(Dimetilaminometilen)malononitrilo
El (dimetilaminometilen) malononitrilo —2-(dimetilaminometilideno) propanodinitrilo de acuerdo a la nomenclatura IUPAC— es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H7N3.[2][3] Este compuesto contiene dos grupos funcionales C≡N y un grupo amino terciario. Su estructura corresponde al malononitrilo, unido a un grupo metileno (=CH-), enlazado a su vez a un carbono de la trimetilamina.
| (Dimetilaminometilen)malononitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(dimetilaminometilideno)propanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | alfa-ciano-beta-dimetilaminoacrilonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N(CH3)2-CH=C(C≡N)2 | |
| Fórmula molecular | C6H7N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 16849-88-0[1] | |
| Número RTECS | OO3746000 | |
| ChemSpider | 26149 | |
| PubChem | 28111 | |
| CN(C)C=C(C#N)C#N | ||
| InChI=1S/C6H7N3/c1-9(2)5-6(3-7)4-8/h5H,1-2H3 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido verde | |
| Densidad | 1010 kg/m³; 1,01 g/cm³ | |
| Masa molar | 121,14 g/mol | |
| Punto de fusión | 81 °C (354 K) | |
| Punto de ebullición | 260 °C (533 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 1,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,491 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | ~ 1000 g/L | |
| log P | 0,26 | |
| Familia | Nitrilo, amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 482,15 K (209 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | malononitrilo dialilcianamida 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| aminonitrilos | dimetilaminoacetonitrilo iminodiacetonitrilo tricianoaminopropeno nitrilotriacetonitrilo | |
| azocompuestos | azobisisobutironitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el (dimetilaminometilen)malononitrilo es un sólido de color verde.[4] Su punto de fusión es de 81 °C,[2] mientras que su punto de ebullición puede estar comprendido entre 230 °C y 413 °C, siendo este último un valor estimado, no experimental.[5]
Posee una densidad ligeramente mayor que la del agua (en torno a 1,1 g/cm³), siendo relativamente soluble en ésta, en proporción aproximada de 1000 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,26 (también cifra estimada), sugiere una solubilidad ligeramente menor en disolventes polares como el agua que en disolventes apolares como el 1-octanol.
Síntesis y usos
El (dimetilaminometilen)malononitrilo puede ser sintetizado a partir del etoximetilenmalononitrilo, nitrilo asequible y adecuadamente funcionalizado utilizado en la síntesis de pirimidinas, piridinas, pirazoles y otros compuestos heterocíclicos. Así, a una disolución de etoximetilenmalononitrilo en diclorometano (enfríada a 0 °C) se le añade dimetilamina en tetrahidrofurano y se obtiene (dimetilaminometilen)malononitrilo con un rendimiento del 82%.[6]
Por otro lado, este nitrilo se emplea como intermediario en la producción de aminometilenmalononitrilo —compuesto muy parecido al (dimetilaminometilen)malononitrilo pero con una amina primaria en vez de terciaria—, que es, a su vez, un valioso intermediario para la elaboración de tiamina (vitamina B1).[7] Igualmente se ha usado para la preparación de 2-metil-4-amino-5-cianopirimidina, otro intermediario crítico para sintetizar la vitamina B1.[8]
El (dimetilaminometilen)malononitrilo ha sido usado en la manufactura de polímeros de látex antimicrobiano y de materiales derivados del mismo; estos polímeros derivan de distintos monómeros y de compuestos de amonio cuaternario «etilénicamente» insaturados. Entre estos últimos cabe utilizar diferentes aminonitrilos como el (dimetilaminometilen)malononitrilo.[9][10]
Precauciones
Esta sustancia es combustible y tiene un punto de inflamabilidad elevado (209 °C, siendo éste un valor estimado y no experimental).[2] Es un producto tóxico si de ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[3]
Véase también
Los compuestos siguientes son nitrilos isómeros del (dimetilaminometilen)malononitrilo:
- 3-(1H-imidazol-1-il)propanonitrilo
- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-carbonitrilo
Referencias
- Número CAS
- ↑ (Dimethylamino)methylenemalononitrile (ChemSpider)
- ↑ 16849-88-0 (PubChem)
- (Dimethylamino)methylenemalononitrile (Chemical Book)
- Malononitrile, ((dimethylamino)methylene)- (EPA)
- Sundaramoorthi, Raji; Keenan, Terence (2007). «Hydrogenation of Imino‐bisnitriles—Synthesis of Novel Triamines». Synthetic Communications 37 (3): 417-423. Consultado el 31 de marzo de 2017.
- Preparation of dialkyl amino acrylonitrile. Leimgruber, et al. (1976) Patente US 3,966,791
- METHOD FOR PREPARATION OF 2-METHYL-4-AMTNO-5-CYANOPYRIMIDINE. CHEN, Fen-Er; ZHAO, Lei; XIONG, Fangjun (2012) Patente WO/2012/075677
- Antimicrobial polymer latexes derived from unsaturated quaternary ammonium compounds and antimicrobial coatings, sealants, adhesives and elastomers produced from such latexes. Siddiqui, et al. (2001) Patente US 6,242,526
- Emulsion polymerization process utilizing ethylenically unsaturated amine salts of sulfonic, phosphoric and carboxylic acids. Schultz, et al. (2002) Patente US 6,407,162