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Sesquiterpeno

Agosto 03, 2021

Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antialimentario") de los herbívoros oportunistas.

Biosíntesis

Los esqueletos de sesquiterpenos provienen de un percursor común: el pirofosfato de farnesilo:[1]​

 

Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del pirofosfato de farnesilo.La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por una escisión oxidativa asimétrica de un carotenoide de 40 unidades.

 

Los sesquiterpenos monocíclicos se generan por reacciones de ciclización del pirofosfato de farnesilo o alguno de sus derivados (NOTA: El esqueleto de drimano se forma por una diciclización concertada):

 

Principales esqueletos sesquiterpénicos (Se incluyen los esqueletos transpuestos y los esqueletos escindidos)

Farnesanos

 
Farnesano
  • Epoxifarnesanos

La Merrekentrona D es un sesquiterpenfurano aislado de las raíces y los injertos de Merremia kentrokaulus.[2]​ La miomontanona fue obtenida de Myoporum montanum.[3]​La dendrolasina se encuentra en las secreciones defensivas de la hormiga Lasius fuliginosus[4]​

 
  
Botrilactona Dendrolasina

Ciclofarnesanos simples

Cicloneridiol

El ciclonerodiol es un metabolito aislado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi y Trichoderma polysporum,[5]​ que contiene un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. Los chokoles son un grupo de terpenos aislados del hongo endófito Epichloe typhina que presentan anillos de 5 miembros, tales como los chokoles A y F[6]​ (que contiene un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) y los chokoles B, C, D y E (que contienen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[7]​

 
 
 
 
 
Ciclonerodiol Chokol A Chokol B Chokol C Chokol E

5,9-Ciclofarnesanos

El cetol Carney es un 5,9-ciclofarnesano aislado de plantas del género Myoporum. Su esqueleto de carbono es un 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Se han aislado otros compuestos con estructura relacionada, tales como el cetol Brigalow, el cetol Kindon, el cetol Carr, el cetol Jackson, el cetol Warrego y el cetol Woogaroo.[8]​ La curcumalactona es una sesquiterpenlactona aislada de Curcuma wenyujin.[9]​ Las ciclohidromiopironas y el eumorfistonol son compuestos aislados de Eumorphia prostata.[10]​

 
 
 
 
 
5,9-Ciclofarnesano Cetol Carney Curcumalactona Ciclodeshidromiopirona A Girinidona
 
 
 
 
 
Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano Merrekentrona D Miomontanona Ciclodeshidromiopirona B Eumorfistonol

Caulolactona

 

Herbasólido

 

Sesquiterpentropolonas

 
 
 
1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano Nootkatina Cupresotropolona B

Herbertianos

Los herbertianos (4-Metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, no confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtenidos a partir de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 5 y 10. Ejemplos de estos compuestos son el humbertitol y el penlanfurano, aislado de la esponja marina Dysidea fragilis[11]​

 
 
Herbertiano Penlanfurano

Derivados de la ruta del bisabolano

Bisabolanos

Los bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo ampliamente distribuido en la naturaleza como componentes de las plantas superiores. El sistema de numeración utilizado para bisabolanos es el mismo que el sistema de farnesano. Muchos bisabolanos contribuyen al aroma de los aceites esenciales, como el caso del zingibereno, el cual es un constituyente del aceite esencial del jengibre.[12]​ El sesquicineol es otro caso de un componente que contribuye los aromas de aceites esenciales de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana y Boronia megastigma.[13]​ El ácido sidówico es un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.[14]​ El Yingzhaosu A es un endoperóxido de bisabolano que ha sido aislado de la planta medicinal china Artabotrys uncinatus[15]​

 
 
 
 
 
 
Bisabolano Zingibereno Sesquicineol Ácido sidówico Yingzhaosu A Zingiber officinale
 

Los panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos aislados de Andrographis paniculata[16]​

 

La diperezona es un dímero de acoplamiento por radicales libres aislado de Perezia alamani var. oolepis y de Coreocarpus arizonicus[17]​

 

Sesquicaranos

Los sesquicaranos (nombre IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos del carano. Un ejemplo representativo es el sesquicareno, un sesquiterpeno aislado de la planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76.9 (c, 0.82 en cloroformo)).[18]​

 
 
 
Sesquicarano Sesquicareno Schisandra chinensis

Sesquisabinanos

Los sesquisabinanos son homólogos isoprénicos del sabinano. El nombre IUPAc es 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. El 12-sesquisabinenal es un compuesto aislado de los aceites esenciales de varias especies de Haplocarpha

 
 
 
Sesquisabinano 12-Sesquisabinenal Haplocarpha

Macrocarpanos

Los macrocarpanos han sido aislados de Cupressus macrocarpa[19]​

 
 
 
Macrocarpano β-Macrocarpeno ar-macrocarpeno

Acoranos

 
 
 
 
Acorano β-Acoradienol Acorenona 15-Nor-2-acoren-4-ona

El bakerol es un 2-noracorano aislado de Cupressus bakeri[20]​

 
 
2-Noracorano Bakerol

Cedranos

 
 
Cedrano 3,12-Cedranediol

Isocedranos

 
Isocedrano

Dupreziananos

Constituyentes de Cupressus dupreziana, y Juniperus thurifera[21]​

 
 
Duprezianano β-Duprezianeno

Zizaanos

Vetiveria zizanioides[22]​

 
 
Zizaano Ácido zizanoico

Aceite esencial de vetiver[23]​

 
 
12-Norzizaano Isokhusimona

Prezizaanos

El alcohol y su ácido presentes en Vetiveria nigritana[24]​

 
 
Prezizaano (1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol

Cuparanos

El cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) se forma por la ciclización entre los carbonos 6 y 11 del bisabolano. Los cuparanos se han encontrado en hepáticas, plantas superiores y organismos marinos. El δ-Cuprenen-4-ol y el cuparadiepóxido son cuparanos aislados de la hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[25]​

 
 
 
 
Cuparano δ-Cuprenen-4-ol Cuparadiepóxido Jungermannia asplenioides

Se han reportado 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos aislados de hepáticas como el caso del isobazzaneno[26]​

 
 
 
14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano Isobazaneno Bazzania

Lauranos y ciclolauranos

Los lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) se encuentran en algas rojas particularmente en Laurencia. Los ciclolauranos pueden ser consideradas como ciclocuparanos pero pueden aparecer en las fuentes con lauranos.[27]​[28]​

 
 
Laurano 11-Laureno-1,10-diol
 
 
Ciclolaurano Neolaurinterol

Herbertanos

Los herbertanos son un pequeño grupo de compuestos aislados de las hepáticas y los hongos. Por ejemplo el 1,15-Dihidroxiherberteno y la Herbertenona B fueron aislados de la hepática Herbertus sakuraii.

 
 
 
Herbertano 1,15-Dihidroxiherberteno Herbertenona B

Tricotecanos

Los tricotecanos son epóxidos del esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. La mayoría de tricotecanos contienen un 12,13-epóxido (Escirpano). Los tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en granos alimenticios infectados con hongos de los géneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria y Fusarium. El 3-acetildesoxinivalenol es un contaminante típico. Las verrucarinas son micotoxinas del tricotecanos conjugados con ácidos dioicos.[29]​

 
 
 
 
 
1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano Escirpano Isotricodermina Verrucarina A Fusarium oxysporum

La biosíntesis de los tricotecanos parte del catión bisabolilo:

 

Espirovetivanos (Vetispiranos)

 
 
Espirovetivano Lubiminol

Chamigranos

 
 
 
Chamigrano Elatol Esteperóxido B

Widranos

Aislado de Juniperus sinensis[30]​

 
Widrano

Gimnomitranos

Aislados de Gymnomitrion obtusum[31]​

 
 
Gimnomitrano Gimnomitrol

Derivados de la ruta de los drimanos

Drimanos

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[32]​ Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[33]​Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[34]​[35]​[36]​ Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[37]​ Los drimanos (Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) se han aislado de hongos, esponjas y plantas superiores. La biosíntesis se elucida como un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.

 

Los estereoisómeros de la forma ent- tales como la iresina fueron aislados por plantas del género Iresine spp.[34]​[35]​[36]​

 
 
Drimano Fetidona B

Se han reportado 8,9-secodrimanos (8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona) del tabaco.[38]​

 
 
8,9-Secodrimano 8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona

Coloratanos

Los coloratanos (Decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpuestos donde el metilo de la posición 4 migró a la posición 3. Se han encontrado en plantas de la familia Canellaceae. Un ejemplo es el muzigadial, aislado de Warburgia ugandensis[39]​ y Canella winterana.[40]​

 
 
 
 
Coloratano Muzigadial 4(13),7-Coloratadien-12,11-ólido Canella winterana

Derivados de la ruta del germacrano

Germacranos

Los germacranos son un grupo de terpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza.[41]​[42]​[43]​

 

El grupo de los germacranos puede ser clasificado como:

  • Germacranos simples: Presentes en una gran diversidad de organismos. Las periplanonas son germacranos epoxidados que fungen como feromonas de la cucaracha americana.[44]​ El crisandiol es un 1,4-epoxigermacreno aislado de Chrysanthemum morifolium.[45]​ Los tanacetoles son compuestos aislados de Tanacetum.[46]​ La ciclaquenina es un componente de Iva xanthifilia.[47]​
 
 
 
 
 
Germacrano Periplanona B Crisandiol Tanacetol B Ciclaquenina
  • Furanogermacranos
 
Furanogermacrano
  • 12,6-germacranólidos

La epibalsamina fue aislada de Centaurea coronopifolia[48]​ y Stizolophus balsamita[49]​

 
 
Costunólido 9-Epibalsamina
  • 12,8-germacranólidos

La vernomigdina es un componente del extracto de Vernonia amygdalina.[50]​ El ineupatólido es ua sesquiterpenlactona aislada de Inula eupatorioides[51]​

 
 
Vernomigdina Ineupatólido
  • 14,6-germacranólidos
 
Neoliacina
  • 15,6-germacranólidos

El ácido neoliacínico es un 15,6-germacranólido aislado de la planta Neolitsea aciculata

 
Ácido neoliacínico
  • Norgermacranos
  • Homogermacranos,
  • Secogermacranos


Elemanos

Los elemanos se numeran consistentemente con los eudesmanos y germacranos. Los elemanos se forman por transposición de Cope de 1(10), 4-germacradienos. Por esta razón, muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales (formados por el proceso de purificación). Un ejemplo es el 1,11-elemadien-15-al, aislado del aceite vetiver de Haití.[52]​ Algunos elemanos se producen por modificación oxidativa, como la vernolepina aislada de Vernonia amygdalina.[53]​

