1,7-heptanodiol
El 1,7-heptanodiol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran en los extremos de una cadena lineal de siete átomos de carbono.
| 1,7-heptanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Heptano-1,7-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,7-dihidroxiheptano Heptametilenglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)5-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C7H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-30-1[1] | |
| ChemSpider | 11875 | |
| PubChem | 12381 | |
| C(CCCO)CCCO | ||
| InChI=InChI=1S/C7H16O2/c8-6-4-2-1-3-5-7-9/h8-9H,1-7H2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 953 kg/m³; 0,953 g/cm³ | |
| Masa molar | 132,20 g/mol | |
| Punto de fusión | 18 °C (291 K) | |
| Punto de ebullición | 259 °C (532 K) | |
| Presión de vapor | 0,0009 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,455 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 8 g/L | |
| log P | 0,8 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 400 K (127 °C) | |
| NFPA 704 | 1 1 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-heptanol | |
| dioles | 1,6-hexanodiol 1,8-octanodiol 1,9-nonanodiol | |
| polioles | 1,2,3-heptanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 1,7-heptanodiol es un líquido incoloro que tiene su punto de fusión a 17 - 19 °C y su punto de ebullición a 259 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,953 g/cm³. Los valores estimados para el logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, son muy variables y van de 0,46 a 1,26; en cualquier caso, su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2][3][4][5]
En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis y usos
El 1,7-heptanodiol puede ser preparado a partir de dimetilfenilsilano y 7-(oxan-2-iloxi)heptan-1-ol, empleando como catalizador cloruro de aluminio mezclado en cloruro de metileno a 0 ºC.[7] La reducción de heptanodioato de dietilo, llevada a cabo bien con etanol anhidro y sodio,[8] o bien con diioduro de samario (SmI2) y agua,[9] es otra manera de obtener este diol.
Aminas y amidas son también precursores útiles para la síntesis del 1,7-heptanodiol. Con una mezcla de azocano, metanol y ácido glicólico —en atmósfera de nitrógeno a 300 ºC durante 140 minutos— se obtiene un rendimiento del 61%. La disminución de la temperatura conlleva un menor rendimiento, incluso prolongando el tiempo de reacción. [10]
Por su parte, el 1,7-heptanodiol sirve para sintetizar ácido 7,10‐dihidroxi‐8(E)‐octadecenoico: uno de los grupos hidroxilo se protege con éter de tetrahidropiranilo mientras que el otro se usa para extender la cadena carbonada.[11] También interviene en la síntesis de (+)-chamuvarinin, compuesto de aplicación médica para el tratamiento de diversas enfermedades, incluida la enfermedad del sueño.[12] Igualmente se emplea en la elaboración de productos naturales nematicidas, tales como tiocianatina A y 1,8,16-trihidroxihexadecano.[13]
Una aplicación diferente de este diol es, como sustancia de referencia, en la detección de GHB (droga psicotrópica sedante) en saliva por medio de cromatografía de gases-espectrometría de masas.[14]
Precauciones
Este compuesto puede ocasionar irritación en los ojos, en la piel y en el tracto respiratorio. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 127 ºC.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,7-heptanodiol:
- Prenderol
- 1,2-heptanodiol
- 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
- 2-tert-butilpropano-1,3-diol
- 2-butil-1,3-propanodiol
Referencias
- Número CAS
- 1,7-Heptanediol (Chemical Book)
- Heptan-1,7-diol (ChemSpider)
- 1,7-Heptanediol (PubChem)
- 1,7-Heptanediol (Molbase)
- ↑ 1,7-heptanediol MSDS (Fisher)
- Bergueiro, J.; Montenegro, J.; Saa, C.; Lopez, S. (2014). «One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols». RSC Advances 4 (28): 14475 - 14479. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- Manske, R.H. (1934). «Decamehylene glycol [1,10-Decanediol]». Organic syntheses 14: 20-23. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. (2011). «Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O». Chemical Communications 47 (37). Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- Method for producing alcohol compound. Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. (2009) Patente EP2463262A1
- Mhaskar, S.Y.; Subbarao, R. (1993). «Synthesis of 7,10‐dihydroxy‐8(E)‐octadecenoic acid». Journal of the American Oil Chemists’ Society 70 (5): 519-522. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- Florence, G.J.; Morris, J.C.;, Murray, R.G.; Osler, J.D.; Reddy, V.R.; Smith, T.K. (2011). «Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin». Organic Letters 1 (3): 514-517. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- Singh, A.; Sharma, M.L.; Singh, J. (2009). «New synthesis of nematocidal natural products dithiocynates thiocyanatin A and 1,8,16-trihydroxyhexadecane». Nat. Prod. Res. 23 (11): 1029-1034. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- De Paoli, G.; Bell, S. (2008). «A rapid GC-MS determination of gamma-hydroxybutyrate in saliva». J. Anal. Toxicol. 32 (4): 298-302. Consultado el 30 de septiembre de 2018.