Dimetiletanolamina

El Dimetilaminoetanol, dimetiletanolamina, deanol o DMAE (también conocido por sus fórmulas químicas como N, N-dimetil-2-aminoetanol, alcohol del beta-dimetilaminoetilo, beta-hidroxietildimetilamina), es un compuesto orgánico líquido y transparente de color amarillo pálido claro. En estado natural se encuentra en peces como las anchoas y las sardinas. En España se comercializa bajo el nombre de Denubil. En septiembre de 2012 dejó de ser subvencionado por la seguridad social,^[3]​ después de muchos años de ser recetado de forma off-label como medicamento con presunto efecto orexígeno y estimulante.^{[cita requerida]}

Dimetiletanolamina
Fórmula esquelética de la Dimetiletanolamina
Nombre IUPAC
2-(Dimethylamino)ethanol
General
Otros nombres	Deanol Dimethylamino ethanol
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C4H11NO
Identificadores
Número CAS	108-01-0^[1]​
Número RTECS	KK6125000
ChEBI	271436
ChEMBL	1135
ChemSpider	13854944
DrugBank	13352
PubChem	7902
UNII	2N6K9DRA24
KEGG	D07777
SMILES CN(C)CCO
InChI InChI=1S/C4H11NO/c1-5(2)3-4-6/h6H,3-4H2,1-2H3 Key: UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	89.084063979 g mol^−1 g/mol
Punto de fusión	353 K (80 °C)
Punto de ebullición	491 K (218 °C)
Propiedades químicas
Acidez	9.23 (at 20 °C)^[2]​ pKa
Alcalinidad	4.77 (at 20 °C) pKb
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	39 K (−234 °C)
Frases R	R10, R20/21/22, R34
Frases S	S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45
Límites de explosividad	1.4–12.2%
Riesgos
LD50	2 g kg^−1 (oral, ratas) 1.214 g kg^−1 (dermal, conejos)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Precursor bioquímico

El Dimetilaminoetanol se relaciona con la colina y puede ser un precursor bioquímico para el neurotransmisor acetilcolina, aunque no hay datos concluyentes.^[4]​ Otros estudios lo relacionan con mejoras en la atención y el aprendizaje, mejoras en la coordinación motriz y la resistencia a la fatiga muscular. Está oficialmente indicado para astenia psíquica y psicogénica, trastornos de la memoria, atención y vigilancia, apatía y depresión consecutiva al uso de tranquilizantes y sedantes.^[5]​

Se cree que el dimetilaminoetanol se metila para producir colina en el cerebro. Se sabe que el dimetilaminoetanol se transforma en el hígado en colina, sin embargo la molécula de colina está cargada y no puede traspasar la barrera hematoencefálica.^[4]​

Investigaciones

Algunos estudios muestran un incremento a corto plazo en la vigilancia y la alerta con efectos positivos en el ánimo tras la administración de DMAE, vitaminas y minerales en personas con trastornos emocionales propios del trastorno límite de la personalidad.^[6]​ Su uso para el trastorno por déficit de atención con hiperactividad ha sido prometedor pero inconcluyente.^[7]​

Referencias

1. Número CAS
2. Littel, RJ, Bos, M, Knoop, GJ (1990). «Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K». J. Chem. Eng. Data (en inglés) 35: 276-277. doi:10.1021/je00061a014. 
3. lista de medicamentos que quedan excluidos de la prestación farmacéutica en el Sistema Nacional de Salud Boletín oficial del estado. Núm. 197. Viernes 17 de agosto de 2012.
4. Zahniser NR, Chou D, Hanin I (marzo de 1977). «Is 2-dimethylaminoethanol (deanol) indeed a precursor of brain acetylcholine? A gas chromatographic evaluation». J. Pharmacol. Exp. Ther. 200 (3): 545-59. PMID 850128. 
5. «Drogas inteligentes. Deanol». Consultado el 26 de junio de 2012. 
6. Dimpfel W, Wedekind W, Keplinger I (mayo de 2003). «Efficacy of dimethylaminoethanol (DMAE) containing vitamin-mineral drug combination on EEG patterns in the presence of different emotional states». Eur. J. Med. Res. 8 (5): 183-91. PMID 12844472. 
7. Knobel M (1974). «Approach to a combined pharmacologic therapy of childhood hyperkinesis». Behav Neuropsychiatry 6 (1–12): 87-90. PMID 4619768. 

•   Datos: Q241049
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