Tricianoaminopropeno
El tricianoaminopropeno, conocido también como 1,1,3-triciano-2-amino-1-propeno, 2-amino-1-propeno-1,1,3-tricarbonitrilo, dímero de malononitrilo o TCAP,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H4N4. Su estructura corresponde a la de un trinitrilo derivado del propeno, estando dos de los tres grupos funcionales -C≡N unidos al carbono 1 del propeno mientras que el tercero lo está al carbono 3; además, tiene un grupo amino (-NH2) unido al carbono 2.
| Tricianoaminopropeno | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-aminoprop-1-eno-1,1,3-tricarbonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,1,3-triciano-2-amino-1-propeno 2-amino-1-propeno-1,1,3-tricarbonitrilo dímero de malononitrilo TCAP TRIAP | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-C(C≡N)=C(NH2)-CH2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C6H4N4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 868-54-2[1] | |
| Número RTECS | UD2340000 | |
| ChEMBL | CHEMBL1341090 | |
| ChemSpider | 12787 | |
| PubChem | 13356 | |
| UNII | OC6G895YHN | |
| C(C#N)C(=C(C#N)C#N)N | ||
| InChI=1S/C6H4N4/c7-2-1-6(10)5(3-8)4-9/h1,10H2 Key: BNHGNFYPZNDLAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido de color rosa o marrón claro | |
| Densidad | 1262 kg/m³; 1,262 g/cm³ | |
| Masa molar | 132,12 g/mol | |
| Punto de fusión | 171 °C (444 K) | |
| Punto de ebullición | 455 °C (728 K) | |
| Presión de vapor | 1,3 ± 0,1 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,541 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | ~ 640 g/L | |
| log P | -0,130 | |
| Familia | Nitrilo, amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 502,15 K (229 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | dimetilaminoacetonitrilo dialilcianamida hexanonitrilo 4-metilpentanonitrilo | |
| dinitrilos | iminodiacetonitrilo (dimetilaminometilen)malononitrilo | |
| polinitrilos | nitrilotriacetonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el tricianoaminopropeno es un sólido de coloración rosa claro, beige o marrón claro.[4] Tiene su punto de fusión a 171 °C, mientras que su punto de ebullición es de 455 °C.[5] Posee una densidad mayor la del agua (1,262 g/cm³), siendo soluble en ésta, en proporción aproximada de 640 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,130, denota una solubilidad algo mayor en disolventes polares como el agua que en octanol. Su tensión superficial en fase líquida —valor teórico— es de 72 dina/cm, semejante a la del agua.[6][2]
Este compuesto es incompatible con ácidos o bases fuertes así como con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
El tricianoaminopropeno puede ser sintetizado por dimerización de malononitrilo utilizando hidróxidos alcalinos en metanol o etanol, obteniéndose un rendimiento del 88%.[7] También se ha sintetizado a partir del malononitrilo empleando hidróxido potásico en líquido iónico —tetrafluoroborato de 1-etil-3-metilimidazolio— o agua.[8]
Usos
El tricianoaminopropeno es un fármaco nootrópico que emula la función del factor de crecimiento nervioso, aumentando el crecimiento de los nervios así como la regeneración de tejidos, tanto en tejidos aislados como in vivo.[9] Estimula la acción de la enzima acetiltransferasa de colina, dando como resultado una mayor producción de acetilcolina.[10] Esto tiene como consecuencia una mayor síntesis de ARN en diversos tejidos del cuerpo.[11] No obstante, también suprime la producción de tiroxina, provocando hipotiroidismo temporal que remite una vez que se suspende el uso del fármaco.[12]
El tricianoaminopropeno reduce la amnesia provocada por choque electroconvulsivo[13] y, aunque ensayos en animales sugieren actividad nootrópica de este compuesto,[14][15][16] no se ha encontrado ningún efecto beneficioso cuando se ha probado en niños con retraso mental;[17] en este sentido, la administración del fármaco a ratas embarazadas redujo la capacidad de aprendizaje de sus crías debido a los efectos hormonales anti-tiroideos.[18] Así, el tricianoaminopropeno tiene dos efectos contrapuestos: el efecto nootrópico que incrementa la producción de acetilcolina es anulado por el efecto contrario debido la disminución de la producción de tiroxina.
