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Drimano
El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[1] Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[2]Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[3][4][5] Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[6]
| Drimano | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftaleno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C15H28 | |
| Identificadores | ||
| ChEBI | 36474 | |
| ChemSpider | 7827642 | |
| PubChem | 9548719 | |
| InChI=InChI=1S/C15H28/c1-11-7-8-13-14(3,4)9-6-10-15(13,5)12(11)2/h11-13H,6-10H2,1-5H3/t11-,12-,13-,15+/m0/s1 Key: CVRSZZJUWRLRDE-PWNZVWSESA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 208.38 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Drymis winteri
Compuestos con esqueleto de drimano
| Nombre | CAS | Punto de fusión (Cº) | Fuente natural | Fórmula | Peso molecular | Otros datos |
|---|---|---|---|---|---|---|
| (ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A) | 905917-01-3 | Ferula assafoetida[7] | C15H20O2 | 232.322 | [α]25D = +181 (c, 4 en CH2Cl2) | |
| (ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B) | 905917-03-5 | 153 | Ferula assafoetida[7] | C15H22O2 | 234.338 | [α]25D = +59 (c, 4 en CH2Cl2) |
| 8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina) | 1811-23-0 | 152 | Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.[8] | C15H22O2 | 234.338 | [α]D = +72 (c, 2 en CHCl3) |
| 6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido) | 24173-65-7 | 124.5 | Cinnamosma fragrans[9] | C15H20O2 | 232.322 | [α]20D = +72 (CHCl3); UV[neutral]λmax273 (ε2630) (isooctano) |
| Acetato de 11,12-drimanodiilo | 178961-85-8 | Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fusca[10] | C19H32O4 | 240.385 | [α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3) | |
| 11,12-Drimanodial. | 151751-75-6 | Constituyente de esponjas del género Dysidea[11] | C15H24O2 | 236.353 | Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl3) | |
| Ácido 11-oxo-12-drimanoico | Dysidea fusca[12] | C15H24O3 | 252.353 | Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3) | ||
| (5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol | 52617-99-9 | 127 | Tabaco griego[13] | C15H28O2 | 240.385 | [α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl3) |
| (5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol | 76163-71-8 | 154 | Coprinus xanthothrix y Fomes annosus[14] | C15H28O3 | 256.384 | Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl3) |
| (5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol | 33762-81-1 | 110 | Bazzania trilobata[15] | 224.386 | C15H28O | [α]D = +34 |
| (5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol | 53163-43-2 | 74 | Tabaco griego[13] | 224.386 | C15H28O | Cristales. |
| Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo | 151751-76-7 | Esponjas del género Dysidea[16] | C17H28O3 | 280.406 | [α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl3) | |
| 11-Metoxi-11,12-epoxidrimano | Esponjas del género Dysidea[17] | C16H25O2 | 252.396 | [α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH) | ||
| (11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol | 151751-77-8 | Esponjas del género Dysidea[16] | C15H26O2 | 238.369 | [α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl3) | |
| (8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanol | Dysidea fusca[16] | C15H26O2 | 238.369 | [α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl3) | ||
| 12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina) | Peniophora polygonia[18] | C15H24O2 | 236.353 | |||
| 8-Drimen-11-al (Isoalbicanal) | 68985-10-4 | Diplophyllum serrulatum[19] | C15H24O | 220.354 |
- 11,12-Drimanodiol
- 8,11-Drimanodiol
- 7,8,11-Drimanotriol
- Drimanial
- 11-Drimanol
- 8-Drimanol
- 11,12-Drimanólido
- 12,11-Drimanólido
- Drimantona
- Drimartol A
- Drimartol B
- 8-Drimen-11-al
- 8(12)-Drimen-11-al
- 8(12)-Drimeno
- 7-Drimeno-11,12-dial
- 7-Drimeno-11,12-diol
- 7-Drimeno-2,11-diol
- 7-Drimeno-3,11-diol
- 8(12)-Drimeno-11,14-diol
- 8(12)-Drimeno-3,11-diol
- 7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol
- 7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol
- 6-Drimeno-8,9,11-triol
- 7-Drimeno-11,12,13-triol
- 7-Drimeno-11,12,14-triol
- 7-Drimeno-3,11,12-triol
- 7-Drimeno-3,5,11-triol
- 7-Drimeno-6,9,11-triol
- 8(12)-Drimeno-1,2,11-triol
- Drimenina
- Drimeninol
- Ácido 8(12)-drimen-11-oico
- 7-Drimen-11-ol (Drimenol)
- 7-Drimen-13-ol
- 8(12)-Drimen-11-ol
- 9(11)-Drimen-8-ol
- 7-Drimen-11,12-ólido
- 7-Drimen-12,11-ólido
- 8-Drimen-11,12-ólido
- 8(12)-Drimen-15,11-ólido
- 11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoides[20]
- 9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal)
- Muzidagial
- Ugandensidial
- (5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial)
- 3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido
- 8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido
- 7,11-Dihidroxi-6-drimanona
- 2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al
- 6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al
- 1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico
- 1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A)
- 1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido
- 1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial
- 2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide
- 6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
- 3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona
- 1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido
- 3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one
- 3-Hidroxi-12,11-drimanolide
- 7-Hidroxi-11,12-drimanolide
- 8-Hidroxi-12,11-drimanolide
- 1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial
- 2α-Hidroxidrimenenol
- Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico
- Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico
- Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico
- 11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido
- 3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido
- 7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido
- 9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido
- 11-Hidroxi-7-drimen-3-ona
- O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona
- O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona
- O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona
Nor Y secodrimanos
- Ambrinoles
- Isonordrimenona
- Poligonal
- Isopoligonal
- 8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona
Dímeros del drimano
Ácido oficinálico
Referencias
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- Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
- Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
- Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
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- ↑ Appendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104
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