 
 
 
 
 
Elemano 1,11-Elemadien-15-al Vernolepina Temisina Vernonia

El occidenol es un elemano oxepínico aislado de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis y Nicotiana rustica[54]​

 

Cadinanos

 
 
 
 
 
 
 
Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno Cadinano Muurolano Bulgarano Amorfano Calameneno Cadaleno

El primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del siglo XX. Desde entonces, otros esqueletos similares han sido cadinenos ampliamente distribuidos en la naturaleza y en la actualidad se han reportado más de 190. Mientras que el amorfinano tiene origen en un esqueleto de bisabolano,[55]​

 

el cadinano tiene su origen en el germacrano.[56]​

 

El isocadaleno es un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno aislado de Heterotheca inuloides[57]​

 
 
Isocadaleno 4-Hidroxiisocadaleno

El isocalameno es un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se ha encontrado en plantas del género Chiloscyphus y Bazzania[58]​[59]​

 
 
Isocalameneno Quiloscifenol A

La artemisina es un derivado de oxidación del ácido artemísico (un amorfano) aislado de la planta compuesta Artemisia annua. El esqueleto de la artemisina corresponde al 4,5-secoamorfano o (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

 
 
4,5-Secoamorfano Artemisia annua
 

Oplopanos

Los oplopanos (1-Etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) han sido aislado de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. Las pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano aislados de especies de Pulicaria[60]​

 
 
 
Oplopano Pulioplopanona A Pulicaria

Eringenanos

Los eringenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos aislados de Eryngium creticum[61]​

 
 
Eringenano 9-Eringen-15-al

6(7 → 8)-abeocadinanos

El mutisiantol es un compuesto que es base de varios compuestos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno, fue aislado por Bohlmann y colaboradores en 1979, a partir de las raíces Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia y Mutisia'.

 
 
 
(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-

2,3-dihidro-1H-indeno

Mutisiantol Mutisia

Eudesmanos

Los eudesmanos (denominados como selinanos en literatura anterior a los años 50's). Los eudesmanos que presentan la configuración 4β,5α,7β,10β se encuentran en plantas superiores mientras que los ent- eudesmanos se encuentran en hepáticas. Los eudesmados son sesquiterpenos muy diversos y que presentan diversas variaciones estructurales:

  • Eudesmanos y ent-eudesmanos (Decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
 
 
 
Eudesmano Gerina Geraea viscida
  • Eudesman-12,6-ólidos
 
α-Santonina
  • Eudesman-12,8-ólidos
  • Furanoeudesmanos
  • Cicloeudesmanos: El 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol fue aislado de la planta Jatropha neopauciflora[62]​
 
 
6,8-Cicloeudesmano 6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
  • Secoeudesmanos: El 6,7-seco-7(11)-eudesmen-6-al (Esqueleto base: 2,6-Dimetil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclohexano) fue aislado por Adio a partir de la hepática Tritomaria polita.[63]​ El ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico es un 1,10-secoeudesmano aislado de Artemisia hugueti.[64]​ La azoridiona y su epímero α fueron son 4,5-secoeudesmanos aislados de Cyperus rotundus[65]​ y Laurus azorica.[66]​
 
 
6,7-Secoeudesmano 6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al
 
 
1,10-Secoeudesmano Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico
 
 
4,5-Secoeudesmano Azoridiona
  • Noreudesmanos
  • Agarofuranos y alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
 
Dihidro-β-agarofurano

Los eudesmanos tienen valor quimiotaxonómico. Por ejemplo, los agarofuranos y los alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos de la familia Celastraceae. La gerina es un compuesto aislado de Geraea viscida.[67]​

Jatamansanos

Estos compuestos, llamados también como valeranos (El esqueleto es un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han sido aislados principalmente de Valeriana. Estos esqueletos son derivados de transposición del eudesmano en donde el grupo metilo del carbono 4 ha migrado a la posición 5. La jatamansona es un componente de las raíces de Valeriana officinalis y Nardostachys jatamansi.[68]​

 
 
 
Jatamansano Jatamansona Valeriana officinalis


Helmintosporanos

Aislado de Helminthosporium sativum y Cochliobolus sativus[69]​

 
 
Helmintosporano Helmintosporal
 

Emotina

El esqueleto de la emotina, el 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, es un 14(10 → 1)-abeoeudesmano con un anillo aromático A y el metilo de la posición 10 migrado a la posición 1. Estos compuestos han sido aislados de Emmotum nitens, por ejemplo la emotina C.[70]​

 
 
 
Emotina Emotina C Emmotum

Opositanos

Los opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas (Axinella) como en plantas de la familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[71]​[72]​ Annonaceae (Annona bullata) y Araceae (Homalomena occulta[73]​) como en organismos marinos. Su esqueleto es un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.

 
 
 
Opositano 1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol Torilis japonica

Farfugina

El esqueleto de la farfugina, el 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste en un 14(10 → 9)-abeoeudesmano, el cual tiene un anillo aromático B y el metilo en posición 10 migrado hacia la posición 9. Las farfuginas han sido aisladas de Farfugium japonicum[74]​

 
 
 
Farfugina Farfugina A Farfugium japonicum

Gorgonanos

Los gorgonanos (Decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados del eudesmano por una migración del grupo isopropilo a la posición 6. Estos terpenos han sido aislados de corales Pseudopterogorgia americana[75]​ y Saccogyna viticulosa[76]​

 
 
 
Gorgonano β-Gorgoneno Pseudopterogorgia americana

Eremofilanos

Los eremofilanos se derivan de los eudesmanos por la migración del grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe una confusión en la literatura sobre la numeración de los carbonos 14 y 15; la numeración biogenética dada a continuación es la más utilizada. La estereoquímica normal se muestra, aunque hay varias excepciones a esta. Al igual que con las otras categorías más grandes, los eremofilanos se separan en eremofilanos simples, eremophilanólidos y furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos y noreremofilanos.[77]​

 
 
 
Eremofilano Eremofilanólido 8,9-Secoeremofilano

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Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, aislado de Coleus xanthanthus

Quiloscifanos

Los quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Biogenéticamente son considerados son 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estos compuestos han sido aislados de hepáticas. Por ejemplo, la 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona fue aislada de Lepidozia fauriana[78]​

 
 
Quiloscifano 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona

Aristolanos

Los aristolanos (Decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) fueron aislados de varias especies de plantas del género Aristolochia y hepáticas. Se definen como 6,11-cicloeremofilanos. El 9-aristolen-12-al es un aristolano aislado de hepáticas del género Bazzania.[79]​ El α-feruleno es un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis y Acanthella cavernosa), además de corales (Pseudopterogorgia americana).

 
 
 
 
Aristolano α-Feruleno 9-Aristolen-12-al Bazzania trilobata

Nardosinanos

Los narsidosanos son sesquiterpenos aislados de organismos marinos que presentan el esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. El Nardosinanol A es un furonardosinano aislado de esponjas del género Lemnalia.[80]​Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posición 6. Las paralemnolinas son derivados del nardosinano aislados del coral Paralemnalia thyrsoides.[81]​ La nardosinona es un nardosinano constituyente de Nardostachys jatamansi.[82]​

 
 
 
 
 
Nardosinano Paralemnolina M Nardosinanol A Nardosinona Nardostachys grandiflora

Cacaloides

El cacalol es un nafto[2,3-b]furano aislado del matarique y posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[83]​ Se han aislado de plantas del género Cacalia y Psacalium.

 
 
 
1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno Cacalol Cacalia

Guayanos

Los guayanos (Decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de hidrocarburos, alcoholes y sesquiterpenlactonas (Guayanólidos).[84]​ Estos sesquiterpenos son típicos de la familia Asteraceae.

 

Este grupo puede ser clasificado en:

  • Guayanos simples
 
 
 
Guayano Eurabidiol Euriops
  • 12,6-guayanólidos
 
 
Kauniólido Tapsigargina
  • 12,8-guayanólidos
 
  • Secoguayanos

Se han reportado 3,4-secoguayanos (Espicatólidos y zaluzaninas) aislados de Zaluzania grayana,[85]​ Pseudelephantopus spicatus[86]​ y Microliabum polymnioides (Asteraceae) Por otro lado, los 1,10-secoguayanos han sido encontrados en Cyperus articulatus[87]​ y Alpinia oxyphylla.[88]​ Los xantanos (1-Butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguayanos originalmente aislados de Xanthium. Otro ejemplo es la Giberodiona obtenida de los extractos de Sinularia gibberosa[89]​

 
 
3,4-secoguayanos Espicatólido H
 
 
1,10-Secoguayano Mandasidiona
 
 
4,5-Secoguayano (Xantano) Giberodiona
  • Abeoguayanos: Se han reportado diversos esqueletos producidos por la transposición de grupos metilo, como en el caso del 11(7→6)-Abeo-2-guaien-10-ol, aislado de Ulva fasciata.[90]​ Los pseudoguayanos (Decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguayanos generados por la migración de un metilo del carbono 4 a la posición 5. Muchas veces el carbono 4 tiene una función orgánica con oxígeno. La partenina es un ejemplo del seudoguayano.
 
 
 
11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-ol Pseudoguayano Partenina
  • Dímeros de guayanos:
1) Dímeros tipo absintina: La absintina es un aducto Diels-Alder de dos guayanos.
 
