1,2-hexanodiol
El 1,2-hexanodiol o hexano-1,2-diol es un alcohol de fórmula molecular C6H14O2. Es isómero de posición del 1,6-hexanodiol y del pinacol, siendo un diol vecinal cuyos dos grupos funcionales hidroxilo se encuentran en las posiciones 1 y 2 de una cadena lineal de seis átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
| 1,2-hexanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Hexano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,2-dihidroxihexano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)3-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C6H14O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 6920-22-5[1] | |
| ChemSpider | 85137 | |
| DrugBank | 14108 | |
| PubChem | 94335 | |
| UNII | TR046Y3K1G | |
| CCCCC(CO)O | ||
| InChI=InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-4-6(8)5-7/h6-8H,2-5H2,1H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido | |
| Olor | Palomitas de maíz | |
| Densidad | 915 kg/m³; 0,915 g/cm³ | |
| Masa molar | 118,17 g/mol | |
| Punto de fusión | −25 °C (248 K) | |
| Punto de ebullición | 223 °C (496 K) | |
| Presión de vapor | 9 mbar (105 ºC) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,442 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2,7 × 104 g/L | |
| log P | 0,25 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 395,25 K (122 °C) | |
| NFPA 704 | 0 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 663,25 K (390 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | > 5 g/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-hexanol 2-hexanol | |
| dioles | 1,2-pentanodiol 1,2-heptanodiol | |
| polioles | Trimetilolpropano 1,2,6-hexanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,2-hexanodiol es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con olor a palomitas de maíz. Con una densidad de 0,915 g/cm³, su punto de congelación es -25 °C y su punto de ebullición 223 °C.[2][3] En fase gaseosa, su densidad es 4,1 veces mayor que la del aire. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP) entre 0,25 y 0,7, indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos.[4][5] En disolución acuosa, presenta comportamiento micelar a concentraciones por encima de la concentración micelar crítica (CMC).[6]
Síntesis y usos
El 1,2-hexanodiol puede sintetizarse por reducción de 2-hidroxicaproato de etilo con trimetoxisilano, proceso catalizado por metóxido de litio,[7] siendo el rendimiento del 99%:[8]
También la reducción del 2,3-epoxihexan-1-ol, en este caso utilizando como agente Bu3SnH/Bu3Snl-óxido de fosfina, produce 1,2-hexanodiol.[9] Análogamente se puede usar como precursor 1,2-epoxihexano: en agua tiene lugar la apertura del anillo, generándose 1,2-hexanodiol, en una reacción catalizada por triflato de erbio(III).[10] Este diol también se puede obtener partiendo del 4-butil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano, en una reacción de escisión en acetonitrilo acuoso empleando acetales de dicianocetona (DCKA) como catalizadores.[11]
Una distinta ruta de síntesis implica la dihidroxilación de 1-hexeno con tetraóxido de osmio fluoroso (FOsO4) como catalizador reutilizable.[12]
Los 1,2-dioles son conocidos agentes antimicrobianos.[13] En este contexto se ha estudiado el 1,2-hexanodiol, combinado con el 1,4-ciclohexanodiol, en la adsorción percutánea del fármaco metronidazol, antibiótico y antiparasitario;[14] este diol retarda la adsorción de este fármaco, minimizando la toxicidad sistemática potencial mientras se mantiene la eficacia terapéutica.[15]
Otro uso del 1,2-hexanodiol es como disolvente en cosméticos, formando parte de productos para el cuidado del cabello, cremas, lociones y geles,[16] reemplazando a los parabenos. Puede tener aplicación como humectante,[17] como desodorante para evitar el mal olor corporal[18] o por sus propiedades antibacterianas.[19] Asimismo, se han investigado diversos 1,2-alcanodioles en cuanto a su potencial para irritar la piel: el 1,2-hexanodiol es el que produce una menor irritación, aumentando esta conforme la longitud de la cadena carbonada aumenta o disminuye de tamaño en relación a la de este diol.[20]
