de ebullición —valor experimental— es de 81 °C, el más bajo entre las distintas pentanaminas —a modo de comparación, la 1-pentanamina y la 3-pentanamina hierven a 104 y 90 °C respectivamente. Su punto de fusión —valor teórico— es de -52 °C.
Su densidad (0,745 g/cm³) es comparable a la de sus otros isómeros. La 2,2-dimetil-1-propanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,1, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos.[3][4] Posee una tensión superficial de 24,4 ± 3 dina/cm, inferior a la de las pentanaminas lineales.[3]
Síntesis
Esta amina se sintetiza a partir de la reacción entre el 2,2-dimetil-1-propanol (neopentanol) y amoníaco, a una temperatura entre 200 ºC y 300 ºC, en presencia de un catalizador de hidrogenación. El proceso puede llevarse a cabo a alta presión.[5]
Otra forma de sintetizar esta amina es por reducción a temperatura elevada (162 ºC) de la 2,2-dimetilpropanamida usando borohidruro de sodio como agente reductor. Dicha reacción tiene dos fases, una rápida pérdida de hidrógeno que conlleva la formación del correspondiente nitrilo y una posterior y más lenta reducción a amina. El proceso se acelera en presencia de cloruro de litio.[6]
A su vez, la 2,2-dimetil-1-propanamina es precursor de aminas más complejas como N,N,2,2-tetrametil-1-propanamina o 2-tert-butil-5-fenilpiridina, así como de diversas cianamidas —por ejemplo 2,2-dimetilpropil(metil)cianamida— y haluros de neopentilo.[7]
Precauciones
La 2,2-dimetil-1-propanamina es un compuesto corrosivo que puede dañar la piel, los ojos y el sistema respiratorio. El contacto con el líquido o aerosol puede producir daños en la membrana mucosa de los ojos así como quemaduras en la piel.[8]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 2,2-dimetil-1-propanamina:
- 1-pentanamina (amilamina)
- 2-pentanamina
- 3-pentanamina
- 3-metil-1-butanamina (isoamilamina)
- Etilisopropilamina
- N-metil-1-butanamina
Referencias
- Número CAS
- Neopentylamine (Daguan)
- ↑ 2,2-dimethyl-1-propanamine (ChemSpider)
- Neopentylamine (Chemical Book)
- Process for the preparation of neopentylamine US 4495369 A
- Hua-Jie Zhu, Kai-Tao Lu, Guang-Ri Sun, Jin-Bao He, Hai-Qing Lia, Charles U. Pittman, Jr. (2003). «Reduction of amides with NaBH4 in diglyme at 162 °C». New Journal of Chemistry 27: 409-413. Consultado el 11 de junio de 2016.
- Neopentylamine (Molbase)
- Neopentylamine Material Safety Data Sheet TCI America