2) Acoplamiento por radicales libres: El bisnubenólido, el bisnubidiol y la bistataxacin son dímeros por acoplamiento del nubenólido.
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Pungiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas

Carabranos

Los carabranos (7-Butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos del tipo 5,10-cicloxantanos. Los curcarabranoles son carabranos aislados de Curcuma zedoaria.[91]​

 
 
 
Carabrano Curcarabranol A Curcuma zedoaria

Aromadendranos

Los aromadendranos (Decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguayanos. Otros derivados de los cicloguayanos son los 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluyendo a las plagioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

 
 
 
Aromadendrano 5,10-Cicloaromadendrano 2,3-Secoaromadendrano

Cubebanos

Los cubebanos (Octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguayanos. Han sido identificados en los aceites esenciales de cubeba (Piperaceae),[92]​ Jackiella javanica (Jackiellaceae),[93]​ Eupatorium serotinum y Solidago canadensis (Asteraceae)

 
 
 
 
Cubebano α-Cubebeno 11-Cubebanol Piper cubeba

Ivaxilaranos

Los ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguayanos. La ivaxilarina es un ivaxilaranólido aislado de Iva axillaris.[94]​

 
 
 
Ivaxilarano Ivaxilarina Iva

Patchoulanos

Los patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguayanos. En el aceite de patchouli han sido aislados varios esqueletos transpuestos de patchoulano. El ciperenol y el α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familias Lamiaceae (Pogostemon),[95]​ Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[96]​ y Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia, y Croton)

 
 
 
 
Patchoulano Ciperenol α-Patchouleno Cyperus rotundus

La ciperadiona es un 4,5-secopatchoulano aislado del aceite esencial de Cyperus rotundus.[97]​

 
 
4,5-Secopatchoulano Ciperadiona

Ishwaranos

 
 
Ishwarano Ishwaranol


Valerenanos

Los valerenanos (Octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguayanos. Un ejemplo es el α-valerenol y sus derivados de oxidación, aislados de plantas de la familia Valerianaceae (Valeriana)[98]​ y Asteraceae (Zexmenia).[99]​

 
 
 
Valerenano α-Valerenol Valeriana officinalis

Daucanos

Los daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estructuras encontradas principalmente en plantas del género Ferula, Blainvillea, Daucus, Rosa[100]​ y Homalomena así como los hongos Trichoderma,[101]​ Aspergillus y Gliocladium.[102]​[103]​

 
 
 
 
 
Daucano 2,8-Daucadieno-5,10-diol Tricocarano C Isodaucenal Homalomena

Salviolanos

Los salviolanos (llamados también Isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un ejemplo de estos compuestos es el homalomenol E, aislado de Homalomena occulta.[104]​

 
 
Salviolano Homalomenol E

Derivados de la ruta del humulano

Humulanos y biciclohumulanos

El humulano es producto de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 1 y 11. El humuleno se encuentra en el lúpulo (Humulus lupulus).

 
 
 
Humulano Humuleno Lúpulo (Humulus lupulus)
 

Cariofilanos

La ciclización del humulano en los carbonos 2 y 10 produce el esqueleto de cariofilano. El β-cariofileno se ha aislado de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum y Cinnamomum zeylanicum. El taedolidol es un diepoxicariofileno obtenido del hongo endófito Pestalotiopsis sp. aislado de Pinus taeda.[105]​

 
 
 
 
Cariofilano β-Cariofileno Taedolidol Syzygium aromaticum
 

Cariolanos

Aislados de Streptomyces y Botrytis[106]​[107]​

 
 
Cariolano 3β,8α-Cariolanodiol

Iludanos

Los iludanos son sesquiterpenos aislados de hongos de los géneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena y Russula[108]​ además de helechos de los géneros Hypolepis y Pteridium.[109]​

Nombre IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]
 
 
 
Iludano Iluda-7,9(10)-dieno-3,14-diol Mycena

Protoiludanos

Los protoiludanos son estructuras sesquiterpénicas aisladas de hongos del género Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus y Clitocybe. El 6-protoiludeno es un sesquiterpeno aislado de Fomitopsis insularis y Omphalotus olearis.[110]​ Los meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico aislados de Armillaria mellea.

Nombre IUPAC: Decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.
 
 
 
 
Protoiludano 6-Protoiludeno Meleólido E Fomitopsis

La armilasina es un 14-norprotoiludano esterificado con el ácido orselínico. También fueron aislados de Armillaria mellea.[111]​

Nombre IUPAC: Decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.
 
 
 
14-Norprotoiludano Armilasina Armilaria melea

La estructura del fomosano corresponde a la de un 8,9-secoprotoiludano. La iludosina es un fomosano aislado del extracto del hongo Omphalotus illudens.[112]​

Nombre IUPAC: 1,1-Dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
 
  
 
Fomosano Iludosina Omphalotus illudens

Iludalanos

Los iludalanos se pueden considerar como 4,6-secoilludanos. Estos esqueletos se encuentran en hongos (géneros Clitocybe, Fomes y Onychium) y helechos (géneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum y Cibotium). Los hongos del género Ripartites y Russula producen iludalanos fenólicos (Riparoles[113]​ y rusujaponoles[114]​).

 
 
 
 
Iludalano Rusujaponol I Riparol B Ripartites

El cibrodol es un 10,11-secoiludalano aislado del hongo Cyathus buller.[115]​

 
 
10,11-Secoiludalano Cibrodol

Cerapicanos

 
Caratopicano

Ceratiopicanos

 
 
Ceratopicano Ceratopicanol

Hirsutanos

Esponjas del género Haliclona[116]​ y Gloeostereum incarnatum[117]​

 
 
 
Hirsutano Hirsutanol A Gloeosteretriol

Pentalenanos

Aislado de Streptomyces.[118]​

 
 
 
Pentalenano Ácido pentalénico Streptomyces

Himachalanos

Los himachalanos (Decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos aislados de plantas de la familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea y Acritopappus). La bacciferina A es un himachalano aislado de Cipadessa baccifera (Meliaceae)[119]​

 
 
 
Himachalano Bacciferina A Cipadessa baccifera

Africananos

Los africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azuleno. El Africantriol es un compuesto con este esqueleto base que es producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[120]​ y el octocoral Lemnalia africana.[121]​ Por otro lado, la 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona fue aislada de la planta Senecio oxyriifolius.[122]​

 
 
 
Africanano Africantriol 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona

Longipinanos

Los longipinanos (2,6,6,9-Tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estos esqueletos han sido detectados en aceites esenciales de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) y Lamiaceae (Lavandula). La 2-longipinanona es un longipinano aislado de Artemisia filifolia.[123]​ El oblongifoliol es un constituyente de Santolina oblongifolia y Santolina viscosa.[124]​

 
 
 
 
 
Longipinano α-Longipineno 2-Longipinanona Oblongifoliol Santolina

Longifolanos

Los longifolanos tienen la estructura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[125]​ El longifoleno (llamado también junipeno) es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal, sobre todo en especies de los géneros Pinus y Juniperus. El 7(15)-Longifolen-5-ol es un longifolano aislado de Juniperus conferta.

 
 
 
 
Longifolano Junipeno 7(15)-Longifolen-5-ol Juniperus conferta

Longibornanos

Los longibornanos (Decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estos compuestos están distribuidos en varias especies de coníferas de los géneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium y Cedrus.[126]​ Un ejemplo de estos compuestos es el kuromatsuol (llamado también juniperol o 4β-longiborneol).

 
 
 
Longibornano Kuromatsuol Dacrydium


Otros esqueletos

Brasilanos

Los brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Se han aislado de moluscos del género Aplysia. Este esqueleto toma su nombre de Aplysia brasilensis (Sinónimo: Aplysia fasciata).

 
 
 
Brasilano Brasilenol Aplysia brasilensis

Hodgsonox

Los hodgsonoxes son sesquiterpenos aislados de la hepática Lepidolaena hodgsoniae[127]​

 
 
 
1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano Hodgsonox Hodgsonox B

Artemona

La artemona es un sesquiterpeno irregular aislada de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum y Polygonum barbatum[128]​[129]​

 

Tapsanos

Los tapsanos (Octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) han sido aislados de plantas del género Thapsia.[130]​ El tapsanol es un 14,15 epoxitapsano aislado de la planta Thapsia villosa (Apiaceae)[130]​

 
 
Tapsano Tapsanol Thapsia villosa

Ácido helepuberínico

 

Kumepaloxano

 

Aliacanos

Los aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Han sido aislados de los hongos Marasmius alliaceus y los primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Los primnatrienos son anillos aromáticos de los aliacanos.

 
 
 
 
 
Aliacano Primnatrienona Aliacol B Aliacólido II Marasmius alliaceus

El rusulanorol, aislado de Russula delica es un ejemplo de un esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano:[131]​

 
 
Rusulanorol A Russula delica

Lipifolianos

 
Lipifoliano


Pinguisanos

Los pinguisanos (5-Etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) han sido aislados de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Se pueden clasificar en:

Tapsanos simples: Un ejemplo de estos compuestos es el pinguisenol aislado de varias especies de Porella.[132]​
 
 
 
Pinguisano Pinguisanol Porella
Furanopinguisanos: La pinguisanina es un ejemplo de este tipo de compuestos; fue aislada de Porella platyphylla[133]​
 
Pinguisanina
Abeopinguisanos: El pinguisanólido y la espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que fueron reportados de las hepáticas Porella platyphylla[134]​ y Frullanoides densifolia[135]​ respectivamente.
 
 
 
7(6→5)-Abeopinguisano Pinguisanólido Espirodensifolina B

Fukinanos

Los fukinanos (Octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) fueron aislados de Petasites japonicus. También se han aislado del coral Coelogorgia.

 
Fukinano

Picrotoxanos

Los picrotoxanos (Octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son componentes amargos y tóxicos de plantas de la familia Orchidaceae. Por lo general son altamente oxigenados.[136]​ Se pueden clasificar en:

  • Picrotoxanos simples: Los dendronobilósidos son picrotoxanos aislados de orquídeas del género Dendrobium.[137]​
 
 
Picrotoxano Dendronobilósido A
 
Picrotoxinina


Perforanos

Los perforanos tienen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Se les ha aislado de algas del género Laurencia (como el caso del guadalupol)[140]​ y del molusco Aplysia.

 
 
 
Perforano Perforenona Guadalupol

Pacifigorgianos

Los pacifigorgianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corales del género Pacifigorgia y de hepáticas del género Frullania[141]​

Nombre IUPAC: Octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.
 
 
 
Pacifigorgiano 2,10-Pacifigorgiadieno Frullania

Asteriscanos

Los asteriscanos son sesquiterpenos aislados de Asteriscus (Asteraceae)[142]​

Nombre IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
 
 
 
Asteriscano Ácido 15-asteriscanoico Asteriscus


Punctaporonanos

 
Punctaporonano


Pleurotelanos

 
Pleurotelano

Fomanosanos

 
Fomanosano

Esterpuranos

Los esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosintéticamente con los iludanos. Han sido aislados de los hongos Merulis y Stereum.[143]​

Nombre IUPAC: Decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.
 
 
 
Esterpurano Ácido esterpúrico Stereum (Chondrostereum) purpureum)

Lactaranos

Los lactaranos son sesquiterpenos aislados casi exclusivamente de Lactarius.[144]​ La rusulactarororufina es un lactarano aislado de Russula brevipes.[145]​

Nombre IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.
 
