1-hexeno
El 1-hexeno (también hex-1-eno) es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es un alqueno que está clasificado en la industria como una olefina superior y una alfa-olefina, el último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), dotando el compuesto con mayor reactividad y propiedades químicas por lo tanto útiles. El 1-hexeno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un líquido incoloro.
| 1-hexeno | ||
|---|---|---|
| molécula de 1-hexeno | ||
| Nombre IUPAC | ||
| hex-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | hexeno hexileno[1] butiletileno[1] | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C6H12 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 592-41-6[2] | |
| ChEBI | 24579 | |
| ChEMBL | CHEMBL1548726 | |
| ChemSpider | 11109 | |
| PubChem | 11109 | |
| UNII | B38ZZ8C206 | |
| InChI=InChI=1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3 Key: LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Densidad | 673 kg/m³; 0,673 g/cm³ | |
| Masa molar | 84.1608 g/mol | |
| Punto de fusión | 133,4 K (−140 °C) | |
| Punto de ebullición | 336 K (63 °C) | |
| Viscosidad | 0.51 cP (0.51 mPa·s) a 28°C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Riesgos | ||
| Más información | Altamente inflamable (F+); nocivo (Xn) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
Comúnmente, el 1-hexeno es fabricado por dos maneras:
- procesos de distribución completa a través de la oligomerización de etileno, y
- tecnología intencional.
Una forma de menor importancia para producir 1-hexeno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación de hexanol. Antes de la década de 1970, el 1-hexeno también era fabricado por el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales fueron fabricados por cloración/deshidrocloración de parafinas lineales.[3]
La «oligomerización de etileno» combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de diferentes longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este planteamiento resulta en un distribución o «distribución completa» de alfa-olefinas. El proceso SHOP (Shell higher-olefin process) emplea este método. Linde y SABIC han desarrollado tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir 21 por ciento de 1-hexeno. CP Chemicals y Innovene también tienen procesos de distribución completa. Por lo general, el contenido de 1-hexeno varía aproximadamente en veinte por ciento de distribución en el proceso de etilo (Innovene), mientras que solo ocurre el doce por ciento de distribución en procesos de CP Chemicals e Idemitsu.
En 2003, una manera propuesta de 1-hexeno mediante trimerización de etileno se presentó por primera vez sobre demostraciones en Qatar por Chevron-Phillips. Una segunda planta estaba prevista que comenzara en 2011 en Arabia Saudita y una tercera en los Estados Unidos para 2014.[4] El proceso de Sasol también se considera una manera intencional de 1-hexeno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para producir combustibles procedentes de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera 1-hexeno a partir de los flujos de combustible antes mencionados, donde el corte inicial de concentración de 1-hexero puede ser del 60 % en una destilación estrecho, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas ramificadas y lineales, parafinas ramificadas y lineales, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos. La trimerización de etileno mediante catalizadores homogéneos se ha demostrado.[5] Un camino alternativo intencional ha sido reportado por Lummus Technology.[6]
Aplicaciones
El principal uso del 1-hexeno como un comonómero es en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (PEAD) y polietileno de baja densidad lineal (PEBDL) utilizan aproximadamente 2-4 y 8-10 % de comonómeros, respectivamente.
Otro uso considerable del 1-hexeno es la producción del aldehído heptanal lineal mediante hidroformilación (síntesis oxo). El heptanal puede convertirse en ácido graso de cadena corta, ácido heptanoico o alcohol heptanol.
Referencias
- ↑ Fichas Internacionales de Seguridad Química: Hex-1-eno Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales de España.
- Número CAS
- Lappin, George, ed. Alpha olefins applications handbook. Marcel Dekker Inc. ISBN 978-0-8247-7895-8
- Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant el 29 de noviembre de 2014 en Wayback Machine. (18 de octubre de 2010) Plastinfo, Plastics Industry Directory. Consultado el 30 de septiembre de 2011.
- McGuinness, David S; Wasserscheid, Peter; Keim, Wilhelm; Morgan, David; Dixon, John T; Bollmann, Annette; Maumela, Hulisani; Hess, Fiona; Englert, Ulli. (2003) «First Cr(III)−SNS complexes and their use as highly efficient catalysts for the trimerization of Ethylene to 1-Hexene» J. Am. Chem. Soc. 125: pp. 5272—5273. doi 10.1021/ja034752f
- Lummus/CB&I Hexene-1 from C4 process (Comonomer Production Technology)
Enlaces externos
- Chemical Database: 1-Hexene (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Esta obra contiene una traducción derivada de «1-Hexene» de la Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 26 de mayo de 2014, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.