2,2-diclorobutano
El 2,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 de la cadena carbonada.[2][3][4]
| 2,2-diclorobutano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-diclorobutano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CCl2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H8Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4279-22-5[1] | |
| ChemSpider | 454552 | |
| PubChem | 521118 | |
| CCC(C)(Cl)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H8Cl2/c1-3-4(2,5)6/h3H2,1-2H3 Key: BSRTYNDWQXVCKR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 1090 kg/m³; 1,09 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,01 g/mol | |
| Punto de fusión | −74 °C (199 K) | |
| Punto de ebullición | 104 °C (377 K) | |
| Presión de vapor | 39,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,422 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 115 mg/L | |
| log P | 2,41 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 300 K (27 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorobutano 2-clorobutano | |
| dicloroalcanos | 3,3-dicloropentano | |
| policloroalcanos | 2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 2,2-diclorobutano es un líquido incoloro con una densidad mayor que la del agua, ρ = 1,090 g/cm³. Su punto de fusión es -74 °C y su punto de ebullición es 104 °C,[2] inferior al de otros diclorobutanos (162 ºC en el caso del 1,4-diclorobutano).
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,41,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua, a razón de 115 mg/L aproximadamente.[3]
Síntesis
El 2,2-diclorobutano se puede preparar a partir de metiletilcetona y pentacloruro de fósforo.[5] También se puede obtener haciendo reaccionar cloro con 2-clorobutano con exposición a la luz. Así, por cloración fotoquímica de 2-clorobutano en fase gas a 35 ºC se obtiene un 26% de 2,2-diclorobutano, junto a sus isómeros 1,2-, 1,3- y 2,3-diclorobutano, siendo este último el producto mayoritario.[6]
La cloración de butano o buteno da también bajos rendimientos de 2,2-diclorobutano, ya que siempre se forman isómeros que impiden la separación del 2,2-diclorobutano por destilación. Para obtener altos rendimientos en la producción de este cloroalcano es necesario partir de 2-butino. Se hace reaccionar este compuesto con cloruro de hidrógeno a 20 - 25 ºC y alta presión (entre 20 y 40 atm). Con este procedimiento el rendimiento aumenta hasta el 60%.[5]
Usos
El 2,2-diclorobutano se usa en la elaboración de cloropropeno por reacción con cloruro de hidrógeno y oxígeno a una temperatura elevada. Como catalizador se emplea cloruro de magnesio sobre pumita para producir una mezcla gaseosa a partir de la cual se puede recuperar el cloropreno con buen rendimiento.[7]
El 2,2-diclorobutano se usa también en la producción conjunta de 1,3,3- y 2,2,3-triclorobutano —precursor también del cloropropeno—, haciéndole reaccionar con cloro con exposición a luz ultravioleta a una temperatura comprendida entre -50 y +50 ºC preferentemente.[8]
Finalmente, este cloroalcano puede emplearse como disolvente en la producción de bases de Schiff de 2,6-dicloro-5-hidroxianilina.[9]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2,2-diclorobutano:
Referencias
- Número CAS
- ↑ 2,2-Dichlorobutane (PubChem)
- ↑ 2,2-Dichlorobutane (ChemSpider)
- 2,2-Dichlorobutane (Chemical Book)
- ↑ Process for the manufacture of 2,2-dichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3465054A
- Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 23 de enero de 2019.
- Production of chloroprene (1960) Arganbright, R.P. Patente US3079445A
- Process for the joint manufacture of 2,2,3- and 1,3,3-trichlorobutanes (1965) Baader, H.; Sennewald, K.; Reis, H. Patente US3445359A
- Process for the production of the Schiff's bases of 2,6-dichloro-5-hydroxy-aniline (1980) Sappelt, R. Patente US4394521A