Por otra parte, el tricianoaminopropeno también aparece como intermediario clave en la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos. Este trinitrilo experimenta una reacción de condensación con compuestos nitrosos aromáticos produciendo agentes colorantes útiles.[7]
Precauciones
El tricianoaminopropeno es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 229 °C.[19]
Véase también
Otros trinitrilos:
- 1,3,5-pentanotricarbonitrilo
- 1,3,5-ciclohexanotricarbonitrilo
- Tris(2-cianoetil)amina
Otros nootrópicos:
Referencias
- Número CAS
- ↑ Tricyanoaminopropene (ChemSpider)
- 868-54-2 (PubChem)
- ↑ 2-Amino-1-propene-1,1,3-tricarbonitrile (Chemical Book)
- ↑ 2-AMINO-1-PROPENE-1,1,3-TRICARBONITRILE (ChemSrc)
- 2-Amino-1,1,3-tricyanopropene (EPA)
- ↑ Mittelbach, M. (1985). «An improved and facile synthesis of 2-amino-1,1,3-tricyanopropene». Monatshefte für Chemie 116 (5): 689-691. Consultado el 26 de febrero de 2017.
- López-Pastor, M.; Domínguez-Vidal, A.; Ayora-Cañada, M.J.; Valcárcel, M.; Lendl, N. (1977). «Raman spectroscopic study of base catalyzed di- and trimerization of malononitrile in ionic liquids and water». Journal of Molecular Structure 799 (1-3): 146-152. Consultado el 26 de febrero de 2017.
- Paul JW, Quach TT, Duchemin AM, Schrier BK, DaVanzo JP. 1,1,3 tricyano-2-amino-1-propene (Triap): a small molecule which mimics or potentiates nerve growth factor. Brain Research. Developmental Brain Research. 1990 Aug 1;55(1):21-7. PMID 2208638
- Paul JW, DaVanzo JP. 1,1,3 Tricyano-2-amino-1-propene (Triap) stimulates choline acetyltransferase activity in vitro and in vivo. Brain Research. Developmental Brain Research. 1992 Jun 19;67(2):113-20. PMID 1511511
- Dhindsa KS, Enesco HE. Radioautographic study of the effect of malononitrile dimer on RNA synthesis in mice. Acta Anatomica (Basel). 1978;100(1):44-50. PMID 899675
- Dhindsa KS. Histological changes in the thyroid gland of the mouse following treatment with 1, 1, 3-tricyano-2-amino-1-propene. Acta Anatomica (Basel). 1980;106(4):468-72. PMID 7386168
- Essman WB. Effect of tricyanoaminopropene on the amnesic effect of electroconvulsive shock. Psychopharmacology (Berlin. 1966 Jan;9(5):426-433 doi 10.1007/BF00406452.
- Rahwan RG. The biochemical and pharmacological basis of learning and memory. Inflammation Research. 1971 Aug;2(2):87-102.
- Banfi S, Cornelli U, Fonio W, Dorigotti L. A screening method for substances potentially active on learning and memory. Journal of Pharmacological Methods. 1982 Dec;8(4):255-63. PMID 7154677
- STUDIES OF THE EFFECTS OF MANIPULATION OF BRAIN METABOLISM ON LEARNING. I. VITAMIN B12. II. MAGNESIUM PEMOLINE (CYLERT). III. MALONONITRILE DIMER (U9189). IV. ANODAL POLARIZATION.
- Panzer JD, Atkinson WH. Tricyanoaminopropene (TCAP): Lack of Improvement of Mentation in Mentally Retarded Children. Psychosomatics. 1969 Mar-Apr;10(2):136-40. PMID 4181970
- Davenport JW. Cretinism in Rats: Enduring Behavioral Deficit Induced by Tricyanoaminopropene. Science 1970 Feb;167(3920):1007-1009.
- 1-Propene-1,1,3-tricarbonitrile,2-amino- (cas 868-54-2) MSDS