En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R1-S-R2) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.[1]
Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común.
Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.
Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.
Reactividad
Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)2-R).
Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:
Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.
Ejemplos de tioéteres
Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol (CH3-SH).
El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol (CH3-CH2-CH2-SH).
El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo (CH3-CH2-S-CH2-CH3).
Referencias
R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
Datos:Q727732
Multimedia:Thioethers
Agosto 10, 2021
tioéter, este, artículo, sección, necesita, wikificado, favor, edítalo, para, cumpla, convenciones, estilo, este, aviso, puesto, marzo, 2017, química, orgánica, tioéter, sulfuro, compuesto, contiene, grupo, funcional, formado, puente, azufre, entre, cadenas, c. Este articulo o seccion necesita ser wikificado por favor editalo para que cumpla con las convenciones de estilo Este aviso fue puesto el 16 de marzo de 2017 En quimica organica un tioeter o sulfuro es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas R S R o R1 S R2 como se muestra a la derecha Siendo el azufre analogo de un grupo eter R O R este grupo funcional es llamado grupo tioeter o grupo sulfuro Como muchos otros compuestos que contienen azufre los tioeteres volatiles tienen olores caracteristicos desagradables 1 Un tioeter es similar a un eter conteniendo un atomo de azufre en vez de un atomo de oxigeno Debido a que el oxigeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfigenos en la tabla periodica las propiedades quimicas y reactividad de los eteres y tioeteres tienen algunos puntos en comun Este grupo funcional es importante en biologia en especial en el aminoacido metionina y el cofactor biotina Indice 1 Preparacion 2 Reactividad 3 Ejemplos de tioeteres 4 ReferenciasPreparacion EditarLos tioeteres suelen prepararse por la alquilacion de los tioles R Br HS R R S R HBrTales reacciones se aceleran en presencia de una base la que convierte al tiol en un tiolato mucho mas nucleofilico Un metodo alternativo de sintesis incluye la adicion de tiol a un alqueno tipicamente catalizada por radicales libres R CH CH2 HS R R CH2 CH2 S R Los tioeteres tambien pueden ser preparados via el rearreglo de Pummerer Reactividad EditarMientras que los eteres son generalmente estables los tioeteres R S R se oxidan facilmente a sulfoxidos R S O R los que pueden ser oxidados mas aun a sulfonas R S O 2 R Por ejemplo el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue S CH3 2 O OS CH3 2 OS CH3 2 O O2S CH3 2Los oxidantes tipicos incluyen a los peroxidos Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo Ejemplos de tioeteres EditarPor su olor desagradable algunos tioeteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso domestico que son inodoros metano etano butano como el metiltiol CH3 SH El olor caracteristico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol CH3 CH2 CH2 SH El olor caracteristico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo CH3 CH2 S CH2 CH3 Referencias Editar R J Cremlyn An Introduction to Organosulfur Chemistry John Wiley and Sons Chichester 1996 ISBN 0 471 95512 4 Datos Q727732 Multimedia ThioethersObtenido de https es wikipedia org w index php title Tioeter amp oldid 122645856, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