 
 
 
 
Lactarano Piperalol Velerolactona Rusulactarororufina Lactarius piperatus

Se han aislado 8-norlactaranos de los hongos Lactarius, como el caso de la 8-norlactaranolactona[146]​

 

La lactaronecatorina A es un 8,9-secolactarano aislado de Lactarius.[147]​

 
 
8,9-Secolactarano Lactaronecatorina A

Isolactaranos

Los isolactaranos han sido aislados de hongos Lactarius[148]​

 
 
 
 
Isolactarano Isolactarorufina Merulidial Merulactona

Merulanos

Aislados de Merulius tremellosus[149]​

 
 
 
Merulano Meruliolactona Merulius tremellosus

Marasmanos

 
 
Marasmano Velutinol

Tremulanos

Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por el esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno. El primer compuesto con este esqueleto fue aislado en 1993 a partir del saprofito del álamo Phellinus tremulae[150]​ Los conocenoles se han aislado de Conocybe siliginea.[151]​

 
 
 
Tremulano Conocerol B Conocybe siliginea

También se han reportado 5,6-secotemulanos (Conocenólidos A y B) de Conocybe siliginea

 
 
 
5,6-Secotemulano Conocenólido A Conocenólido B

Furodisinas

 
 
Furodisina 3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno

Botridial

 
 
Botridial Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno

Clovanos

Aislado de Rumphella antipathies.[152]​

 
 
Clovano 9α-hidroxiclovan-2-ona
 
 
5,10-Secoclovano Rumfelclovano B

Precapnelanos

Aislado de Capnella imbricata[153]​

 
 
Precapnelano Precapneladieno

Cicloprecapnelano

Aislado de Laurencia viridis[154]​

 
 
Cicloprecapnelano Viridianol

Capnelanos

Aislados del coral Capnella imbricata[155]​

 
 
 
Capnelano δ-Capneleno 9(12)-Capneleno-8,10,13-triol

Cucumanos

Aislados de Macrocystidia cucumis

 
 
 
Cucumano Cucumina E Cucumina F

Silfinanos

Aislados de Leptosphaeria maculans[156]​ y Phoma lingum[157]​

 
 
Silfinano Fomalairdenol A

Silfihiperfolianos

Aislados de Artemisia[158]​

 
 
Silfihiperfoliano 6-Silfiperfoleno-3,5-diona

Presilfiperfolianos

Aislado de Senecio anteuphorbium[159]​ y de Echinops giganteus[160]​

 
 
 
Presilfiperfoliano (2β,5β,8β)-Presilfiperfolanotriol Presilfiperfol-7-eno

Aislado de Echinops giganteus var. lelyi[161]​

 
 
11(7→8)-Abeopresilfiperfolano 7-Camerunanol

Isocomanos

Aislado de Schistostephium (Asteraceae)[162]​

 
 
Isocomano 2-Isocomen-13-ol

Panasinsanos

Aislados de Panax ginseng[163]​

 
 
Panasinsano β-Panasinseno

Modhefanos

Aislados de Liabum eggersii[164]​ e Isocoma wrightii[165]​

 
 
 
Modhefano 2-Modhefen-12-ol 2-Modhefeno

Quadranos

Aislado de Aspergillus terreus[166]​[167]​

 
 
 
 
Cuadrano Cuadrona Terreciclol Suberosenol A

Canferanos

Aislados de Cinnamomum camphora[168]​

 
 
Canferano Canferenol

Canferenanos

Aislado de Illicium tsangii[169]​

 
 
Canferenano 11-Canfereneno-4,10-diol

α-Santalanos

 
α-Santalano

β-Santalanos

Aislados del aceite esencial del sándalo (Santalum album)[170]​

 
 
 
β-Santalano Ácido β-santálico β-Santalol

Sativanos

Aislados de Helminthosporium sativum[171]​

 
 
Sativano Ylangocanfeno


Copacanfanos

 
 
Copacanfano Copacanfanol

Ciclocopacanfanos

Aislado de Vetiveria zizanioides[172]​

 
 
Ciclocopacanfano Ciclocopacanfenol

Sinularanos

Aislado de Sinularia mayi[173]​

 
 
Sinularano Sinulareno

Ciclosinularanos

Aislado de Clavularia inflata[174]​

 
 
Ciclosinularano Ciclosinularan-12-ol

Copaanos

Aislado de Cyperus rotundus[175]​

 
 
Copaano Copadieno

Rotundanos

Sus ésteres aislados de Trixis vautheri[176]​

 
 
Rotundano 13,15-Dihidroxirotundeno

Tujopsanos (Tuyopsanos)

Aislados de plantas (Microbiota decussata[177]​), hepáticas y hongos (Xylaria carpophila[178]​)

 
 
 
 
Tujopsano Tuyopsano 7-Tuyopsanol Xilcarpina C

Pseudowidrano

Aislado de Thujopsis dolabrata.[179]​

 
 
Pseudowidrano α-Pseudowidreno

Bourbonanos

Aislados de Nephthea erecta[180]​

 
 
