3-etoxipropionitrilo
El 3-etoxipropionitrilo, también llamado 3-etoxipropanonitrilo y 3-etoxipropiononitrilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9NO.[2] Su estructura química corresponde a un nitrilo y un éter, estando el átomo de oxígeno unido a un grupo etilo y a un grupo cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).
| 3-etoxipropionitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 3-etoxipropanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 3-etoxipropiononitrilo β-etoxipropionitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-O-(CH2)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C5H9NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2141-62-0[1] | |
| Número RTECS | TZ4680000 | |
| ChemSpider | 15643 | |
| PubChem | 16501 | |
| CCOCCC#N | ||
| InChI=1S/C5H9NO/c1-2-7-5-3-4-6/h2-3,5H2,1H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 911 kg/m³; 0,911 g/cm³ | |
| Masa molar | 99,13 g/mol | |
| Punto de fusión | −22 °C (251 K) | |
| Punto de ebullición | 171 °C (444 K) | |
| Presión de vapor | 2,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,408 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 230 g/L | |
| log P | 0,09 | |
| Familia | Nitrilo, éter | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 336,15 K (63 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | hexanonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos | 3,3'-oxidipropionitrilo 3,3'-tiodipropionitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-etoxipropionitrilo es un líquido incoloro[3] con una densidad menor que la del agua (ρ = 0,911 g/cm³). Tiene su punto de ebullición a 171 °C mientras que su punto de fusión es de -22 °C. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP =0,09, indica una solubilidad muy similar en disolventes polares y en disolventes apolares. Su solubilidad en agua es de 230 g/L (valor estimado).[4][5]
Este compuesto es incompatible con agentes oxidantes enérgicos.[6]
Síntesis y usos
El 3-etoxipropionitrilo se puede sintetizar adicionando etanol a acrilonitrilo. Para eliminar la inhibición estérica, esta reacción debe tener lugar a altas presiones en presencia de tributilfosfina como catalizador. Incluso con estas condiciones, el rendimiento químico de la reacción es de sólo el 10%.[7] Asimismo, la reacción de Heck entre iodobenceno y acrilonitrilo, catalizada por nanopartículas de Pd(0) estabilizadas por polivinilpirrolidona (Pd-PVP) en etanol, da como resultado diversos fenil- y difenilpropionitrilos además de 3-etoxipropionitrilo.[8]
A su vez, el 3-etoxipropionitrilo puede ser precursor en la síntesis de cianoacetato de etilo: se le hace reaccionar con O2, N-hidroxiftalimida, acetonitrilo y acetato de cobalto tetrahidratado, este último en calidad de catalizador.[9]
Por otra parte, el radical derivado de este compuesto —1-(2-cianoetoxi)etil— ha sido utilizado como grupo protector 2'-hidroxi en un nuevo método para la síntesis de oligoribonucleótidos.[10]
Se ha propuesto el uso del 3-etoxipropionitrilo en la manufactura de dispositivos de electroluminiscencia orgánicos, dispositivos que constan de dos electrodos con una capa orgánica dispuesta entre ambos; dicha capa puede fabricarse usando una disolución que incluya el compuesto orgánico contenido en la capa y un disolvente orgánico. Entre los disolventes a utilizar están diversos nitrilos como valeronitrilo, heptanonitrilo o 3-etoxipropionitrilo.[11]
Precauciones
El 3-etoxipropionitrilo es una sustancia inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 63 ºC. Al arder puede emitir óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Este compuesto es tóxico si se inhala o ingiere. Debe evitarse su contacto con piel y ojos, ya que es irritante, pudiendo causar también irritación en el sistema respiratorio.[6]
Véase también
- Tiocianato de butilo
- 3-metoxipropionitrilo
Referencias
- Número CAS
- [TZ4680000 3-Ethoxypropionitrile] (PubChem)
- 3-Ethoxypropionitrile (Chemical Book)
- 3-Ethoxypropionitrile (ChemSpider)
- 3-Ethoxypropiononitrile (EPA)
- ↑ 3-Ethoxypropionitrile. MSDS (Alfa Aesar)
- Jenner, G. (2001). «Synthesis of hindered functionalized ethers via high-pressure addition of alcohols to acrylic compounds». Tetrahedron Letters 42 (29): 4807-4810. Consultado el 3 de abril de 2017.
- Daniela de L. Martins; Heiddy M. Alvarez; Lúcia C.S. Aguiar; Octavio A.C. Antunes (2011). «Heck reactions catalyzed by Pd(0)-PVP nanoparticles under conventional and microwave heating». Applied Catalysis A: General 408 (1-2): 47-53. Consultado el 3 de abril de 2017.
- Method for producing cyanoacetic acid esters. Paul Hanselmann, Stefan Hildbrand (2004). Patente US 6700010 B1
- Umemoto, T.; Wada, T. (2004). «Oligoribonucleotide synthesis by the use of 1-(2-cyanoethoxy)ethyl (CEE) as a 2'-hydroxy protecting group». Nucleic Acids Symp Ser (Oxf) 48: 9-10. Consultado el 3 de abril de 2017.
- Method for producing electroluminescence device (2015). Kakimoto, H.; et al. Patente US 9,093,667