Hexanonitrilo
El hexanonitrilo, llamado también capronitrilo o 1-cianopentano,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C6H11N.
| Hexanonitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| hexanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | capronitrilo 1-cianopentano hexilnitrilo pentilcianuro tricapronilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)4-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 628-73-9[1] | |
| Número RTECS | MO3900000 | |
| ChemSpider | 11846 | |
| PubChem | 12352 | |
| UNII | S1XKP5498P | |
| CCCCCC#N | ||
| InChI=1S/C6H11N/c1-2-3-4-5-6-7/h2-5H2,1H3 Key: AILKHAQXUAOOFU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 809 kg/m³; 0,809 g/cm³ | |
| Masa molar | 97,16 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 164 °C (437 K) | |
| Presión de vapor | 1,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,406 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2500 mg/L | |
| log P | 1,66 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 316,15 K (43 °C) | |
| NFPA 704 | 2 2 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | valeronitrilo 5-hexenonitrilo 5-hexinonitrilo heptanonitrilo | |
| dinitrilos | glutaronitrilo adiponitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el hexanonitrilo es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,809 g/cm³).[4] Tiene su punto de ebullición a 164 °C y su punto de fusión a -80 °C.[5] Su solubilidad en agua es de 2500 mg/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,66, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.
El hexanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes y reductores, así como con ácidos y bases fuertes.[6]
Síntesis y usos
El hexanonitrilo se puede sintetizar añadiendo 1-cloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 ºC. Dado que la reacción es exotérmica, debe cuidarse que la temperatura no exceda de 160 ºC:[7]
Otra forma de obtener hexanonitrilo es por oxidación de 1-hexanamina con peroxidisulfato de tetrabutilamonio, reacción catalizada por formato de níquel-cobre en condiciones acuosas básicas.[8] Igualmente, la deshidratación de la correspondiente aldoxima —hexanal oxima— usando una combinación de cloruro de tionilo y benzotriazol en diclorometano seco, rinde hexanonitrilo con un rendimiento cercano al 94%; el proceso tiene lugar a temperatura ambiente en un tiempo corto (aproximadamente 20 minutos).[9] Otra vía de síntesis consiste en someter a la N,N-dimetilhidrazona del hexanal a una oxidación rápida empleando el complejo HOF·CH3CN; el hexanonitrilo así formado es resistente a una ulterior oxidación incluso si hay un exceso de reactivo.[10]
Este nitrilo ha sido estudiado en relación a una nueva cepa bacteriana, denominada ANL-iso2(T), obtenida a partir de un cultivo inoculado con sedimentos de un lago de sosa. Dicha bacteria utiliza distintos nitrilos —entre ellos el hexanonitrilo— como su único sustrato de crecimiento. El desarrollo en los nitrilos tiene dos fases, siendo la primera una rápida hidrólisis inicial del nitrilo a la correspondiente amida, ácido carboxílico y amoníaco, seguida de la lenta utilización de dichos productos con el consiguiente crecimiento de la biomasa.[11]
En cuanto a sus usos, se ha propuesto la utilización de este nitrilo en composiciones que contienen negro de carbón, material con múltiples aplicaciones tales como colorante y material conductor eléctrico, así como relleno en tintas de impresión, pinturas, cosméticos y baterías.[12] También el hexanonitrilo puede emplearse en la fabricación de cristal de sulfuro y de cerámica de este mismo material.[13]
Precauciones
Este compuesto es un producto inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 43 ºC. Al arder puede emitir gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono. Es un producto irritante: causa irritación en piel, ojos, membranas mucosas y aparato respiratorio.[6]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del hexanonitrilo:
- 4-metilpentanonitrilo
- Tert-butilacetonitrilo
Referencias
- Número CAS
- Capronitrile (ChemSpider)
- Hexanenitrile (PubChem)
- Hexanenitrile (Chemical Book)
- Hexanenitrile (EPA)
- ↑ . Archivado desde el original el 8 de marzo de 2017. Consultado el 7 de marzo de 2017.
- Preparation of capronitrile (PrepChem)
- Fen-Er Chen; Zuo-Zhong Peng; Han Fu; Ji-Dong Liu; Lan-Ying Shao (1999). «Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis. Part 8. An Efficient and Convenient Nickel-catalyzed Oxidation of Primary Amines to Nitriles with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate». J. Chem. Res. (S) (12): 726-727. Consultado el 7 de marzo de 2017.
- Chaudhari, Sachin S.; Akamanchi, Krishnacharya G. (1999). «Thionyl Chloride-Benzotriazole: An Efficient System For Transformation Of Aldoximes to Nitriles». Synthetic Communications 29 (10): 1741-1745. Consultado el 6 de marzo de 2017.
- Carmeli, Mira; Shefer, Neta; Rozen, Shlomo (2006). «From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex». Tetrahedron Letters 47 (50): 8969-8972. Consultado el 6 de marzo de 2017.
- Sorokin D.Y.; van Pelt S.; Tourova T.P.; Evtushenko L,I. (2009). «Nitriliruptor alkaliphilus gen. nov., sp. nov., a deep-lineage haloalkaliphilic actinobacterium from soda lakes capable of growth on aliphatic nitriles, and proposal of Nitriliruptoraceae fam. nov. and Nitriliruptorales ord. nov.». Int J Syst Evol Microbiol. 59 Feb (Pt2): 248-253. Consultado el 6 de marzo de 2017.
- CARBON BLACK COMPOSITION AND USAGE THEREOF (2013). Omura, Kazufumi. Patente US 2013/0030099
- SULFIDE GLASS, AND METHOD FOR PRODUCING SULFIDE GLASS CERAMIC (2015). Aburatani; Ryo; Junke; Tadanori. Patente US 2015/0207170