Ácido málico
No confundir con ácido maleico ni con ácido malónico
| Ácido málico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| ácido 2-hidroxi 1,4-butanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | L-Malic acid D-Malic acid (–)-Malic acid (+)-Malic acid (S)-Hydroxybutanedioic acid (R)-Hydroxybutanedioic acid | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C 4H 6O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 617-48-1[1] | |
| ChEBI | 6650 | |
| ChEMBL | 1455497 | |
| ChemSpider | 510 | |
| DrugBank | 12751 | |
| PubChem | 525 | |
| UNII | 817L1N4CKP | |
| KEGG | C00149 | |
| O=C(O)CC(O)C(=O)O | ||
| InChI=1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1609 kg/m³; 1,609 g/cm³ | |
| Masa molar | 134.09 g/mol | |
| Punto de fusión | 130 °C (403 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20[2] pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido málico, o su forma ionizada, el malato (C4H6O5) es uno de los ácidos más abundantes de la naturaleza y es fácilmente metabolizable por los microorganismos. El ácido málico fue aislado de la sidra por primera vez en el año 1785 por el químico alemán Carl Wilhelm Scheele encargándose de describirlo completamente. Este ácido se obtiene comercialmente por síntesis química.
Presencia
El ácido L-málico, (ácido L-hidroxibutanodioico, o ácido L-hidroxisuccínico) es el isómero existente en la naturaleza y se encuentra en algunas frutas y verduras con sabor ácido como los membrillos, las uvas (el ácido málico tiene concentraciones en la uva desde 1 hasta 4 g/l y es el responsable del color verde y su sabor ácido), manzanas (el sabor ácido en la punta de la lengua proviene de la presencia de este ácido) y las cerezas no maduras, etc. En las verduras se encuentra en cierta cantidad en los peciolos del ruibarbo.
El ácido málico es parte principal del Ciclo de Krebs (proceso que activamos en el cuerpo para obtener energía de los alimentos). La función del ácido málico es participar en el complejo proceso de obtención de adenosín trifosfato ( denominado también como ATP, que es la energía que utiliza el organismo).
Parece ser que la deficiencia de ácido málico en los tejidos puede ser uno de los factores para sufrir fibromialgia, que se trata de una enfermedad caracterizada por abundantes dolores musculares.También es buena para la anti-despigmentación de la piel ante los rayos ultravioleta del sol.
Sales (malatos)
Existen algunas sales conocidas del ácido málico que genéricamente se denominan malatos, tales pueden ser: el malato monosódico (E350) empleado como una sustancia amortiguadora o ‘buffer' además de saborizante y que se encuentra en algunas confituras, jaleas y mermeladas, malatos de Potasio (E-351), malatos de calcio (E-352). Casi todos ellos se emplean como aditivos alimentarios.
Propiedades físicas
El ácido málico contiene en su molécula un carbono asimétrico y esta característica permite explicar la actividad óptica del ácido málico.
- COOH
- |
- H-C-H (ácido málico)
- |
- H-C*-OH átomo de Carbono asimétrico
- |
- COOH
Usos
Es un ácido orgánico y puede usarse para producir corriente eléctrica mediante la fermentación maloláctica (el proceso es muy similar a una pila biológica). Se emplea en la industria farmacéutica en la fabricación de laxantes así como en medicamentos indicados sobre el aparato respiratorio. En alimentación se utiliza como aditivo y tiene una codificación: E296 se trata de un acidulante que aparece en las gaseosas y refrescos junto con el ácido cítrico, el ácido fosfórico, su misión es la de equilibrar la dulzura producida por la añadidura de azúcares.
En la elaboración de vinos una vez terminada la fermentación alcohólica se realiza una segunda transformación denominada fermentación maloláctica, producida por bacterias que transforman el ácido málico en ácido láctico (bajando la acidez fija del vino), al tiempo que los polifenoles tienden a polimerizarse entre sí disminuyendo su reactividad. Todo esto quiere decir que el vino pierde acidez, y gana en suavidad y aroma.
Referencias
- Número CAS
- Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Bibliografía
- Management of fibromyalgia: rationale for the use of magnesium and malic acid. Abraham G, Flechas, J.J Nutr Med 1992;3:49–59.
- Treatment of fibromyalgia syndrome with SuperMalic: a randomized, double-blind, placebo-controlled, crossover pilot study. Russell J, Michalek J, Flechas J, et al. J Rheum 1995;22:953–7.
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido málico.
- Ácido málico en Health Library