2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol o 2-metil-2-propilpropano-1,3-diol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Es isómero de posición del 1,7-heptanodiol y del prenderol, y, al igual que en este último, su cadena carbonada no es lineal.
| 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-metil-2-propilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,2-bis(hidroximetil)pentano 2-metil-2-n-propil-1,3-propanodiol 2,2-dimetilolpentano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)2-C(CH2-OH)(CH3)-CH2-OH | |
| Fórmula molecular | C7H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 78-26-2[1] | |
| ChemSpider | 59605 | |
| PubChem | 66220 | |
| CCCC(C)(CO)CO | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 974 kg/m³; 0,974 g/cm³ | |
| Masa molar | 132,20 g/mol | |
| Punto de fusión | 57 °C (330 K) | |
| Punto de ebullición | 230 °C (503 K) | |
| Presión de vapor | 0,00243 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,451 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 9,5 g/L | |
| log P | 0,90 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 383 K (110 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 1800 mg/kg | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 2-metil-1-pentanol | |
| dioles | Prenderol 2-propilpropano-1,3-diol Neopentilglicol | |
| polioles | 1,2,3-heptanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es un sólido blanco inodoro. Tiene su punto de fusión a 57 °C y su punto de ebullición a 230 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,974 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,90, conlleva una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en agua.[2][3][4]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es inestable frente a agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, cloruros de acilo, anhídridos de ácidos y agentes reductores fuertes.[5]
Síntesis y usos
El se prepara por condensación de formaldehído con 2-metilvaleraldehído en presencia de hidróxido de potasio.[6] Otra manera de sintetizar este diol es por reducción del 2-metil-2-propilmalonato de dietilo con hidruro de litio y aluminio en tetrahidrofurano.[7]
Por otra parte, a partir de este diol se elaboran el carbamato y dicarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol —conocido este último como meprobamato—, compuestos que cuentan con propiedades anticonvulsivas.[6] En sentido inverso, la descomposición térmica de meprobamato en ácido clorhídrico al 20% permite obtener 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, además de cloruro de amonio y dióxido de carbono.[8] Este diol también se usa para preparar 1,3-diclorocarbamato de 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, haciéndole reaccionar con fosgeno en una disolución acuosa de cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro amónico o ácido clorhídrico diluído, a una temperatura de 0-20 °C.[9] Recientemente se ha investigado un nitroéster derivado del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol que tiene la capacidad de mejorar las funciones y la estructura de los músculos.[10]
El 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol es igualmente precursor del carbonato de dimetilo 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol, intermediario clave en la síntesis del fármaco carisoprodol. En este caso, el 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol reacciona con cloroformiato de triclorometilo en un disolvente orgánico bajo la acción de una amina como catalizador; la temperatura se mantiene entre -5 °C y 50 °C.[11]
En otras aplicaciones este diol interviene en la síntesis de perfumes sintéticos tales como 5-metil-2-(1-metilbutil)-5-propil-1,3-dioxato[12] y 2,5-dimetil-5-propil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxano.[13]
Precauciones
Este compuesto puede ocasionar irritación grave en los ojos y es tóxico si se ingiere. Es un producto combustible, estando su punto de inflamabilidad por encima de 110 °C.[5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol:
Referencias
- Número CAS
- YLM5KRU0P4 (ChemSpider)
- 2-Methyl-2-propylpropane-1,3-diol (PubChem)
- 2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
- ↑ . Archivado desde el original el 23 de octubre de 2018. Consultado el 23 de octubre de 2018.
- ↑ Ludwig, B.J.; Piech, E.C. (1951). «Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols». Journal of the American Chemical Society 73 (12): 5579-5581. Consultado el 23 de octubre de 2018.
- Carbamate reducers of skeletal muscle tension. Gant, T.G. eta al. (1987) Patente US2010076074
- Tagami, S. (1980). «Application of the Ammonia Selective Electrode : Determination of Meprobamate by Decomposition with Acid». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 28 (9): 2642-2646. Consultado el 23 de octubre de 2018.
- Procedimiento de obtención de 1,3-diclorocarbamato de2-metil-2-propil-1,3-propanodiol y del dicarbamato respectivo (1960) Patente ES257838A1
- Wang, G.; Lu, Q. (2013). «A Nitrate Ester of Sedative Alkyl Alcohol Improves Muscle Function and Structure in a Murine Model of Duchenne Muscular Dystrophy». Molecular Pharmaceutics 10 (10): 3862-3870. Consultado el 23 de octubre de 2018.
- Method for synthesizing 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol dimethyl carbonate compound (2008) Patente CN101412705A
- Procedimiento para la obtencion de 5-metil-2-(1-metil-butil)-5-propil-1,3-dioxato opticamente activo. Altenbach, H.J.; Markert, T.; Merkel, D. (1997) Patente ES2221187T3
- Cyclic ketals, fragrance compositions containing the same and methods of using the same. Markert, T. et al. (2005) Patente US6864225