Bourbonano 11-Bourbonen-7β-ol

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Agosto 03, 2021
sesquiterpeno, sesquiterpenos, sesquiterpenoides, terpenos, carbonos, decir, terpenoides, monoterpenoide, medio, como, monoterpenoides, muchos, sesquiterpenoides, están, presentes, aceites, esenciales, además, muchos, sesquiterpenoides, actúan, como, fitoalexi. Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos es decir terpenoides de un monoterpenoide y medio Como los monoterpenoides muchos sesquiterpenoides estan presentes en los aceites esenciales Ademas muchos sesquiterpenoides actuan como fitoalexinas compuestos antibioticos producidos por las plantas en respuesta a la aparicion de microbios y como inhibidores de la alimentacion antialimentario de los herbivoros oportunistas Indice 1 Biosintesis 2 Farnesanos 3 Ciclofarnesanos simples 3 1 Cicloneridiol 3 2 5 9 Ciclofarnesanos 4 Herbasolido 5 Sesquiterpentropolonas 6 Herbertianos 7 Derivados de la ruta del bisabolano 7 1 Bisabolanos 7 2 Sesquicaranos 7 3 Sesquisabinanos 7 4 Macrocarpanos 7 5 Acoranos 7 6 Cedranos 7 7 Isocedranos 7 8 Dupreziananos 7 9 Zizaanos 7 10 Prezizaanos 7 11 Cuparanos 7 12 Lauranos y ciclolauranos 7 13 Herbertanos 7 14 Tricotecanos 7 15 Espirovetivanos Vetispiranos 7 16 Chamigranos 7 17 Widranos 7 18 Gimnomitranos 8 Derivados de la ruta de los drimanos 8 1 Drimanos 8 2 Coloratanos 9 Derivados de la ruta del germacrano 9 1 Germacranos 9 2 Elemanos 9 3 Cadinanos 9 4 Oplopanos 9 5 Eringenanos 9 6 6 7 8 abeocadinanos 9 7 Eudesmanos 9 8 Jatamansanos 9 9 Helmintosporanos 9 10 Emotina 9 11 Opositanos 9 12 Farfugina 9 13 Gorgonanos 9 14 Eremofilanos 9 15 Quiloscifanos 9 16 Aristolanos 9 17 Nardosinanos 9 18 Cacaloides 9 19 Guayanos 9 20 Carabranos 9 21 Aromadendranos 9 22 Cubebanos 9 23 Ivaxilaranos 9 24 Patchoulanos 9 25 Ishwaranos 9 26 Valerenanos 9 27 Daucanos 9 28 Salviolanos 10 Derivados de la ruta del humulano 10 1 Humulanos y biciclohumulanos 10 2 Cariofilanos 10 3 Cariolanos 10 4 Iludanos 10 5 Protoiludanos 10 6 Iludalanos 11 Cerapicanos 12 Ceratiopicanos 13 Hirsutanos 13 1 Pentalenanos 13 2 Himachalanos 13 3 Africananos 13 4 Longipinanos 13 5 Longifolanos 13 6 Longibornanos 14 Otros esqueletos 14 1 Brasilanos 14 2 Hodgsonox 14 3 Artemona 14 4 Tapsanos 14 5 Acido helepuberinico 14 6 Kumepaloxano 15 Aliacanos 16 Lipifolianos 17 Pinguisanos 18 Fukinanos 19 Picrotoxanos 20 Perforanos 21 Pacifigorgianos 22 Asteriscanos 23 Punctaporonanos 24 Pleurotelanos 25 Fomanosanos 26 Esterpuranos 27 Lactaranos 28 Isolactaranos 29 Merulanos 30 Marasmanos 31 Tremulanos 32 Furodisinas 33 Botridial 34 Clovanos 35 Precapnelanos 36 Cicloprecapnelano 37 Capnelanos 38 Cucumanos 39 Silfinanos 40 Silfihiperfolianos 41 Presilfiperfolianos 42 Isocomanos 43 Panasinsanos 44 Modhefanos 45 Quadranos 46 Canferanos 47 Canferenanos 48 a Santalanos 49 b Santalanos 50 Sativanos 51 Copacanfanos 52 Ciclocopacanfanos 53 Sinularanos 54 Ciclosinularanos 55 Copaanos 56 Rotundanos 57 Tujopsanos Tuyopsanos 58 Pseudowidrano 59 Bourbonanos 60 ReferenciasBiosintesis EditarLos esqueletos de sesquiterpenos provienen de un percursor comun el pirofosfato de farnesilo 1 Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del pirofosfato de farnesilo La hormona de las plantas llamada acido abscisico es estructuralmente un sesquiterpeno su precursor de 15 carbonos la xantosina no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por una escision oxidativa asimetrica de un carotenoide de 40 unidades Los sesquiterpenos monociclicos se generan por reacciones de ciclizacion del pirofosfato de farnesilo o alguno de sus derivados NOTA El esqueleto de drimano se forma por una diciclizacion concertada Principales esqueletos sesquiterpenicos Se incluyen los esqueletos transpuestos y los esqueletos escindidos Farnesanos Editar FarnesanoEpoxifarnesanosLa Merrekentrona D es un sesquiterpenfurano aislado de las raices y los injertos de Merremia kentrokaulus 2 La miomontanona fue obtenida de Myoporum montanum 3 La dendrolasina se encuentra en las secreciones defensivas de la hormiga Lasius fuliginosus 4 Botrilactona DendrolasinaCiclofarnesanos simples EditarCicloneridiol Editar El ciclonerodiol es un metabolito aislado de Trichothecium spp Fusarium culmorum Gibberella fujikuroi y Trichoderma polysporum 5 que contiene un esqueleto de 6 2 3 dimetilciclopentil 2 metilheptano Los chokoles son un grupo de terpenos aislados del hongo endofito Epichloe typhina que presentan anillos de 5 miembros tales como los chokoles A y F 6 que contiene un esqueleto de 4 2 3 dimetilciclopentil pentano y los chokoles B C D y E que contienen un esqueleto de 6 2 3 dimetilciclopentil 2 metilheptano 7 Ciclonerodiol Chokol A Chokol B Chokol C Chokol E5 9 Ciclofarnesanos Editar El cetol Carney es un 5 9 ciclofarnesano aislado de plantas del genero Myoporum Su esqueleto de carbono es un 1 butan 2 il 3 metil 2 3 metilbutil ciclopentano Se han aislado otros compuestos con estructura relacionada tales como el cetol Brigalow el cetol Kindon el cetol Carr el cetol Jackson el cetol Warrego y el cetol Woogaroo 8 La curcumalactona es una sesquiterpenlactona aislada de Curcuma wenyujin 9 Las ciclohidromiopironas y el eumorfistonol son compuestos aislados de Eumorphia prostata 10 5 9 Ciclofarnesano Cetol Carney Curcumalactona Ciclodeshidromiopirona A Girinidona Abeo 14 7 6 5 9 ciclofarnesano Merrekentrona D Miomontanona Ciclodeshidromiopirona B EumorfistonolCaulolactona Herbasolido Editar Sesquiterpentropolonas Editar 1 3 Metilbutil 2 propan 2 il cicloheptano Nootkatina Cupresotropolona BHerbertianos EditarLos herbertianos 4 Metil 2 2 metilbutil 1 1 metiletil ciclohexano no confundir con herbertanos son ciclofarnesanos obtenidos a partir de la ciclizacion del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 5 y 10 Ejemplos de estos compuestos son el humbertitol y el penlanfurano aislado de la esponja marina Dysidea fragilis 11 Herbertiano PenlanfuranoDerivados de la ruta del bisabolano EditarBisabolanos Editar Los bisabolanos 1 1 5 dimetilhexil 4 metilciclohexano son un grupo ampliamente distribuido en la naturaleza como componentes de las plantas superiores El sistema de numeracion utilizado para bisabolanos es el mismo que el sistema de farnesano Muchos bisabolanos contribuyen al aroma de los aceites esenciales como el caso del zingibereno el cual es un constituyente del aceite esencial del jengibre 12 El sesquicineol es otro caso de un componente que contribuye los aromas de aceites esenciales de Senecio subrubriflorus Anthemis alpestris Aydendron barbeyana y Boronia megastigma 13 El acido sidowico es un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi 14 El Yingzhaosu A es un endoperoxido de bisabolano que ha sido aislado de la planta medicinal china Artabotrys uncinatus 15 Bisabolano Zingibereno Sesquicineol Acido sidowico Yingzhaosu A Zingiber officinale Los paniculidos son bisabol 1 14 olidos aislados de Andrographis paniculata 16 La diperezona es un dimero de acoplamiento por radicales libres aislado de Perezia alamani var oolepis y de Coreocarpus arizonicus 17 Sesquicaranos Editar Los sesquicaranos nombre IUPAC 3 7 dimetil 7 4 metil pentil biciclo 4 1 0 heptano son homologos isoprenicos del carano Un ejemplo representativo es el sesquicareno un sesquiterpeno aislado de la planta Schisandra chinensis a 25D 76 9 c 0 82 en cloroformo 18 Sesquicarano Sesquicareno Schisandra chinensisSesquisabinanos Editar Los sesquisabinanos son homologos isoprenicos del sabinano El nombre IUPAc es 1 1 5 dimetilhexil 4 metilbiciclo 3 1 0 hexano El 12 sesquisabinenal es un compuesto aislado de los aceites esenciales de varias especies de Haplocarpha Sesquisabinano 12 Sesquisabinenal HaplocarphaMacrocarpanos Editar Los macrocarpanos han sido aislados de Cupressus macrocarpa 19 Macrocarpano b Macrocarpeno ar macrocarpenoAcoranos Editar Acorano b Acoradienol Acorenona 15 Nor 2 acoren 4 onaEl bakerol es un 2 noracorano aislado de Cupressus bakeri 20 2 Noracorano BakerolCedranos Editar Cedrano 3 12 CedranediolIsocedranos Editar IsocedranoDupreziananos Editar Constituyentes de Cupressus dupreziana y Juniperus thurifera 21 Duprezianano b DuprezianenoZizaanos Editar Vetiveria zizanioides 22 Zizaano Acido zizanoicoAceite esencial de vetiver 23 12 Norzizaano IsokhusimonaPrezizaanos Editar El alcohol y su acido presentes en Vetiveria nigritana 24 Prezizaano 1b 2a 5b 8b 7 15 Prezizaen 12 olCuparanos Editar El cuparano 1 metil 4 1 2 2 trimetilciclopentil ciclohexano se forma por la ciclizacion entre los carbonos 6 y 11 del bisabolano Los cuparanos se han encontrado en hepaticas plantas superiores y organismos marinos El d Cuprenen 4 ol y el cuparadiepoxido son cuparanos aislados de la hepatica Jungermannia asplenioides Jungermanniaceae 25 Cuparano d Cuprenen 4 ol Cuparadiepoxido Jungermannia asplenioidesSe han reportado 14 7 6 Abeo 2 7 cuparanos aislados de hepaticas como el caso del isobazzaneno 26 14 7 6 Abeo 2 7 cuparano Isobazaneno BazzaniaLauranos y ciclolauranos Editar Los lauranos 1 metil 4 1 2 3 trimetilciclopentil ciclohexano se encuentran en algas rojas particularmente en Laurencia Los ciclolauranos pueden ser consideradas como ciclocuparanos pero pueden aparecer en las fuentes con lauranos 27 28 Laurencia Laurano 11 Laureno 1 10 diol Ciclolaurano NeolaurinterolHerbertanos Editar Los herbertanos son un pequeno grupo de compuestos aislados de las hepaticas y los hongos Por ejemplo el 1 15 Dihidroxiherberteno y la Herbertenona B fueron aislados de la hepatica Herbertus sakuraii Herbertano 1 15 Dihidroxiherberteno Herbertenona BTricotecanos Editar Los tricotecanos son epoxidos del esqueleto 1 1 2 dimetilciclopentil 1 4 dimetilciclohexano La mayoria de tricotecanos contienen un 12 13 epoxido Escirpano Los tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en granos alimenticios infectados con hongos de los generos Baccharis Cephalosporum Myrothecium Trichothecium Stachyobotrys Calonectria y Fusarium El 3 acetildesoxinivalenol es un contaminante tipico Las verrucarinas