Ácido cítrico
El ácido cítrico (nombre IUPAC: ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico) es un ácido orgánico tricarboxílico,[2] presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón, la naranja y la mandarina. Su fórmula molecular es C6H8O7.[3]
| Ácido cítrico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico o también llamado ácido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxílico. | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido cítrico | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C6H8O7 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 77-92-9[1] | |
| Número RTECS | GE7350000 | |
| ChEBI | 30769 | |
| ChEMBL | CHEMBL1261 | |
| ChemSpider | 305 | |
| DrugBank | 04272 | |
| PubChem | 311 | |
| UNII | XF417D3PSL | |
| KEGG | C00158 D00037, C00158 | |
| InChI=InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) Key: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1665 kg/m³; 1,665 g/cm³ | |
| Masa molar | 192,13 g/mol | |
| Punto de fusión | 448 K (175 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 1=3,15; 2=4,77; 3=6,40 pKa | |
| Solubilidad en agua | 133 g/100 ml (22 °C) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | ||
| Riesgos | ||
| Riesgos principales | Irrita piel y ojos. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Es un buen conservador y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo alimentario en el envasado de muchos alimentos, como las conservas de vegetales enlatadas.[cita requerida]
En bioquímica, aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.[4]
Características
Las propiedades físicas del ácido cítrico se resumen en la tabla de la derecha. La acidez del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que pueden perder un protón en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ión citrato. Los citratos son unos buenos controladores del pH de soluciones básicas. Los iones citrato forman sales con muchos iones metálicos. El ácido cítrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma monohidrato cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra calentándolo sobre 74 °C.
El ácido cítrico comparte las características químicas de otros ácidos carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175 °C, se descompone produciendo dióxido de carbono y agua.
Historia
El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista islámico Ŷabir ibn Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los eruditos medievales en Europa conocían la naturaleza ácida de los zumos de limón y de lima; tal conocimiento se registra en la enciclopedia Speculum Majus, en el siglo XIII, recopilado por Vincent de Beauvais. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo cristalizó a partir del jugo del limón. La producción industrial del ácido cítrico comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos.
En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían producir ácido cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la producción microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones italianas de limones. En 1917, el químico americano James Currie y Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de Aspergillus niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años más tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta técnica.
Obtención del ácido cítrico
El ácido cítrico se obtiene principalmente en la industria gracias a la fermentación de azúcares como la sacarosa o la glucosa, realizada por un microhongo llamado Aspergillus niger. El proceso de obtención tiene varias fases, como la preparación del sustrato de melaza, la fermentación aeróbica de la sacarosa por el Aspergillus, la separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación al añadir hidróxido de calcio o cal apagada, para formar citrato de calcio. Después, se añade ácido sulfúrico, para recuperar la molécula de ácido cítrico y retirar el calcio como sulfato de calcio. La eliminación de impurezas se realiza con carbón activado y resina de intercambio catiónico y aniónico, se continúa con la cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación, luego se separa por tamaño de partícula y finalmente se empaca el producto. El producto anhidro es muy higroscópico, por lo que debe guardarse a baja temperatura y con humedad relativa; de lo contrario, se forman terrones del ácido.[cita requerida]
Producción mundial de ácido cítrico
Cerca del 92% de la producción mundial de ácido cítrico es elaborado en la Unión Europea, Estados Unidos, China, Brasil y Colombia. La planta instalada en Colombia se encuentra en la ciudad de Palmira y tiene una capacidad de producción de 40 000 toneladas por año.
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Determinacion del potencial nutritivo. INIAP Archivo histórico. Consultado el 22 de enero de 2018.
- Ciencias de la naturaleza (II). Ministerio de Educación. 1981. ISBN 9788436908725. Consultado el 22 de enero de 2018.
- Lowenstein JM (1969). Methods in Enzymology, Volume 13: Citric Acid Cycle. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-181870-5.
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido cítrico.
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido cítrico.