Ácido propanoico

El ácido propanoico (también llamado ácido propiónico) es un ácido carboxílico monoprótico que puede encontrarse naturalmente, de fórmula molecular C₃H₆O₂ y fórmula semidesarrollada CH₃-CH₂-COOH. En estado puro, es un líquido incoloro, corrosivo con un olor acre.

Ácido propanoico
Nombre IUPAC
Ácido propanoico
General
Otros nombres	Ácido etanocarboxílico, ácido propiónico
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH2-COOH
Fórmula molecular	C3H6O2
Identificadores
Número CAS	79-09-4^[1]​
ChEBI	30768
ChEMBL	CHEMBL14021
ChemSpider	1005
DrugBank	03766
PubChem	1032
UNII	JHU490RVYR
KEGG	C00163 D02310, C00163
InChI InChI=InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) Key: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	990 kg/m³; 0,99 g/cm³
Masa molar	74.08 g/mol
Punto de fusión	252 K (−21 °C)
Punto de ebullición	414,15 K (141 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	miscible
Momento dipolar	0.63 D
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	327 K (54 °C)
Compuestos relacionados
Ácido acético	Propan-1-ol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Historia

El ácido propanoico fue descrito inicialmente en 1844 por el químico austriaco Johann Gottlieb (1815–1875), que lo encontró entre los productos de la degradación del azúcar. En los años sucesivos otros químicos lo sintetizaron con otros métodos, pero sin obtener la misma substancia. En 1847 el químico francés Jean-Baptiste Dumas Él lo llamó ácido propiónico, de las palabras griegas protos (primero) y pion (grasa) porque era el ácido graso más pequeño de fórmula H (CH₂)_nCOOH (salting out), y tener una sal potásica.

Propiedades

El ácido propanoico tiene características físicas intermedias entre las de los ácidos carboxílicos más pequeños (como el ácido fórmico y acético), y los ácidos grasos más grandes. Es miscible con agua, pero puede ser separado del agua agregando sal. Como los ácidos acético y fórmico, no obedece la Ley de los gases ideales porque su vapor no consiste en moléculas individuales del ácido, sino en pares de moléculas enlazadas por dos puentes de hidrógeno. También experimenta la formación de dímeros en estado líquido.

Químicamente, exhibe las características generales de los ácidos carboxílicos, y como la mayoría, puede formar amidas, ésteres, anhídridos, y haluros de propanoilo. Puede experimentar la alfa-halogenación con bromo en presencia de PBr₃ como catalizador (la reacción de HVZ) para formar CH₃-CHBr-COOH.

Síntesis

En la industria, generalmente se produce a partir de la oxidación al aire de propanal. En presencia de cationes de cobalto o manganeso, esta reacción procede rápidamente incluso a temperaturas bajas. Normalmente este proceso se realiza a temperaturas entre 40 °C y 50 °C, y es representado por la siguiente ecuación:

H₃C-CfH₂-CHO + ½ O₂ → H₃C-CH₂-COOH

Antiguamente se producían grandes cantidades de ácido propílico como subproducto del ácido acético. Pero los cambios en el método de producción del acético, han hecho que en la actualidad que ésta sea una fuente menor. El mayor productor en el mundo es BASF, con una capacidad de producción de aproximadamente 80 kt.

También se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de ácidos grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos. Las bacterias del género Propionibacterium lo catabolizan como producto final de su metabolismo anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman. Estas bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de rumiantes, y su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y del sudor. Otras bacterias como Clostridium propionicum los producen por deshidratación del lactato, para formar acriloil-CoA (ruta del acrilato) y a su vez este es reducido a propionil-CoA.

Aplicaciones

Se utiliza profusamente como conservante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. ^{[cita requerida]}

También fue utilizado de manera similar en algunos de los polvos antimicóticos para los pies.; como producto químico intermedio, puede ser usado para modificar fibras sintéticas de celulosa; e incluso como pesticida o formando parte de distintos productos farmacéuticos. Los ésteres del ácido propílico se usan a veces como disolventes o condimentos artificiales.

Seguridad

El principal peligro son la quemaduras químicas que pueden producirse al contacto con el líquido concentrado. En estudios en animales de laboratorio, el único efecto de salud adverso asociado a la exposición a largo plazo con cantidades pequeñas de este ácido ha sido ulceración del esófago y del estómago por consumo. No se han observado efectos tóxicos, mutagénicos, carcinógenos o reproductivos.

En el cuerpo es rápidamente oxidado, metabolizado, y eliminado del cuerpo como dióxido de carbono en el ciclo de Krebs, y por eso no es bioacumulable.

Referencias

1. Número CAS

Enlaces externos

• ilo.org - Hoja de seguridad (en inglés)

•   Datos: Q422956
•   Multimedia: Propionic acid