son micotoxinas del tricotecanos conjugados con acidos dioicos 29 1 1 2 dimetilciclopentil 1 4 dimetilciclohexano Escirpano Isotricodermina Verrucarina A Fusarium oxysporumLa biosintesis de los tricotecanos parte del cation bisabolilo Espirovetivanos Vetispiranos Editar Espirovetivano LubiminolChamigranos Editar Chamigrano Elatol Esteperoxido BWidranos Editar Aislado de Juniperus sinensis 30 WidranoGimnomitranos Editar Aislados de Gymnomitrion obtusum 31 Gimnomitrano GimnomitrolDerivados de la ruta de los drimanos EditarDrimanos Editar El drimano es un hidrocarburo biciclico sesquiterpenico que se encuentra naturalmente en el petroleo 32 Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores El primer compuesto de este tipo el cual fue nombrado drimenol se aislo de la planta chilena Drimys winteri 33 Los esqueletos de drimano se forman por una biciclizacion concertada de pirofosfato de farnesilo Los compuestos de las series ent tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del genero Iresine 34 35 36 Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos 37 Los drimanos Decahidro 1 1 4a 5 6 pentametilnaftalenos se han aislado de hongos esponjas y plantas superiores La biosintesis se elucida como un biciclizacion concertada del pirofosfato de farnesilo Los estereoisomeros de la forma ent tales como la iresina fueron aislados por plantas del genero Iresine spp 34 35 36 Drimano Fetidona BSe han reportado 8 9 secodrimanos 8 9 Seco 9 11 drimen 8 ona del tabaco 38 8 9 Secodrimano 8 9 Seco 9 11 drimen 8 onaColoratanos Editar Los coloratanos Decahidro 1 2 4a 5 6 pentametilnaftalenos son esqueletos de drimano transpuestos donde el metilo de la posicion 4 migro a la posicion 3 Se han encontrado en plantas de la familia Canellaceae Un ejemplo es el muzigadial aislado de Warburgia ugandensis 39 y Canella winterana 40 Coloratano Muzigadial 4 13 7 Coloratadien 12 11 olido Canella winteranaDerivados de la ruta del germacrano EditarGermacranos Editar Los germacranos son un grupo de terpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza 41 42 43 El grupo de los germacranos puede ser clasificado como Germacranos simples Presentes en una gran diversidad de organismos Las periplanonas son germacranos epoxidados que fungen como feromonas de la cucaracha americana 44 El crisandiol es un 1 4 epoxigermacreno aislado de Chrysanthemum morifolium 45 Los tanacetoles son compuestos aislados de Tanacetum 46 La ciclaquenina es un componente de Iva xanthifilia 47 Germacrano Periplanona B Crisandiol Tanacetol B CiclaqueninaFuranogermacranos Furanogermacrano12 6 germacranolidosLa epibalsamina fue aislada de Centaurea coronopifolia 48 y Stizolophus balsamita 49 Costunolido 9 Epibalsamina12 8 germacranolidosLa vernomigdina es un componente del extracto de Vernonia amygdalina 50 El ineupatolido es ua sesquiterpenlactona aislada de Inula eupatorioides 51 Vernomigdina Ineupatolido14 6 germacranolidos Neoliacina15 6 germacranolidosEl acido neoliacinico es un 15 6 germacranolido aislado de la planta Neolitsea aciculata Acido neoliacinicoNorgermacranos Homogermacranos Secogermacranos Elemanos Editar Los elemanos se numeran consistentemente con los eudesmanos y germacranos Los elemanos se forman por transposicion de Cope de 1 10 4 germacradienos Por esta razon muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales formados por el proceso de purificacion Un ejemplo es el 1 11 elemadien 15 al aislado del aceite vetiver de Haiti 52 Algunos elemanos se producen por modificacion oxidativa como la vernolepina aislada de Vernonia amygdalina 53 Elemano 1 11 Elemadien 15 al Vernolepina Temisina VernoniaEl occidenol es un elemano oxepinico aislado de Thuja occidentalis Thuja koraiensis y Nicotiana rustica 54 Cadinanos Editar Decahidro 1 6 dimetil 4 isopropilnaftaleno Cadinano Muurolano Bulgarano Amorfano Calameneno CadalenoEl primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del siglo XX Desde entonces otros esqueletos similares han sido cadinenos ampliamente distribuidos en la naturaleza y en la actualidad se han reportado mas de 190 Mientras que el amorfinano tiene origen en un esqueleto de bisabolano 55 el cadinano tiene su origen en el germacrano 56 El isocadaleno es un 11 7 8 abeo 1 3 5 7 9 cadinapentaeno aislado de Heterotheca inuloides 57 Isocadaleno 4 HidroxiisocadalenoEl isocalameno es un 15 4 3 abeo 1 3 5 cadinano que se ha encontrado en plantas del genero Chiloscyphus y Bazzania 58 59 Isocalameneno Quiloscifenol ALa artemisina es un derivado de oxidacion del acido artemisico un amorfano aislado de la planta compuesta Artemisia annua El esqueleto de la artemisina corresponde al 4 5 secoamorfano o 1R 2S 3R 4S 2 butil 1 3 dimetil 4 propan 2 il ciclohexano 4 5 Secoamorfano Artemisia annua Oplopanos Editar Los oplopanos 1 Etiloctahidro 4 metil 7 1 metiletil 1H indeno han sido aislado de plantas superiores Son 3 4 5 abeocadinanos Las pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano aislados de especies de Pulicaria 60 Oplopano Pulioplopanona A PulicariaEringenanos Editar Los eringenanos son 13 11 12 abeo 9 cadinanos aislados de Eryngium creticum 61 Eringenano 9 Eringen 15 al6 7 8 abeocadinanos Editar El mutisiantol es un compuesto que es base de varios compuestos con esqueleto 1S 3S 1 5 dimetil 3 2 metilpropil 2 3 dihidro 1H indeno fue aislado por Bohlmann y colaboradores en 1979 a partir de las raices Mutisia homoeantha Este grupo consiste en esqueletos de 6 7 8 abeocadinanos de Jungia y Mutisia 1S 3S 1 5 dimetil 3 2 metilpropil 2 3 dihidro 1H indeno Mutisiantol MutisiaEudesmanos Editar Los eudesmanos denominados como selinanos en literatura anterior a los anos 50 s Los eudesmanos que presentan la configuracion 4b 5a 7b 10b se encuentran en plantas superiores mientras que los ent eudesmanos se encuentran en hepaticas Los eudesmados son sesquiterpenos muy diversos y que presentan diversas variaciones estructurales Eudesmanos y ent eudesmanos Decahidro 1 4a dimetil 7 1 metiletil naftaleno Eudesmano Gerina Geraea viscidaEudesman 12 6 olidos a SantoninaEudesman 12 8 olidos Furanoeudesmanos Cicloeudesmanos El 6 8 ciclo 4 15 eudesmeno 1 2 diol fue aislado de la planta Jatropha neopauciflora 62 6 8 Cicloeudesmano 6 8 Ciclo 4 15 eudesmeno 1 2 diolSecoeudesmanos El 6 7 seco 7 11 eudesmen 6 al Esqueleto base 2 6 Dimetil 2 4 metil 3 pentenil ciclohexano fue aislado por Adio a partir de la hepatica Tritomaria polita 63 El acido 1 10 seco 3 5 10 eudesmadien 12 6 olid 1 oico es un 1 10 secoeudesmano aislado de Artemisia hugueti 64 La azoridiona y su epimero a fueron son 4 5 secoeudesmanos aislados de Cyperus rotundus 65 y Laurus azorica 66 6 7 Secoeudesmano 6 7 Seco 7 11 eudesmen 6 al 1 10 Secoeudesmano Acido 1 10 seco 3 5 10 eudesmadien 12 6 olid 1 oico 4 5 Secoeudesmano AzoridionaNoreudesmanos Agarofuranos y alcaloides tipo evonina 2 6 10 10 tetrametil 11 oxatriciclo 7 2 1 01 6 dodecano Dihidro b agarofuranoLos eudesmanos tienen valor quimiotaxonomico Por ejemplo los agarofuranos y los alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonomicos de la familia Celastraceae La gerina es un compuesto aislado de Geraea viscida 67 Jatamansanos Editar Estos compuestos llamados tambien como valeranos El esqueleto es un decahidro 4a 8a dimetil 2 1 metiletil naftaleno han sido aislados principalmente de Valeriana Estos esqueletos son derivados de transposicion del eudesmano en donde el grupo metilo del carbono 4 ha migrado a la posicion 5 La jatamansona es un componente de las raices de Valeriana officinalis y Nardostachys jatamansi 68 Jatamansano Jatamansona Valeriana officinalis Helmintosporanos Editar Aislado de Helminthosporium sativum y Cochliobolus sativus 69 Helmintosporano Helmintosporal Emotina Editar El esqueleto de la emotina el 1 4 dimetil 6 propan 2 il naftaleno es un 14 10 1 abeoeudesmano con un anillo aromatico A y el metilo de la posicion 10 migrado a la posicion 1 Estos compuestos han sido aislados de Emmotum nitens por ejemplo la emotina C 70 Emotina Emotina C EmmotumOpositanos Editar Los opositanos son 8 7 6 abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas Axinella como en plantas de la familia Apiaceae Torilis japonica Erigeron annuus 71 72 Annonaceae Annona bullata y Araceae Homalomena occulta 73 como en organismos marinos Su esqueleto es un octahidro 3a 7 dimetil 1 2 metilpropil 1H indeno Opositano 1 b 4 15 7 11 Oppositadien 1 ol Torilis japonicaFarfugina Editar El esqueleto de la farfugina el 1 5 dimetil 3 propan 2 il naftaleno consiste en un 14 10 9 abeoeudesmano el cual tiene un anillo aromatico B y el metilo en posicion 10 migrado hacia la posicion 9 Las farfuginas han sido aisladas de Farfugium japonicum 74 Farfugina Farfugina A Farfugium japonicumGorgonanos Editar Los gorgonanos Decahidro 1 4a dimetil 8 1 metiletil naftalenos son derivados del eudesmano por una migracion del grupo isopropilo a la posicion 6 Estos terpenos han sido aislados de corales Pseudopterogorgia americana 75 y Saccogyna viticulosa 76 Gorgonano b Gorgoneno Pseudopterogorgia americanaEremofilanos Editar Los eremofilanos se derivan de los eudesmanos por la migracion del grupo metilo desde C 10 a C 5 Existe una confusion en la literatura sobre la numeracion de los carbonos 14 y 15 la numeracion biogenetica dada a continuacion es la mas utilizada La estereoquimica normal se muestra aunque hay varias excepciones a esta Al igual que con las otras categorias mas grandes los eremofilanos se separan en eremofilanos simples eremophilanolidos y furanoeremofilanos secoeremofilanos abeoeremofilanos y noreremofilanos 77 Eremofilano Eremofilanolido 8 9 Secoeremofilano Acido 8 9 seco 1 10 7 11 eremofiladien 8 12 olid 9 oico aislado de Coleus xanthanthus Quiloscifanos Editar Los quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro 7 7a dimetil 1 2 metilpropil 1H indeno Biogeneticamente son considerados son 8 7 6 abeoeremofilanos Estos compuestos han sido aislados de hepaticas Por ejemplo la 10 a 7 10 Anhidro 11 12 dihidroquiloscifolona fue aislada de Lepidozia fauriana 