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Crocin

Crocina es un compuesto químico natural de carotenoides que se encuentra en la flor de especies de crocus y gardenia.[2]​ Es el diéster formado a partir del disacárido gentiobiosa y el ácido dicarboxílico crocetina. Tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusión de 186 ° C. Cuando se disuelve en agua, forma una solución de color naranja.

 
Crocin
Nombre IUPAC
Bis[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14-hexadecaheptaenedioate
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
44
H
64
O
24
Identificadores
Número CAS 42553-65-1[1]
ChEBI 79068
ChEMBL CHEMBL446785
ChemSpider 4444645
DrugBank 11874
PubChem 5281233
UNII 877GWI46C2
KEGG C08589
Propiedades físicas
Masa molar 976,96 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Crocina es el ingrediente químico principal responsable del color del azafrán.

Efectos fisiológicos

Crocina ha demostrado que es un potente antioxidante neuronal.[3][4][5]​ También se ha demostrado que tienen una acción antiproliferativa contra las células cancerosas in vitro.[6][7][8]​ La evidencia limitada sugiere unas posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones[9]​ y los seres humanos.[10]​ Un estudio reporta propiedades afrodisíacas en ratas macho a dosis muy altas.[11]

Referencias

  1. Número CAS
  2. . sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008. 
  3. Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN. (2006). «Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents». J Agric Food Chem. 54 (23): 8762-8. PMID 17090119. doi:10.1021/jf061932a. 
  4. Ochiai T et al. (2006). «Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo». Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. 
  5. Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L. (2006). «Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia». Brain Res. 1138: 86-94. PMID 17274961. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. 
  6. Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters 100 (1–2): 22-30. PMID 8620447. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. 
  7. Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P. (2007). «Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species». Anticancer Research 27 (1A): 357-62. PMID 17352254. 
  8. Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, Pérez-López I, Espinosa-Aguirre JJ. (2002). «In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron». Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418. 
  9. Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z (2010). «Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice». Phytotherapy research : PTR 24 (5): 726-30. PMID 19827024. doi:10.1002/ptr.3011. 
  10. Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F (2004). «Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine 4: 12. PMC 517724. PMID 15341662. doi:10.1186/1472-6882-4-12. 
  11. Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (junio de 2008). «The effect of saffron, Crocus sativus stigma, extract and its constituents, safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats». Phytomedicine 15 (6–7): 491-5. PMID 17962007. doi:10.1016/j.phymed.2007.09.020. 

Enlaces externos

  •   Datos: Q424767
  •   Multimedia: Category:Crocin

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Crocina es un compuesto quimico natural de carotenoides que se encuentra en la flor de especies de crocus y gardenia 2 Es el diester formado a partir del disacarido gentiobiosa y el acido dicarboxilico crocetina Tiene un color rojo intenso y forma cristales con un punto de fusion de 186 C Cuando se disuelve en agua forma una solucion de color naranja CrocinNombre IUPACBis 2S 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trihydroxy 6 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trihydroxy 6 hydroxymethyl tetrahydro 2H pyran 2 yl oxy methyl tetrahydro 2H pyran 2 yl 2E 4E 6E 8E 10E 12E 14E 2 6 11 15 tetramethyl 2 4 6 8 10 12 14 hexadecaheptaenedioateGeneralFormula estructuralFormula molecularC44 H64 O24IdentificadoresNumero CAS42553 65 1 1 ChEBI79068ChEMBLCHEMBL446785ChemSpider4444645DrugBank11874PubChem5281233UNII877GWI46C2KEGGC08589SMILESO C O C H 1O C H C H O C H O C H 1O CO C H 2O C H CO C H O C H O C H 2O C C C C C C C C C C C C C C C O O C H 4O C H CO C H 3O C H CO C H O C H O C H 3O C H O C H O C H 4O C C C CInChIInChI 1S C44H64O24 c1 19 11 7 13 21 3 39 59 67 43 37 57 33 53 29 49 25 65 43 17 61 41 35 55 31 51 27 47 23 15 45 63 41 9 5 6 10 20 2 12 8 14 22 4 40 60 68 44 38 58 34 54 30 50 26 66 44 18 62 42 36 56 32 52 28 48 24 16 46 64 42 h5 14 23 38 41 58H 15 18H2 1 4H3 b6 5 11 7 12 8 19 9 20 10 21 13 22 14 t23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 41 42 43 44 m1 s1 Key SEBIKDIMAPSUBY RTJKDTQDSA NPropiedades fisicasMasa molar976 96 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Crocina es el ingrediente quimico principal responsable del color del azafran Efectos fisiologicos EditarCrocina ha demostrado que es un potente antioxidante neuronal 3 4 5 Tambien se ha demostrado que tienen una accion antiproliferativa contra las celulas cancerosas in vitro 6 7 8 La evidencia limitada sugiere unas posibles propiedades antidepresivas de la crocina en ratones 9 y los seres humanos 10 Un estudio reporta propiedades afrodisiacas en ratas macho a dosis muy altas 11 Referencias Editar Numero CAS Chemical Information sun ars grin gov Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2004 Consultado el 2 de marzo de 2008 Papandreou MA Kanakis CD Polissiou MG Efthimiopoulos S Cordopatis P Margarity M Lamari FN 2006 Inhibitory activity on amyloid beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents J Agric Food Chem 54 23 8762 8 PMID 17090119 doi 10 1021 jf061932a Ochiai T et al 2006 Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo Biochim Biophys Acta 1770 4 578 584 PMID 17215084 doi 10 1016 j bbagen 2006 11 012 Zheng YQ Liu JX Wang JN Xu L 2006 Effects of crocin on reperfusion induced oxidative nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia Brain Res 1138 86 94 PMID 17274961 doi 10 1016 j brainres 2006 12 064 Escribano J Alonso GL Coca Prados M Fernandez JA 1996 Crocin safranal and picrocrocin from saffron Crocus sativus L inhibit the growth of human cancer cells in vitro Cancer Letters 100 1 2 22 30 PMID 8620447 doi 10 1016 0304 3835 95 04067 6 Chryssanthi DG Lamari FN Iatrou G Pylara A Karamanos NK Cordopatis P 2007 Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species Anticancer Research 27 1A 357 62 PMID 17352254 Abdullaev Jafarova F Caballero Ortega H Riveron Negrete L Pereda Miranda R Rivera Luna R Manuel Hernandez J Perez Lopez I Espinosa Aguirre JJ 2002 In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron Rev Invest Clin 54 5 430 6 PMID 12587418 Hosseinzadeh H Jahanian Z 2010 Effect of Crocus sativus L saffron stigma and its constituents crocin and safranal on morphine withdrawal syndrome in mice Phytotherapy research PTR 24 5 726 30 PMID 19827024 doi 10 1002 ptr 3011 Akhondzadeh S Fallah Pour H Afkham K Jamshidi AH Khalighi Cigaroudi F 2004 Comparison of Crocus sativus L And imipramine in the treatment of mild to moderate depression A pilot double blind randomized trial ISRCTN45683816 BMC Complementary and Alternative Medicine 4 12 PMC 517724 PMID 15341662 doi 10 1186 1472 6882 4 12 Hosseinzadeh H Ziaee T Sadeghi A junio de 2008 The effect of saffron Crocus sativus stigma extract and its constituents safranal and crocin on sexual behaviors in normal male rats Phytomedicine 15 6 7 491 5 PMID 17962007 doi 10 1016 j phymed 2007 09 020 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Crocin de la Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q424767 Multimedia Category CrocinObtenido de https es wikipedia org w index php title Crocin amp oldid 133493573, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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