2-clorobutano
El 2-clorobutano, también llamado cloruro de sec-butilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H9Cl. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con un átomo de cloro unido en la posición 2 de la cadena carbonada.[2][3][4][5]
| 2-clorobutano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-clorobutano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de sec-butilo Cloruro de 1-metilpropilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CHCl-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H9Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 78-86-4[1] | |
| Número RTECS | EJ6475000 | |
| ChEBI | 166855 | |
| ChEMBL | CHEMBL346529 | |
| ChemSpider | 6315 | |
| PubChem | 6563 | |
| CCC(C)Cl | ||
| InChI=1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 Key: BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 873 kg/m³; 0,873 g/cm³ | |
| Masa molar | 92,57 g/mol | |
| Punto de fusión | −140 °C (133 K) | |
| Punto de ebullición | 68 °C (341 K) | |
| Presión de vapor | 157 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,3968 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,22 g/L | |
| log P | 2,33 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 258 K (−15 °C) | |
| NFPA 704 | 3 0 0 | |
| Temperatura de autoignición | 733 K (460 °C) | |
| Límites de explosividad | 1,7% - 8,8% | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 20 mL/kg (oral) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 2-cloropentano | |
| dicloroalcanos | 1,2-diclorobutano 1,4-diclorobutano | |
| policloroalcanos | 2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 2-clorobutano es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene su punto de ebullición a 68 °C mientras que su punto de fusión es -140 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,873 g/cm³) y en estado gaseoso es 3,2 veces más denso que el aire.[2]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,33, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 1,22 g/L.[2]
En cuanto a su reactividad, el 2-clorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes y metales como cobre.[6]
Síntesis
El 2-clorobutano se obtiene por cloración térmica de butano sobre óxido de aluminio a 200 ºC. Esta cloración también puede llevarse a cabo fotoquímicamente en fase gas a 35 ºC; aunque el producto mayoritario es 2-clorobutano (72%), se forma 1-clorobutano como subproducto.[7] Otra vía de síntesis es por reacción entre 2-buteno y ácido clorhídrico:
Asimismo, puede obtenerse 2-clorobutano por reacción de 2-butanol y ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[8] Otra forma de producir 2-clorobutano parte del ácido 2-metilbutanoico, haciendo reaccionar este con cloruro de litio y acetato de plomo (IV), utilizando benceno como disolvente. En este caso el rendimiento llega al 96%.[9]
Usos
El 2-clorobutano se emplea en síntesis orgánica.[5] Este compuesto se convierte fácilmente en el correspondiente reactivo de Grignard (cloruro de sec -butilmagnesio) tras el tratamiento con magnesio metálico en éter etílico anhidro.[10] También sirve para obtener 2-metilbutanonitrilo por reacción con cianuro de sodio en presencia del catalizador de transferencia de fase PEG 400.[11]
Otros usos del 2-clorobutano son en la producción de carbamatos N-sustituidos —por reacción con cianato potásico y etanol—[12] y telururos de dialquilo simétricos.[13]
Precauciones
El 2-clorobutano es un líquido inflamable cuyo punto de inflamabilidad es -15 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire cuando se calienta. Al arder desprende productos tóxicos como monóxido de carbono y ácido clorhídrico. Su temperatura de autoignición se alcanza a los 460 °C.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-clorobutano:
Referencias
- Número CAS
- ↑ 2-Chlorobutane (PubChem)
- 2-Chlorobutane (ChemSpider)
- 2-Chlorobutane (GESTIS)
- ↑ 2-Chlorobutane (Chemical Book)
- ↑ 2-Chlorobutane. MSDS (Thermo Fisher)
- Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
- . Archivado desde el original el 11 de diciembre de 2019. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
- Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.1 Variation 1: Chlorodecarboxylation in the Presence of Lithium Chloride». Science of Synthesis 35: 51. Consultado el 13 de diciembre de 2019.
- Oshima, K. (2004). «7.6.10.1.3 Variation 3: Synthesis of Isopropyl-, sec-Butyl-, and Cyclopropylmagnesium Halides». Science of Synthesis 7: 577. Consultado el 18 de diciembre de 2019.
- Paul Krapcho, A. (2006). «8.2.3.5.1.1 Variation 1: Displacement of Halides and Sulfonate Groups». Science of Synthesis 8: 986. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
- Rossi, L. (2005). «18.6.2.1.3.1.4 Variation 4: Reaction of Inorganic Cyanates with Alcohols and Alkyl Halides». Science of Synthesis 18: 516. Consultado el 17 de diciembre de 2019.
- Segi, M. (2008). «39.33.1.2.1 Variation 1: By Reaction with Alkyl Halides for Symmetrical Telluride Synthesis». Science of Synthesis 39: 1165. Consultado el 17 de diciembre de 2019.