78 Quiloscifano 10 a 7 10 Anhidro 11 12 dihidroquiloscifolonaAristolanos Editar Los aristolanos Decahidro 1 1 7 7a tetrametil 1H ciclopropa a naftalenos fueron aislados de varias especies de plantas del genero Aristolochia y hepaticas Se definen como 6 11 cicloeremofilanos El 9 aristolen 12 al es un aristolano aislado de hepaticas del genero Bazzania 79 El a feruleno es un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares Ferula communis y Acanthella cavernosa ademas de corales Pseudopterogorgia americana Aristolano a Feruleno 9 Aristolen 12 al Bazzania trilobataNardosinanos Editar Los narsidosanos son sesquiterpenos aislados de organismos marinos que presentan el esqueleto base de decahidro 1 8a dimetil 8 1 metiletil naftaleno El Nardosinanol A es un furonardosinano aislado de esponjas del genero Lemnalia 80 Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posicion 6 Las paralemnolinas son derivados del nardosinano aislados del coral Paralemnalia thyrsoides 81 La nardosinona es un nardosinano constituyente de Nardostachys jatamansi 82 Nardosinano Paralemnolina M Nardosinanol A Nardosinona Nardostachys grandifloraCacaloides Editar El cacalol es un nafto 2 3 b furano aislado del matarique y posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1 8 dimetil 2 propan 2 il naftaleno 83 Se han aislado de plantas del genero Cacalia y Psacalium 1 8 dimetil 2 propan 2 il naftaleno Cacalol CacaliaGuayanos Editar Los guayanos Decahidro 1 4 dimetil 7 1 metiletil azulenos son un grupo de sesquiterpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de hidrocarburos alcoholes y sesquiterpenlactonas Guayanolidos 84 Estos sesquiterpenos son tipicos de la familia Asteraceae Este grupo puede ser clasificado en Guayanos simples Guayano Eurabidiol Euriops12 6 guayanolidos Kauniolido Tapsigargina12 8 guayanolidos SecoguayanosSe han reportado 3 4 secoguayanos Espicatolidos y zaluzaninas aislados de Zaluzania grayana 85 Pseudelephantopus spicatus 86 y Microliabum polymnioides Asteraceae Por otro lado los 1 10 secoguayanos han sido encontrados en Cyperus articulatus 87 y Alpinia oxyphylla 88 Los xantanos 1 Butil 2 metil 5 1 metiletil cicloheptanos son 4 5 secoguayanos originalmente aislados de Xanthium Otro ejemplo es la Giberodiona obtenida de los extractos de Sinularia gibberosa 89 3 4 secoguayanos Espicatolido H 1 10 Secoguayano Mandasidiona 4 5 Secoguayano Xantano GiberodionaAbeoguayanos Se han reportado diversos esqueletos producidos por la transposicion de grupos metilo como en el caso del 11 7 6 Abeo 2 guaien 10 ol aislado de Ulva fasciata 90 Los pseudoguayanos Decahidro 4 8a dimetil 7 1 metiletil azulenos son abeoguayanos generados por la migracion de un metilo del carbono 4 a la posicion 5 Muchas veces el carbono 4 tiene una funcion organica con oxigeno La partenina es un ejemplo del seudoguayano 11 7 6 Abeo 2 guayen 10 ol Pseudoguayano ParteninaDimeros de guayanos 1 Dimeros tipo absintina La absintina es un aducto Diels Alder de dos guayanos 2 Acoplamiento por radicales libres El bisnubenolido el bisnubidiol y la bistataxacin son dimeros por acoplamiento del nubenolido 3 Dimeros tipo microlenina 4 Dimeros tipo maritimolido 5 Pungiolidos 6 Gochnatiolidos 7 VietlaninasCarabranos Editar Los carabranos 7 Butil 1 metil 4 1 metiletil biciclo 4 1 0 heptanos son un grupo de sesquiterpenos del tipo 5 10 cicloxantanos Los curcarabranoles son carabranos aislados de Curcuma zedoaria 91 Carabrano Curcarabranol A Curcuma zedoariaAromadendranos Editar Los aromadendranos Decahidro 1 1 4 7 tetrametil 1H cicloprop e azulenos son 6 11 cicloguayanos Otros derivados de los cicloguayanos son los 5 10 cicloaromadendranos secoaromadendranos incluyendo a las plagioquilinas 2 3 secoaromadendranos Aromadendrano 5 10 Cicloaromadendrano 2 3 SecoaromadendranoCubebanos Editar Los cubebanos Octahidro 3 7 dimetil 4 1 metiletil 1H ciclopenta 1 3 ciclopropa 1 2 bencenos son 1 6 cicloguayanos Han sido identificados en los aceites esenciales de cubeba Piperaceae 92 Jackiella javanica Jackiellaceae 93 Eupatorium serotinum y Solidago canadensis Asteraceae Cubebano a Cubebeno 11 Cubebanol Piper cubebaIvaxilaranos Editar Los ivaxilaranos 4 6b dimetil 2 propan 2 il decahidrociclopropa e indenos son 8 10 cicloguayanos La ivaxilarina es un ivaxilaranolido aislado de Iva axillaris 94 Ivaxilarano Ivaxilarina IvaPatchoulanos Editar Los patchoulanos 4 10 11 11 tetrametiltriciclo 5 3 1 01 5 undecanos son 1 11 cicloguayanos En el aceite de patchouli han sido aislados varios esqueletos transpuestos de patchoulano El ciperenol y el a patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familias Lamiaceae Pogostemon 95 Lauraceae Lindera Cyperaceae Cyperus Asteraceae Cirsium valerianaceae Nardostachys 96 y Euphorbiaceae Joannesia Sandwithia y Croton Patchoulano Ciperenol a Patchouleno Cyperus rotundusLa ciperadiona es un 4 5 secopatchoulano aislado del aceite esencial de Cyperus rotundus 97 4 5 Secopatchoulano CiperadionaIshwaranos Editar Ishwarano Ishwaranol Valerenanos Editar Los valerenanos Octahidro 1 4 dimetil 7 2 metilpropil 1H indeno son 8 7 6 abeoguayanos Un ejemplo es el a valerenol y sus derivados de oxidacion aislados de plantas de la familia Valerianaceae Valeriana 98 y Asteraceae Zexmenia 99 Valerenano a Valerenol Valeriana officinalisDaucanos Editar Los daucanos decahidro 3a 6 dimetil 1 1 metiletil azulenos son estructuras encontradas principalmente en plantas del genero Ferula Blainvillea Daucus Rosa 100 y Homalomena asi como los hongos Trichoderma 101 Aspergillus y Gliocladium 102 103 Daucano 2 8 Daucadieno 5 10 diol Tricocarano C Isodaucenal HomalomenaSalviolanos Editar Los salviolanos llamados tambien Isodaucanos son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro 3a 7 dimetil 1 1 metiletil azuleno Un ejemplo de estos compuestos es el homalomenol E aislado de Homalomena occulta 104 Salviolano Homalomenol EDerivados de la ruta del humulano EditarHumulanos y biciclohumulanos Editar El humulano es producto de la ciclizacion del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 1 y 11 El humuleno se encuentra en el lupulo Humulus lupulus Humulano Humuleno Lupulo Humulus lupulus Cariofilanos Editar La ciclizacion del humulano en los carbonos 2 y 10 produce el esqueleto de cariofilano El b cariofileno se ha aislado de varias plantas tales como Syzygium aromaticum y Cinnamomum zeylanicum El taedolidol es un diepoxicariofileno obtenido del hongo endofito Pestalotiopsis sp aislado de Pinus taeda 105 Cariofilano b Cariofileno Taedolidol Syzygium aromaticum Cariolanos Editar Aislados de Streptomyces y Botrytis 106 107 Cariolano 3b 8a CariolanodiolIludanos Editar Los iludanos son sesquiterpenos aislados de hongos de los generos Cyathus Clitocybe Pleurotus Mycena y Russula 108 ademas de helechos de los generos Hypolepis y Pteridium 109 Nombre IUPAC Decahydro 2 2 4 6 tetrametilespiro ciclopropano 1 5 5H indeno Iludano Iluda 7 9 10 dieno 3 14 diol MycenaProtoiludanos Editar Los protoiludanos son estructuras sesquiterpenicas aisladas de hongos del genero Armillaria Coprinus Fomitopsis Omphalotus y Clitocybe El 6 protoiludeno es un sesquiterpeno aislado de Fomitopsis insularis y Omphalotus olearis 110 Los meleolidos son esteres protoiludanicos esterificados con acido orselinico aislados de Armillaria mellea Nombre IUPAC Decahidro 3 6 6 7b tetrametil 1H ciclobut e indeno Protoiludano 6 Protoiludeno Meleolido E FomitopsisLa armilasina es un 14 norprotoiludano esterificado con el acido orselinico Tambien fueron aislados de Armillaria mellea 111 Nombre IUPAC Decahidro 6 6 7b trimetil 1H ciclobut e indeno 14 Norprotoiludano Armilasina Armilaria meleaLa estructura del fomosano corresponde a la de un 8 9 secoprotoiludano La iludosina es un fomosano aislado del extracto del hongo Omphalotus illudens 112 Nombre IUPAC 1 1 Dimetil 3 1 metil 2 propan 2 il ciclobutil ciclopentano Fomosano Iludosina Omphalotus illudensIludalanos Editar Los iludalanos se pueden considerar como 4 6 secoilludanos Estos esqueletos se encuentran en hongos generos Clitocybe Fomes y Onychium y helechos generos Pityrogramma Hypolepis Dennstaedtia Equisetum y Cibotium Los hongos del genero Ripartites y Russula producen iludalanos fenolicos Riparoles 113 y rusujaponoles 114 Iludalano Rusujaponol I Riparol B RipartitesEl cibrodol es un 10 11 secoiludalano aislado del hongo Cyathus buller 115 10 11 Secoiludalano CibrodolCerapicanos Editar CaratopicanoCeratiopicanos Editar Ceratopicano CeratopicanolHirsutanos EditarEsponjas del genero Haliclona 116 y Gloeostereum incarnatum 117 Hirsutano Hirsutanol A GloeosteretriolPentalenanos Editar Aislado de Streptomyces 118 Pentalenano Acido pentalenico StreptomycesHimachalanos Editar Los himachalanos Decahidro 2 5 9 9 tetrametil 1H benzocicloheptenos son sesquiterpenos aislados de plantas de la familia Pinaceae Cedrus Asteraceae Artemisia Lasianthaea Blumea y Acritopappus La bacciferina A es un himachalano aislado de Cipadessa baccifera Meliaceae 119 Himachalano Bacciferina A Cipadessa bacciferaAfricananos Editar Los africananos son decahidro 3 3 5 7b tetrametil 1H cicloprop e azuleno El Africantriol es un compuesto con este esqueleto base que es producido por Streptomyces cepa HKI0297 120 y el octocoral Lemnalia africana 121 Por otro lado la 10 Angeloiloxi 2 africanen 4 ona fue aislada de la planta Senecio oxyriifolius 122 Africanano Africantriol 10 Angeloiloxi 2 africanen 4 onaLongipinanos Editar Los longipinanos 2 6 6 9 Tetrametiltriciclo 5 4 0 02 8 undecanos son 2 7 ciclohimachalanos Estos esqueletos han sido detectados en aceites esenciales de Asteraceae Lavandula Stevia Artemisia Tanacetum Santolina y Lamiaceae Lavandula La 2 longipinanona es un longipinano aislado de Artemisia filifolia 123 El oblongifoliol es un constituyente de Santolina oblongifolia y Santolina viscosa 124 Longipinano a Longipineno 2 Longipinanona Oblongifoliol SantolinaLongifolanos Editar Los longifolanos tienen la estructura de decahidro 4 8 8 9 tetrametil 1 4 metanoazuleno 125 El longifoleno llamado