2,2,3-triclorobutano
El 2,2,3-triclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H7Cl3. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en el cual dos átomos de cloro están unidos al carbono 2 y un tercer cloro lo está al carbono 3 de la cadena carbonada.[2][3] Este último carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros (R y S) de este compuesto.[4][5]
| 2,2,3-triclorobutano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,3-triiclorobutano | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CCl2-CHCl-CH3 | |
| Fórmula molecular | C4H7Cl3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10403-60-8[1] | |
| ChemSpider | 451803 | |
| PubChem | 517829 | |
| CC(C(C)(Cl)Cl)Cl | ||
| InChI=1S/C4H7Cl3/c1-3(5)4(2,6)7/h3H,1-2H3 Key: UNTJXPFYXVCMFE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 1253 kg/m³; 1,253 g/cm³ | |
| Masa molar | 161,45 g/mol | |
| Punto de fusión | −6 °C (267 K) | |
| Punto de ebullición | 142 °C (415 K) | |
| Presión de vapor | 6,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4625 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 60 mg/L | |
| log P | 2,38 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 331 K (58 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-clorobutano 2-clorobutano | |
| dicloroalcanos | 2,2-diclorobutano 2,3-diclorobutano | |
| policloroalcanos | 1,2,3,4-tetraclorobutano 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2,2,3-diclorobutano es un líquido cuyo punto de ebullición es 142 °C y su punto de fusión -6 °C. Posee una densidad significativamente mayor que la del agua, ρ = 1,253 g/cm³.[6] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,38, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares; es muy poco soluble en agua, en proporción de 60 mg/L aproximadamente.[5]
Síntesis
La cloración de 2-buteno o de butano a temperaturas comprendidas entre 30 °C y 500 °C tiene la desventaja de que genera cantidades muy pequeñas de 2,2,3-triclorobutano, solo como subproducto, a menudo mezclado con otros triclorobutanos. Por ello, el 2,2,3-triclorobutano se prepara en varias etapas. Primero tiene lugar la combinación aditiva de cloro con 2-buteno para dar 2,3-diclorobutano, el cual es deshidroclorinado formándose 2-cloro-2-buteno; este, tras una nueva cloración, da lugar al 2,2,3-triclorobutano. Con este procedimiento, el 2,2,3-triclorobutano se obtiene con un rendimiento en torno al 70%, pero también se forma, aunque en menor proporción, 1,2,3-triclorobutano. La deshidrocloración de 2,3-diclorobutano puede llevarse a cabo en contacto con un catalizador de BaCl/carbón activo, lo que aumenta el rendimiento al 77%.[7] El uso de radiación ultravioleta acelera la reacción, siendo también conveniente diluir el cloro y el 2-buteno en un disolvente orgánico, que puede ser el propio 2,3-diclorobutano formado a lo largo del proceso y que se puede convertir en 2,2,3-triclorobutano.[8]
Otra vía para producir 2,2,3-triclorobutano es por cloración de 2,2-diclorobutano, obteniéndose como subproducto 1,3,3-triclorobutano. Nuevamente el uso de luz ultravioleta acelera la reacción por la activación del cloro.[7]
Usos
El 2,2,3-triclorobutano sirve para preparar cloropreno (2-cloro-1,3-butadieno) directamente por pirólisis. Este compuesto se emplea como monómero en la fabricación de elastómeros sintéticos de interés comercial.[9][7] También puede emplearse como disolvente en la elaboración de plaguicidas naftalénicos policlorinados,[10] así como en la limpieza y teñido de fibras sintéticas.[11]
Referencias
- Número CAS
- 2,2,3-Trichlorobutane (Chemical Book)
- 2,2,3-Trichlorobutane (NIST)
- 2,2,3-Trichlorobutane (PubChem)
- ↑ 2,2,3-Trichlorobutane (ChemSpider)
- Yaws, C.L. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals. Elsevier. p. 49.
- ↑ Process for the joint manufacture of 2,2,3- and 1,3,3-trichlorobutanes (1965) Baader, H.; Sennewald, K.; Reis, H. Patente US3445359A
- Process for the manufacture of 2,2,3-trichlorobutane (1964) Sennewald, K.; Vogt, W.; Baader, H. Patente US3405046A
- Dehydrochlorination of 1, 2, 3-trichlorobutane (1961) Blumbergs, J.H. Patente US3188357A
- Polychlorinated naphthalenic pesticides (1977) Storms, P.W.; Farrar, G.L:Patente US4062972
- Process for scouring and dyeing synthetic fibers in one-bath (1987) Masazi, Y. et al. Patente EP0210318