Cloropreno
Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-clorobuta-1,3-dieno, de fórmula molecular C4H5Cl. Es un cloroalqueno lineal de cuatro carbonos, con dos dobles enlaces en los extremos de la cadena carbonada y un átomo de cloro unido al carbono 2.[2][3][4]
| Cloropreno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-clorobuta-1,3-dieno | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2-cloro-1,3-butadieno Clorobutadieno 2-clorobutadieno | |
| Fórmula semidesarrollada | H2C=CCl-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C4H5Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 126-99-8[1] | |
| Número RTECS | EL9625000 | |
| ChEBI | 39481 | |
| ChEMBL | CHEMBL555660 | |
| ChemSpider | 29102 | |
| PubChem | 31369 | |
| UNII | 42L93DWV3A | |
| KEGG | C19208 | |
| C=CC(=C)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2 Key: YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Penetrante a éter | |
| Densidad | 958 kg/m³; 0,958 g/cm³ | |
| Masa molar | 88,008 g/mol | |
| Punto de fusión | −130 °C (143 K) | |
| Punto de ebullición | 59,4 °C (333 K) | |
| Presión de vapor | 188 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4583 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,026 g/100 mL | |
| Solubilidad | Éter dietílico, acetona, benceno | |
| log P | 2,2 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 284 K (11 °C) | |
| NFPA 704 | 3 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 728 K (455 °C) | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Altamente inflamable, tóxico | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalquenos | Cloruro de vinilo 3-clorobut-1-eno | |
| cloroalcanos | 2-clorobutano | |
| dienos | Butadieno Isopreno | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el cloropreno es un líquido incoloro con un olor penetrante a éter. Su punto de ebullición es 59,4 °C y su punto de fusión -130 °C. Tiene una densidad algo inferior a la del agua, ρ = 0,958 g/cm³ y en estado gaseoso su densidad es tres veces mayor que la del aire.[2]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,2, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es miscible en éter dietílico, acetona y benceno, y solo ligeramente soluble en agua.[3][2]
Síntesis
Hasta la década de 1960, el cloropreno se producía mediante la llamada «síntesis acetilénica». En este proceso, el acetileno se dimeriza para dar vinilacetileno, que luego se combina con cloruro de hidrógeno para proporcionar 4-clorobuta-1,2-dieno, el cual, en presencia de cloruro de cobre (I), se reorganiza a 2-clorobuta-1,3-dieno:[5]
Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.
La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a buta-1,3-dieno dando 3,4-diclorobut-1-eno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.
Usos y aplicaciones
El cloropreno se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.
Debido a sus propiedades de alta resisitividad mecánica, resistividad ante la intemperie y ante los agentes químicos, el cloropreno se emplea para fabricar amortiguadores expuestos al sol, fabricar y/o revestir tuberías destinadas a transportar productos químicos que desgasten la tubería, y revestir cables eléctricos.
Precauciones
El cloropreno es un compuesto muy inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 11 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno, monóxido de carbono y fosgeno. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 455 °C.[6][7]
Véase también
- el 19 de abril de 2009 en Wayback Machine. (en inglés)
Referencias
- Número CAS
- ↑ Chloroprene (PubChem)
- ↑ Chloroprene (ChemSpider)
- Chloroprene (Chemical Book)
- Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" en Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi 10.1002/14356007.a06_233.pub2
- Chloroprene. Safety data sheet (OSHA HCS)
- Chloroprene. Safety sata sheet (RESTEK)