tambien junipeno es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal sobre todo en especies de los generos Pinus y Juniperus El 7 15 Longifolen 5 ol es un longifolano aislado de Juniperus conferta Longifolano Junipeno 7 15 Longifolen 5 ol Juniperus confertaLongibornanos Editar Los longibornanos Decahidro 4 5 5 8a tetrametil 1 4 metanoazulenos son 3 7 ciclohimachalanos Estos compuestos estan distribuidos en varias especies de coniferas de los generos Juniperus Pinus Cupressus Dacrydium y Cedrus 126 Un ejemplo de estos compuestos es el kuromatsuol llamado tambien juniperol o 4b longiborneol Longibornano Kuromatsuol DacrydiumOtros esqueletos EditarBrasilanos Editar Los brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro 1 6 6 trimetil 4 1 metiletil 1H indeno Se han aislado de moluscos del genero Aplysia Este esqueleto toma su nombre de Aplysia brasilensis Sinonimo Aplysia fasciata Brasilano Brasilenol Aplysia brasilensisHodgsonox Editar Los hodgsonoxes son sesquiterpenos aislados de la hepatica Lepidolaena hodgsoniae 127 1 Etil 2 pentan 2 il 4 propan 2 il ciclopentano Hodgsonox Hodgsonox BArtemona Editar La artemona es un sesquiterpeno irregular aislada de Artemisia pallens Artemisia abrotanum y Polygonum barbatum 128 129 Tapsanos Editar Los tapsanos Octahidro 1 2 3a 7 7 7a hexametil 1H indenos han sido aislados de plantas del genero Thapsia 130 El tapsanol es un 14 15 epoxitapsano aislado de la planta Thapsia villosa Apiaceae 130 Tapsano Tapsanol Thapsia villosaAcido helepuberinico Editar Kumepaloxano Editar Aliacanos EditarLos aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro 2 2 4 trimetil 7 1 metiletil 1H indeno Han sido aislados de los hongos Marasmius alliaceus y los primnatrienos aromaticos de Primnoeides Los primnatrienos son anillos aromaticos de los aliacanos Aliacano Primnatrienona Aliacol B Aliacolido II Marasmius alliaceusEl rusulanorol aislado de Russula delica es un ejemplo de un esqueleto que corresponde a un abeo 11 4 3 12 noraliacano 131 Rusulanorol A Russula delicaLipifolianos Editar LipifolianoPinguisanos EditarLos pinguisanos 5 Etiloctahidro 1 3a 4 7a tetrametil 1H indenos han sido aislados de hepaticas Trocholejeunea Porella Aneura Se pueden clasificar en Tapsanos simples Un ejemplo de estos compuestos es el pinguisenol aislado de varias especies de Porella 132 Pinguisano Pinguisanol PorellaFuranopinguisanos La pinguisanina es un ejemplo de este tipo de compuestos fue aislada de Porella platyphylla 133 PinguisaninaAbeopinguisanos El pinguisanolido y la espirodensifolina B son 7 6 5 abeopinguisanos que fueron reportados de las hepaticas Porella platyphylla 134 y Frullanoides densifolia 135 respectivamente 7 6 5 Abeopinguisano Pinguisanolido Espirodensifolina BFukinanos EditarLos fukinanos Octahidro 2 3a 4 trimetil 2 1 metiletil 1H indenos fueron aislados de Petasites japonicus Tambien se han aislado del coral Coelogorgia FukinanoPicrotoxanos EditarLos picrotoxanos Octahidro 1 4 7a trimetil 5 1 metiletil 1H indenos son componentes amargos y toxicos de plantas de la familia Orchidaceae Por lo general son altamente oxigenados 136 Se pueden clasificar en Picrotoxanos simples Los dendronobilosidos son picrotoxanos aislados de orquideas del genero Dendrobium 137 Picrotoxano Dendronobilosido APicrotoxanolidos El ejemplo tipico es la picrotoxinina una toxina antagonista de los receptores GABAA aislada de varias plantas tales como Anamirta cocculus y Menispermum cocculus 138 139 PicrotoxininaPerforanos EditarLos perforanos tienen esqueleto de decahidro 1 4 7 9a tetrametil 1H benzocicloheptano Se les ha aislado de algas del genero Laurencia como el caso del guadalupol 140 y del molusco Aplysia Perforano Perforenona GuadalupolPacifigorgianos EditarLos pacifigorgianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corales del genero Pacifigorgia y de hepaticas del genero Frullania 141 Nombre IUPAC Octahidro 1 5 dimetil 4 2 metilpropil 1H indeno Pacifigorgiano 2 10 Pacifigorgiadieno FrullaniaAsteriscanos EditarLos asteriscanos son sesquiterpenos aislados de Asteriscus Asteraceae 142 Nombre IUPAC Decahidro 2 2 4 8 tetrametil 1H ciclopentacicloocteno Asteriscano Acido 15 asteriscanoico AsteriscusPunctaporonanos Editar PunctaporonanoPleurotelanos Editar PleurotelanoFomanosanos Editar FomanosanoEsterpuranos EditarLos esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente con los iludanos Han sido aislados de los hongos Merulis y Stereum 143 Nombre IUPAC Decahidro 2a 5 5 7 trimetil 1H ciclobut f indeno Esterpurano Acido esterpurico Stereum Chondrostereum purpureum Lactaranos EditarLos lactaranos son sesquiterpenos aislados casi exclusivamente de Lactarius 144 La rusulactarororufina es un lactarano aislado de Russula brevipes 145 Nombre IUPAC 2 2 4 6 7 Pentametildecahidroazuleno Lactarano Piperalol Velerolactona Rusulactarororufina Lactarius piperatusSe han aislado 8 norlactaranos de los hongos Lactarius como el caso de la 8 norlactaranolactona 146 La lactaronecatorina A es un 8 9 secolactarano aislado de Lactarius 147 8 9 Secolactarano Lactaronecatorina AIsolactaranos EditarLos isolactaranos han sido aislados de hongos Lactarius 148 Isolactarano Isolactarorufina Merulidial MerulactonaMerulanos EditarAislados de Merulius tremellosus 149 Merulano Meruliolactona Merulius tremellosusMarasmanos Editar Marasmano VelutinolTremulanos EditarLos tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por el esqueleto 2 2 4 5 8 pentametildecahidroazuleno El primer compuesto con este esqueleto fue aislado en 1993 a partir del saprofito del alamo Phellinus tremulae 150 Los conocenoles se han aislado de Conocybe siliginea 151 Tremulano Conocerol B Conocybe siligineaTambien se han reportado 5 6 secotemulanos Conocenolidos A y B de Conocybe siliginea 5 6 Secotemulano Conocenolido A Conocenolido BFurodisinas Editar Furodisina 3 Etildecahidro 1 1 6 trimetilnaftalenoBotridial Editar Botridial Octahidro 1 1 3 3 4 5 hexametil 1H indenoClovanos EditarAislado de Rumphella antipathies 152 Clovano 9a hidroxiclovan 2 ona 5 10 Secoclovano Rumfelclovano BPrecapnelanos EditarAislado de Capnella imbricata 153 Precapnelano PrecapneladienoCicloprecapnelano EditarAislado de Laurencia viridis 154 Cicloprecapnelano ViridianolCapnelanos EditarAislados del coral Capnella imbricata 155 Capnelano d Capneleno 9 12 Capneleno 8 10 13 triolCucumanos EditarAislados de Macrocystidia cucumis Cucumano Cucumina E Cucumina FSilfinanos EditarAislados de Leptosphaeria maculans 156 y Phoma lingum 157 Silfinano Fomalairdenol ASilfihiperfolianos EditarAislados de Artemisia 158 Silfihiperfoliano 6 Silfiperfoleno 3 5 dionaPresilfiperfolianos EditarAislado de Senecio anteuphorbium 159 y de Echinops giganteus 160 Presilfiperfoliano 2b 5b 8b Presilfiperfolanotriol Presilfiperfol 7 enoAislado de Echinops giganteus var lelyi 161 11 7 8 Abeopresilfiperfolano 7 CamerunanolIsocomanos EditarAislado de Schistostephium Asteraceae 162 Isocomano 2 Isocomen 13 olPanasinsanos EditarAislados de Panax ginseng 163 Panasinsano b PanasinsenoModhefanos EditarAislados de Liabum eggersii 164 e Isocoma wrightii 165 Modhefano 2 Modhefen 12 ol 2 ModhefenoQuadranos EditarAislado de Aspergillus terreus 166 167 Cuadrano Cuadrona Terreciclol Suberosenol ACanferanos EditarAislados de Cinnamomum camphora 168 Canferano CanferenolCanferenanos EditarAislado de Illicium tsangii 169 Canferenano 11 Canfereneno 4 10 diola Santalanos Editar a Santalanob Santalanos EditarAislados del aceite esencial del sandalo Santalum album 170 b Santalano Acido b santalico b SantalolSativanos EditarAislados de Helminthosporium sativum 171 Sativano YlangocanfenoCopacanfanos Editar Copacanfano CopacanfanolCiclocopacanfanos EditarAislado de Vetiveria zizanioides 172 Ciclocopacanfano CiclocopacanfenolSinularanos EditarAislado de Sinularia mayi 173 Sinularano SinularenoCiclosinularanos EditarAislado de Clavularia inflata 174 Ciclosinularano Ciclosinularan 12 olCopaanos EditarAislado de Cyperus rotundus 175 Copaano CopadienoRotundanos EditarSus esteres aislados de Trixis vautheri 176 Rotundano 13 15 DihidroxirotundenoTujopsanos Tuyopsanos EditarAislados de plantas Microbiota decussata 177 hepaticas y hongos Xylaria carpophila 178 Tujopsano Tuyopsano 7 Tuyopsanol Xilcarpina CPseudowidrano EditarAislado de Thujopsis dolabrata 179 Pseudowidrano a PseudowidrenoBourbonanos EditarAislados de Nephthea erecta 180 Bourbonano 11 Bourbonen 7b olReferencias Editar Paul M Dewick 2009 Medicinal natural products a biosynthetic approach John Wiley and Sons ISBN 9780470741689 K Jenett Siems K Siems L Witte and E Eich J Nat Prod 2001 v 64 p 1471 P L Metra and M D Sutherland Tetrahedron Lett 1983 v 24 p 1749 On the biosynthesis of dendrolasin a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr Waldner EE Schlatter C Schmid H Helv Chim Acta 1969 v 52 1 pp 15 24 Fujita T et al Chem Pharm Bull 1984 32 4419 Yoshihara T et al Tet Lett 1985 26 5551 5554 Koshino H 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6 35 3083 3084 PMID 5828044 doi 10 1016 S0040 4039 01 89226 1 Romo et al The constituents of Cacalia decomposita A Gray Structures of cacaloland cacalone Tetrahedron 1964 20 2331 2337 Fischer N H et al 1990 Recent Adv Phytochem 24 161 Spring O et al Phytochemistry 1995 39 609 612 Diaz O J et al Phytochemistry 2004 65 2557 2560 Nyasse B et al Phytochemistry 1988 27 3319 3321 Xu F et al J Nat Prod 2004 67 569 576 Ahmed A F et al J Nat Prod 2005 68 1208 1212 Chakraborty K et al Eur J Med Chem Chim Ther 2010 45 2237 2244 Yoshikawa M et al Chem Pharm Bull 1998 46 1186 1188 Thiessen W E Acta Cryst B 1977 33 3838 3842 Nagashima F et al Phytochemistry 2005 66 1662 1670 Herz W et al JOC 1966 31 3232 Nerali S B et al Tet Lett 1967 8 2447 2449 Ruecker G et al Phytochemistry 1976 15 224 Sonwa M M et al Phytochemistry 2001 58 799 810 Bos R et al Phytochemistry 1986 25 133 Bohlmann F et al Chem Ber 1980 113 2410 Hashidoko Y et al Phytochemistry 1991 30 3729 3739 1993 32 387 390 Macias F A et al J 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