1,2-diclorobutano
El 1,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en donde un átomo de cloro está unido al carbono terminal y un segundo cloro está unido al carbono contiguo.[2][3][4]
| 1,2-diclorobutano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1,2-diclorobutano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 1,2-butileno | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHCl-CH2Cl | |
| Fórmula molecular | C4H8Cl2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 616-21-7[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3181977 | |
| ChemSpider | 11522 | |
| PubChem | 12017 | |
| UNII | 45N8M9T967 | |
| CCC(CCl)Cl | ||
| InChI=InChI=1S/C4H8Cl2/c1-2-4(6)3-5/h4H,2-3H2,1H3 Key: PQBOTZNYFQWRHU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1112 kg/m³; 1,112 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,01 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 124 °C (397 K) | |
| Presión de vapor | 20,9 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4450 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 430 mg/L | |
| Solubilidad | Etanol, cloroformo, tetracloruro de carbono | |
| log P | 2,29 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 303 K (30 °C) | |
| NFPA 704 | 2 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 548 K (275 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorobutano 2-clorobutano | |
| policloroalcanos | 2,2,3-triclorobutano 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,1,1,3,3-pentaclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1,2-diclorobutano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 124 °C y su punto de fusión —valor estimado— es -70 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,112 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.[4]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,29,[3] revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (430 mg/L aproximadamente) pero sí es soluble en etanol, cloroformo y tetraclorometano.[2]
En cuanto a su reactividad, el 1,2-diclorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
El 1,2-diclorobutano se puede obtener por cloración fotoquímica de 1-clorobutano o 2-clorobutano en fase gas a 35 ºC. En el caso del 1-clorobutano se forma un 26% de 1,2-diclorobutano —junto a los otros isómeros 1,1-, 1,3- y 1,4-diclorobutano—, mientras que para el 2-clorobutano se forma solo un 5% de 1,2-diclorobutano, siendo el 2,3-diclorobutano el producto mayoritario.[6]
La acción de zinc en etanol en un flujo de cloruro de hidrógeno sobre 1,1,1,3,4-pentaclorobutano conduce a la formación de 1,2-diclorobutano como producto mayoritario.[7]
Usos
El 1,2-diclorobutano provoca la alquilación de benceno utilizando cloruro de aluminio o fluoruro de hidrógeno líquido como catalizador.[8] Análogamente, la P-alquilación de fosfina o alquil-fosfinas con 1,2-diclorobutano sirve para obtener fosfiranos y sus variantes.[9][10] El 1,2-diclorobutano también se ha empleado para preparación de halohidrinas por medio de microorganismos del género Rhodococcus especies ATCC 55388 y mutaciones de las mismas.[11] Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.[12]
Por otro lado, se ha estudiado la conversión de 1,2-diclorobutano a 1,2-butanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa. La actividad enzimática para este cloroalcano es baja, un 28% de la registrada cuando el sustrato es 1,4-diclorobutano y solo un 7,8% de cuando es 4-clorobutanol.[13] En cambio, la deshalogenación de este cloroalcano por Desulfitobacterium sp es mucho más efectiva, ya que este microorganismo es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 1,2-diclorobutano. Esta conversión tiene lugar en condiciones anaerobias.[14]
Precauciones
El 1,2-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 30 ºC y su temperatura de autoignición 275 ºC. Provoca irritación por contacto en piel y ojos.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-diclorobutano:
Referencias
- Número CAS
- ↑ 1,2-Dichlorobutane (PubChem)
- ↑ 1,2-Dichlorobutane (ChemSpider)
- ↑ 1,2-Dichlorobutane (Chemical Book)
- ↑ 1,2-Dichlorobutane. MSDS (Thermo-Fisher)
- Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 30 de diciembre de 2019.
- Freidlina, R.Kh.; Kamyshova, A.A.; Posledova, N.N.; Chukovskaya, E.Ts. (1979). «Synthesis of cylclopropanes by reductive cyclization of polychloroalkanes containing a CCl3 OR CCl2 group». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR 28 (2): 362-365. Consultado el 30 de diciembre de 2019.
- Ransley, D.L. (1966). «The Alkylation of Benzene with 1,2-Dichloroalkanes». J. Org. Chem. 31 (11): 3595-3599. Consultado el 30 de diciembre de 2019.
- Gudat, D. (2009). «42.6.1.1.1.1 Variation 1: From Phosphines or Metal Phosphides and 1,2-Dihalides or 1,2-Bis(toluenesulfonates)». Science of Synthesis 42: 157. Consultado el 30 de diciembre de 2019.
- Mathey, F.. (2009). «42 Organophosphorus Compounds (incl. RO—P and RN—P)». Science of Synthesis 42: 1. Consultado el 30 de diciembre de 2019.
- Method for conversion of halogenated hydrocarbons to halohydrins (1993) Swanson, P.E. Patente US5372944A
- Chemically foamed polysulfide sealant for aerospace fuel tank use (2016) Stevens, B.E.; Booth, B.D.; Zweig, A.M. Patente EP3263669A1
- Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712.
- Novel Desulfitobacterium strain for the degradation of chloroalkenes (2003) De Wildeman, S.; Verstraete, W. Patente EP1352977A2