Precauciones
El punto de inflamabilidad del 1,2-hexanodiol es 122 ºC, siendo su temperatura de autoignición 390 ºC. Es nocivo por inhalación y puede provocar irritación severa en los ojos.[2][21]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-hexanodiol:
Referencias
- Número CAS
- ↑ DL-1,2-Hexanediol. Safety data sheet (ThermoFisher)
- DL-1,2-Hexanediol (Chemical Book)
- TR046Y3K1G (ChemSpider)
- 1,2-Hexanediol (PubChem)
- Hajji, M.S. (2003). «Heat capacity studies of formation of micelle-like structure in aqueous solutions of some alkane polyols». Journal of Colloid and Interface Science 257 (2): 364-370. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- Hojo, M.; Murakami, C.; Fujii, A.; Hosomi, A. (1999). «New reactivity of methoxyhydridosilane in the catalytic activation system». Tetrahedron Letters 40 (5): 911-914. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- Synthesis Route for 6920-22-5 (Molbase)
- Kawakami, T.; Tanizawa, D.; Shibata, I.; Baba, A. (1995). «Chemo- and regioselective reductions of functionalized epoxides by Bu3SnH/Bu3SnI-phosphine oxide». Tetrahedron Letters 36 (51): 9357-9360. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- Dalpozzo, R.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Paonessa, R.; Procopio, A. (2009). «Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides». Synthesis 20: 3433-3438. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- Masaki, Y.; Yamada, T.; Tanaka, N. (2001). «Novel Polymer Effect in Cleavage Reactions of Acetals and Silyl Ethers in Aqueous Media Catalyzed by a Polymer-Supported Dicyanoketene Acetal». Synlett 8: 1311-1313. Consultado el 26 de septiembre de 2018.
- Huang, Y.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. (2003). «Fluorous osmium tetraoxide (FOsO4): a recoverable and reusable catalyst for dihydroxylation of olefins». Tetrahedron Letters 45 (9): 1965-1968. Consultado el 25 de septiembre de 2018.
- Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gomez, R. (1977). «Antimicrobial action of aliphatic diols and their esthers». Journal of Food Science 42: 699-671. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- Li, N.; Jia, W.; Zhang, Y.; Tan, F.; Zhang, J. (2011). «Synergistic effect of 1,4-cyclohexanediol and 1,2-hexanediol on percutaneous absorption and penetration of metronidazole». Int J Pharm. 415 (1-2): 169-174. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- Li, N.; Jia, W.; Zhang, Y.;, Zhang, M.C.; Tan, F.; Zhang, J. (2014). «Effect of Hydrocarbon Chain Length in 1,2-Alkanediols on Percutaneous Absorption of Metronidazole: Toward Development of a General Vehicle for Controlled Release». AAPS PharmSciTech 15 (2): 354-363. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- 1,2-hexanediol (SpecialChem)
- Method for skin-whitening using composition containing resveratryl triglycolate. Boo, Yong Chool; et al. (2017) Patente US2017210694
- Cosmetic composition, useful as a deodorant, comprises 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, triethyl citrate, a cationic phospholipid compound and carrier containing water, ethanol, oil and/or talc, and optionally other excipients and adjuvants. Banowski, B.; Breuer, I. (2011) Patente DE102011084155A1
- External preparation for skin. Tada, et al. (2010) Patente US7795300
- Lee, E.; An, S.; Cho, S.A.; Yun, Y.; Han, J.; Hwang, Y.K.; Kim, H.K.; Lee, T.R. (2011). «The influence of alkane chain length on the skin irritation potential of 1,2-alkanediols». Int J Cosmet Sci. 33 (5): 421-425. Consultado el 24 de septiembre de 2018.
- . Archivado desde el original el 21 de agosto de 2018. Consultado el 25 de septiembre de 2018.