3,3'-oxidipropionitrilo
El 3,3'-oxidipropionitrilo, también llamado 2-cianoetil éter o 2,2'-dicianodietil éter, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H8N2O.[2] Su estructura química corresponde a un dinitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno central unido a dos grupos cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).
| 3,3'-oxidipropionitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-(2-cianoetoxi)propanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-cianoetil éter bis(2-cianoetil) éter beta, beta'-oxidipropionitrilo 2,2'-dicianodietil éter cianoetil celulosa | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)2-O-(CH2)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H8N2O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1656-48-0[1] | |
| Número RTECS | UG4200000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3560844 | |
| ChemSpider | 14704 | |
| PubChem | 15452 | |
| UNII | UF1UOO2PHO | |
| C(COCCC#N)C#N | ||
| InChI=1S/C6H8N2O/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h1-2,5-6H2 Key: BCGCCTGNWPKXJL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente marrón | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1043 kg/m³; 1,043 g/cm³ | |
| Masa molar | 124,14 g/mol | |
| Punto de fusión | −26 °C (247 K) | |
| Punto de ebullición | 143 °C (416 K) | |
| Presión de vapor | 12,8 mmHg | |
| Viscosidad | 9,1 cP | |
| Índice de refracción (nD) | 1,441 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 280 g/L | |
| log P | -0,58 | |
| Familia | Nitrilo, éter | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 385,15 K (112 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | hexanonitrilo | |
| dinitrilos | adiponitrilo heptanodinitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3,3'-oxidipropionitrilo es un líquido transparente incoloro —o con una tenue coloración marrón— e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 143 °C,[3] aunque otros autores establecen valores de 120 °C y 182 °C,[4][5] mientras que su punto de fusión es de -26 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,043 g/cm³) y es soluble en ella en una proporción de 280 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,58, indica una solubilidad mayor en agua que en disolventes apolares como el octanol. Su viscosidad, 9,8 cP a 25 °C, es casi diez veces mayor que la del agua.[6]
El 3,3'-oxidipropionitrilo gaseoso es 4,2 veces más denso que el aire.[3] Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes enérgicos.[6]
Síntesis y usos
Los diversos métodos de obtención de 3,3'-oxidipropionitrilo suelen tener como precursor el acrilonitrilo.[7] Por ejemplo, se puede sintetizar 3,3'-oxidipropionitrilo calentando a 55-60 °C una mezcla de acrilonitrilo, agua, hidroquinona e hidróxido sódico pulverizado; dicha mezcla es luego neutralizada con ácido sulfúrico diluido.[8] También se puede hacer reaccionar 1,1,1-tris(hidroximetil)etano con acrilonitrilo en un sistema de dos fases que comprende un disolvente —benceno sustituido o tolueno— y una disolución alcalina de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo.[9] Otro proceso de síntesis consiste en una reacción de adición en la cual se hacen reaccionar acrilonitrilo y agua en presencia de una base débil (carbonato o bicarbonato de metal alcalino o alcalinotérreo) a 100-130 °C de temperatura y 0,2-0,6 MPa de presión; además de 3,3'-oxidipropionitrilo, se obtiene como producto 3-hidroxipropionitrilo.[10]
A su vez, a partir del 3,3'-oxidipropionitrilo se puede sintetizar el correspondiente tioéter, el 3,3'-tiodipropionitrilo: se procede calentando 3,3'-oxidipropionitrilo, sulfuro de hidrógeno acuoso e hidróxido de sodio (o sodamida), obteniéndose una mezcla de reacción que se destila a vacío; el residuo se disuelve en alcohol caliente y al enfriar esta disolución de alcohol, precipita el 3,3'-tiodipropionitrilo.[11]
El 3,3'-oxidipropionitrilo puede ser utilizado en espejos electrocrómicos y otros dispositivos electroópticos,[12] así como en baterías secundarias de litio.[13] También se ha propuesto su uso en la manufactura de nanocables metálicos.[14]
Precauciones
El 3,3'-oxidipropionitrilo es una sustanciao inflamable cuyo punto de inflamabilidad es 112 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.[6]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- 3,3'-Oxydipropionitrile (PubChem)
- ↑ 2-Cyanoethyl ether (Chemical Book)
- 2-Cyanoethyl ether (ChemSpider)
- 3,3'-Oxydipropionitrile (EPA)
- ↑ . Archivado desde el original el 13 de marzo de 2017. Consultado el 12 de marzo de 2017.
- 3,3'-Oxydipropionitrile 1656-48-0 Synthesis Route (Molbase)
- Process for the production of beta, beta'-dicyano diethyl ether (1948). Hopff H.; Rapp W. Patente US 2448979 A
- Production Process of Cyanoethyl Ether (2009). Taiji Katsumata; Takayuki Ito; Masayuki Harada. Patente US 20090143623 A1
- CONTINUOUS PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 3-HYDROXY PROPIONITRILE (2003). Felber, A; Spruijtenburg, R. Patente WO2003087041
- Cyanoethylation of hydrogen sulfide (1957). Journeay, G.E. Patente US 2790821 A
- Electrochromic Mirrors and other Electrooptic Devices (2016). Agrawalm A.; et al. Patente US 20160282695
- LITHIUM SECONDARY BATTERY (2015). Hong; Yeon-Suk; et al. Patente US 20150249268
- THIOL GROUP-CONTAINING COLORED COMPOUND, METAL NANOWIRE, DISPERSION LIQUID, TRANSPARENT CONDUCTIVE FILM, INFORMATION INPUT DEVICE, AND ELECTRONIC APPARATUS (2016). Mizuno, M. Patente US 20160208104