Prenderol
El prenderol, nombre común del 2,2-dietil-1,3-propanodiol, es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Su estructura corresponde a la del 3,3-dimetilpentano —hidrocarburo ramificado de siete átomos de carbono— con un grupo hidroxilo (-OH) unido a cada uno de los dos grupos metilo.
| Prenderol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dietilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,2-dietil-1,3-propanodiol 3,3-bis(hidroximetil)pentano Di-aetil-propanodiol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-C(CH2-OH)2-CH2-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 115-76-4[1] | |
| Número RTECS | TY5250000 | |
| ChEBI | 134759 | |
| ChemSpider | 7983 | |
| PubChem | 8284 | |
| UNII | A40PF8120T | |
| CCC(CC)(CO)CO | ||
| InChI=InChI=1S/C7H16O2/c1-3-7(4-2,5-8)6-9/h8-9H,3-6H2,1-2H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido beige claro | |
| Densidad | 950 kg/m³; 0,95 g/cm³ | |
| Masa molar | 132,20 g/mol | |
| Punto de fusión | 62 °C (335 K) | |
| Punto de ebullición | 160 °C (433 K) | |
| Presión de vapor | 0,00657 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4574 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 9,5 mg/L | |
| log P | 0,72 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 375,25 K (102 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 2-etil-2-metil-1-butanol | |
| dioles | 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol | |
| polioles | Trimetilolpropano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
El prenderol es un sólido de color beige muy claro que tiene su punto de fusión a 62 °C y su punto de ebullición (a 50 mmHg) a 160 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,950 g/cm³. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,72, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis y usos
El prenderol puede ser sintetizado tratando una mezcla de 2-etilbutiraldehído y formaldehído con hidróxido de potasio en etanol.[7][8] Otro procedimiento para obtener este diol consiste en hacer reaccionar barbital con borohidruro de sodio (NaBH4) a temperatura ambiente, proceso que también genera urea.[9] A su vez, el prenderol se ha usado en la síntesis de carbamatos químicamente relacionados con el meprobamato, empleados en la investigación farmacológica del sistema nervioso central.[10]
El prenderol ha sido utilizado (1950-1970) en medicina, como fármaco para aliviar la ansiedad en pacientes con trastornos mentales, ya que posee propiedades anticonvulsivas y acción depresora de reflejos multisinápticos.[11] También se ha empleado para tratar las denominadas crisis de ausencia, ya que parece actuar sobre los mecanismos multisinápticos de la médula espinal y del mesencéfalo.[12] Por otra parte, se ha propuesto su uso para la producción de ciertos fármacos que inhiben la citocina o la actividad biológica del MIF, asociada a enfermedades inflamatorias o cancerosas.[13]
Otro uso diferente de este diol es en la manufactura de láminas delgadas ferroeléctricas basadas en bismuto, candidatas para sustituir a los tóxicos ferroeléctricos convencionales basados en plomo.[14]
Precauciones
Este compuesto causa irritación en los ojos y puede también ocasionar irritación en la piel y en el tracto respiratorio. Es tóxico si se ingiere. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 102 °C.[6]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del prenderol:
Referencias
- Número CAS
- 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Chemical Book)
- Prenderol (ChemSpider)
- Prenderol (PubChem)
- 2,2-Diethyl-1,3-propanediol (Molbase)
- ↑ 2,2-Diethyl-1,3-propanediol MSDS (Fisher)
- Shortridge, R.W.; Craig, R.A.; Greenlee, K.W.;, Derfer, J.M.; Boord, C.E. (1948). «The Synthesis of Some Cyclopropane and Spirane Hydrocarbons». J. Am. Chem. Soc 70 (3): 946-949. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- McKusick, B. (1948). «New Compounds. New Compounds as Insect Repellents». J. Am. Chem. Soc 70 (5): 1982-1983. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- Kondo, Y.; Witkop, B. (1968). «Reductive ring openings of glutarimides and barbiturates with sodium borohydride». J. Org. Chem 33 (1): 206-212. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- Ludwig, B.J.; Powell, L.S.; Berger, F.M. (1969). «Carbamate derivatives related to meprobamate». J. Med. Chem. 12 (3): 462-472. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- «Effects of mephenesin and prenderol on intellectual functions of mental patients». J. Clinical Psychology 10 (3): 283-285. 1954. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- Perlstein, M.A: (1953). «Prenderol: A New Drug Used With Retarders in Petit Mal Epilepsy». Neurology 3 (10): 744. Consultado el 27 de septiembre de 2018.
- Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases. Morand; Eric Francis et al. (2010) Patente 20100324001
- Coating solutions for use in forming bismuth-based ferroelectric thin films and a method of forming bismuth-based ferroelectric thin films using the coating solutions Sato. Y.; Kawakami, A.; Takeuchi, Y. (2000) Patente US20010022990A1