5-hexinonitrilo
El 5-hexinonitrilo, llamado también 5-ciano-1-pentino,[2][3][4] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C6H7N. Su estructura es similar que la del hexanonitrilo pero, a diferencia de éste, posee un triple enlace entre los carbonos 5 y 6.
| 5-hexinonitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| hex-5-inonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 5-ciano-1-pentino | |
| Fórmula semidesarrollada | CH≡C-(CH2)3-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 14918-21-9[1] | |
| ChemSpider | 123340 | |
| PubChem | 139852 | |
| C#CCCCC#N | ||
| InChI=1S/C6H7N/c1-2-3-4-5-6-7/h1H,3-5H2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color ámbar | |
| Densidad | 889 kg/m³; 0,889 g/cm³ | |
| Masa molar | 93,13 g/mol | |
| Punto de fusión | −25 °C (248 K) | |
| Punto de ebullición | 116 °C (389 K) | |
| Presión de vapor | 2,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 8 g/L | |
| log P | 0,74 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 315,15 K (42 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | hexanonitrilo 5-hexenonitrilo | |
| dinitrilos | adiponitrilo b-hidromucononitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 5-hexinonitrilo es un líquido incoloro o de coloración ámbar.[5][4] Aunque su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,889 g/cm³), es significativamente mayor que la del 5-hexenonitrilo y hexanonitrilo (0,837 y 0,809 g/cm³ respectivamente). Tiene su punto de ebullición a 116 °C y su punto de fusión —valor teórico y no experimental— a -25 °C. Su solubilidad en agua es de 8 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,74; ello indica que es algo más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Posee una tensión superficial de 36,9 ± 3 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua. [6][2]
En cuanto a su reactividad, el 5-hexinonitrilo reacciona con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
El 5-hexinonitrilo se puede sintetizar por la reacción de cianuro potásico con compuestos halogenados como 5-cloro-1-pentino o 5-iodo-1-pentino.[7][8]
A su vez, el 5-hexinonitrilo es precursor en la elaboración de nitrilos más complejos. Así, el 9-oxodec-5-inenitrilo se obtiene al tratar 5-hexinonitrilo con 2-butenona en presencia del sistema de catálisis formado por Rh(acac)(CO)2 y tris(o-metoxifenil)fosfina,[9] mientras que el 6-oxo-hexanonitrilo se sintetiza por hidratación anti-Markovnikov utilizando como catalizadores complejos de ciclopentadienilrutenio con los apropiados ligandos de fosfina.[10] De igual forma, se puede obtener 4-fenantren-9-ilbutanonitrilo por medio del sistema NiBr2(dppe)–Zn.[11]
El 5-hexinonitrilo ha sido utilizado, dentro de la química orgánica, para la diferenciación de isómeros mediante una técnica que combina cromatografía de gases, reacciones selectivas de iones/moléculas y espectrometría de masas tándem en un espectrómetro de masas de trampa iónica.[12] Por otra parte, se ha propuesto el uso de este nitrilo en compuestos de espirotetrahidronaftaleno, empleados como agentes terapéuticos para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.[13]
Precauciones
Este compuesto es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 42 ºC. Al arder puede emitir gases nocivos como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Es un producto tóxico si se ingiere o inhala y su contacto provoca irritación en la piel y los ojos.[5]
Véase también
Los siguientes nitrilos son isómeros del 5-hexinonitrilo:
- Sorbonitrilo
- 3-metilenciclobutanocarbonitrilo
- 1-cianociclopenteno
- Fenilamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ 5-Hexynenitrile (ChemSpider)
- 5-Hexynenitrile (PubChem)
- ↑ 5-Hexynenitrile (Chemical Book)
- ↑ 5-hexynenitrile. MSDS (AlfaAesar)
- 5-Hexynenitrile (EPA)
- Synthesis Route for 14918-21-9 (Molbase)
- Karl Ernst Schulte, Kurt Philipp Reiss (1953). «Zur Kenntnis der Acetylencarbonsäuren, I. Mitteil.: Die Darstellung der Hexin-(5)-säure». Chemische Berichte 86 (6): 777-781. Consultado el 22 de marzo de 2017.
- Ronald V. Lerum; John D. Chisholm (2004). «Rhodium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to vinyl ketones». Tetrahedron Letters 45 (35): 6591-6594. Consultado el 22 de marzo de 2017.
- Suzuki, Toshiaki; Tokunaga, Makoto; Wakatsuki, Yasuo (2001). «Ruthenium Complex-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes». Organic Letters 3 (5): 735-737. Consultado el 22 de marzo de 2017.
- Hsieh, Jen-Chieh; Cheng, Chien-Hong (2005). «Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives». Chem. Commun. (19): 2459-2461. Consultado el 22 de marzo de 2017.
- Wu, H.F.; Chuan, Y.J. (2003). «Isomer differentiation by combining gas chromatography, selective self-ion/molecule reactions and tandem mass spectrometry in an ion trap mass spectrometer». Rapid Commun Mass Spectrom. 17 (10): 1030-1036. Consultado el 22 de marzo de 2017.
- COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES (2012). Clark, C.T.; et al. Patente US 20120065195