2,3-diclorobutano
El 2,3-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos a los carbonos 2 y 3 de la cadena carbonada.[2][3][4][5] Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.
| 2,3-diclorobutano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,3-diclorobutano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CHCl-CHCl-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H8Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4028-56-2[1] | |
| ChemSpider | 22655 | |
| PubChem | 12016 | |
| CC(C(C)Cl) | ||
| InChI=InChI=1S/C4H8Cl2/c1-3(5)4(2)6/h3-4H,1-2H3 Key: RMISVOPUIFJTEO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillo | |
| Densidad | 1107 kg/m³; 1,107 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,01 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 118 °C (391 K) | |
| Presión de vapor | 27,9 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,442 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 500 mg/L | |
| log P | 2,11 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 291 K (18 °C) | |
| NFPA 704 | 2 2 0 | |
| Límites de explosividad | 2,2%-? | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorobutano 2-clorobutano | |
| dicloroalcanos | 3,4-diclorohexano | |
| policloroalcanos | 2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 2,3-diclorobutano es un líquido incoloro o ligeramente amarillo. Su punto de ebullición es 118 °C y su punto de fusión -80 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,107 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.[3]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,11,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (500 mg/L aproximadamente).[3] Es incompatible con agentes oxidantes.[6]
Síntesis
El 2,3-diclorobutano se puede sintetizar por cloración de 2-buteno con cloro.[7] Asimismo, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 ºC se obtiene un 50% de 2,3-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,2-diclorobutano.[8]
Usos
El 2,3-diclorobutano se emplea ampliamente como oxidante en reacciones de acoplamiento catalizadas por cobalto.[9][10] Asimismo, la deshidrocloración de este cloroalcano sirve para obtener una mezcla de 2-cloro-1-buteno y 2-cloro-2-buteno, intermediarios para producir cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno), monómero empleado en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial. La reacción se lleva a cabo a 125 - 400 °C en presencia de alúmina, gel de alúmina o chromia sobre alúmina.[11] También se emplea en la elaboración de 2,2,3-triclorobutano.[7]
Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.[12]
Biodegradación
Se ha estudiado la biodegradación de este cloroalcano por parte del microorganismo Desulfitobacterium sp, la cual es efectiva ya que esta bacteria es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 2,3-diclorobutano. Dicha deshalogenación tiene lugar en condiciones anaerobias y se puede aplicar in situ en entornos anaerobios contaminados por cloroalcanos.[13]
Precauciones
El 2,3-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 18 ºC.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2,3-diclorobutano:
Referencias
- Número CAS
- 2,3-Dichlorobutane (PubChem)
- ↑ 2,3-Dichlorobutane (ChemSpider)
- 2,3-Dichlorobutane (Chemical Book)
- . Archivado desde el original el 11 de enero de 2020. Consultado el 11 de enero de 2020.
- ↑ 2,3-Dichlorobutane. MSDS (Acros)
- ↑ Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A
- Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 10 de enero de 2019.
- Molander, G.A.; Ryu, D. (2014). «2.2.1.4.3 Methylation of Other Systems». Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis 2: 59. Consultado el 11 de enero de 2020.
- Xu , K.; Tan, Z.; Zhang, H.; Zhang, S. (2017). «Cobalt-Catalyzed Monoselective ortho-C–H Ethylation of Carboxamides with Triethylaluminum». Synthesis 49 (17): 3931-3936. Consultado el 11 de enero de 2020.
- Process for the production of 2-chlorobutenes from 2,3-dichlorobutane (1985) Cohen, G.M.; Miller, K.L. Patente EP0169711A2
- Chemically foamed polysulfide sealant for aerospace fuel tank use (2016) Stevens, B.E.; Booth, B.D.; Zweig, A.M. Patente EP3263669A1
- Novel Desulfitobacterium strain for the degradation of chloroalkenes (2003) De Wildeman, S.; Verstraete, W. Patente EP1352977A2